QUI TẮC CHUNG CỦA VIỆC GỌI TÊN THEO DANH PHÁP THẾ IUPAC I – HIĐROCACBON Có 3 bước chính: 1. Xác định định hiđr hiđrua ua nền nền ( mạch chín chính, h, vòng vòng chính) chính) - Theo qui tắc cụ thể tùy vào loại hiđrocacbon VD: + Với hiđrocacbon no mạch hở thì chọn mạch chính là mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính + Với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch với số lượng liên kết kép tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nôi đôi hơn là nối ba,... Cách gọi tên các loại hiđrua nền: a) Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được khảo sát còn lại là các nguyên tử hiđro. Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậu tố –an VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2: Oxiđan; SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin)..... b) Hiđrua axiclic đa nhân + Hiđr Hiđroo cacb cacbon on no: no: ng ngoạ oạii trừ trừ 4 hiđr hiđroc ocac acbo bonn đầu đầu dãy dãy đồ đồng ng đẳng đẳng,, các các hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng nguyên tử C và đuôi là -an Số Tiền tố Số Tiền tố Số Tiền tố 1 Mono11 Unđeca21 Henicosa2 Đi12 Đođeca30 Triaconta3 Tri13 Triđeca40 Tetraconta4 Tetra14 Tetrađeca60 Hexaconta5 Penta15 Pentađeca100 Hecta6 H e xa 16 Hexađeca200 Đicta7 Hepta17 Heptađeca300 Tricta8 Octa18 Octađeca400 Tetracta9 N o na 19 Nonađeca500 Pentacta1 0 Đ e c a20 Icosa1000 Kilia* Chú ý: bắt đầu từ đođeca- hầu hết các tiền tố được hình thành bằng cách tổ hợp các tiền tố hợp phần theo trình tự ngược với trong số Ả Rập VD: VD: 13 13:: triđ triđec ecan an;; 22 22:: đo đoco cosa san; n; 31: Hent Hentri riac acon onta ta;; 32 32:: Đotr Đotria iaco cont ntan an;; 33 33-Tritriacontan; 132: Đotriacontahectan + Hiđrua khác hiđrocacbon Tên = Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hiđrua đơn nhân VD: NH2-NH2: Điazan (hay Hiđrazin) + Hiđrua dị tố: là những mạch có chứa C và dị nguyên tử và cũng có thể không chứa các bon: CH3 – O - CH2 – CH2 – O – CH3 : 2,5-đioxahexan
1
c) Hiđr Hiđrua ua đơ đơnn vòn vòngg + Hiđrocacbon đơn vòng: Đa số có tên từ hiđrocacbon mạch hở tương ứng có thêm tiền tố xiclo Với hệ vòng đơn có nối đôi luôn phiên , số C > 6 được gọi là các annulen kèm theo (ở phía trước) con số trong dấu móc vuông để chỉ số nguyên tử C mắt vòng VD: [10]Annulen 2. Đánh Đánh số thứ tự các các nguyên nguyên tử C trên trên mạch mạch chính chính - Tùy theo hiđrocacbon mà có qui tắc cụ thể + Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao cho tổng chỉ số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất + Với hiđrocacbon hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn ( nối ba “ ≡ “ ưu tiên hơn nối đôi “=”) nhưng khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi C = C. 3. Gọi tên tên đầy đầy đủ Chỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái không tính đến tên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số của liên liên kết kép (nếu có) + Hậu tố của liên kết kép (theo trình tự –en trước – in) VD: CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2 CH CH 2 3
10
9
8
7
6
5
4
3
2
CH3-CH2CH2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH 2-CH3 CH2-CH3
6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl 6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan 1
CH2-CH2-CH2-CH2CH3 2
3
4
CH2 = C-CH2-C
5
≡
6
7
C - CH-CH3 CH3
2- Pentyl-6-metyl hept-1-en-4-in II- DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON 1. Xác định định các các nhóm nhóm đặc trưng thuộc về loại loại A hay loại loại B; B; nếu có nhiều nhiều nhóm loại B cần xác định nhóm chính a) Phân Phân loại loại nhóm nhóm đặc trưng trưng - Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (nhóm loại A) Nhóm đặc -Br -Cl -F -I -IO2 -NO -NO2 - OR - SR trưng -Brom -Clo -Flo -Iot (R)-Iođyl -Nitroso -Nitro -(R)-OxiTên -Bromo - Cloro -Fluoro -Iođo sunfanyl - Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B) 2
-SeR (R)selanyl
Loại hợp chất Axit cacboxylic Este Axyl halogenua Amit Nitrin Anđehit Xeton Ancol, phenol Thiol Amin
Nhóm -(C)OOH -COOH -(C)OOR -COOR -(C)OHal -COHal -(C)ONH2 -CONH2 -(C) ≡ N -C≡ N -(C)H=O -CH=O -(C)=O | -OH -SH NH2
Tiền tố Cacboxi (R)oxicacbonyl HalogencacbonylAminocacbonylXiano- (Xian-) OxoFomylOxo Hiđroxi Sunfanyl(Mecapto-) Amino-
Hậu tố Axit ....-oic Axit ....-cacboxylic R....-oat R ....-cacboxylat ...-oyl halogenua ....cacbonyl ha h alogenua ....amit ....-cacboxamit ... – nitrin ...- cacbonitrin ...-al ...-cacbanđehit ...-on ...-ol ...-thiol ...-amin
Các chữ (C) chỉ ra rằng nguyên tử C này được tính trong tên của hiđrua nền b) Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng Khi trong phân tử có mặt 2 hoặc hơn nhóm loại B cần xác định nhóm chuẩn để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố Nhóm chính có độ ưu tiên cao hơn trong trong dãy sau: Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > Amit > Anđehit > Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete 2. Xác Xác địn định h hiđ hiđru ruaa nền nền Là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt 3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chức chính nhất. Các hậu tố chỉ độ chưa bão hòa (-en, -in) được đặt ngay trước trước tên của nhóm chính 4. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm đặc trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố) 5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm chức loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt trước tiền tố) rồi đến tên của hiđrua nền chất tạp chức chứa chứa nhiều nhóm chức đặc trưng trưng khác nhau, 6. Đối với hợp chất trong số đó có nhóm chức loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là chính ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến tên hiđrua hiđrua nền (mạch chính) chính) cùng với độ chưa chưa bão hòa (nếu có) và sau cùng là là tên nhóm chính ở dạng hậu tố với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố) • Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon : 3
Chỉ số + Nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái)+ Mạch chính + chỉ số + độ chưa bão hòa (dạng hậu tố –en, -in,..)+ -in,..)+ chỉ số + Nhóm chức chính (dạng hậu tố) VD: 1) CH3-CH2-OH và HO-CH2-CH2-OH Nhóm chức chính: -OH -OH (loại B) có hậu tố –ol Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etan Tên hợp chất : Etan-1,2-điol 2) CH2- CH – CH = C - C – CH3 | OH
| CH3
|
||
Cl O
Nhóm chính: C=O hậu tố –on Hiđrua nền: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexan Các tiền tố: -Cl, -OH, -CH 3 : cloro-; hiđroxi-; metylTên hợp chất: 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl hex-3-en-2-on
DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNH I- ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC - Các trường hợp xuất hiện đồng phân hình học Điều kiện cần và đủ: - Phân tử phải có liên kết đôi ( một hoặc nhiều liên kết đôi) hoặc có vòng no - ở mỗi nguyên tử C của liên kết đôi và ở ít nhất 2 nguyên tử C của vòng no phải có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau abC=Ccd (a b, c d) 1. Trường hợp có 1 liên kết đôi a) Hệ abC=Ccd sẽ có hai đồng phân hình học nếu a ≠ b, c≠ d b) Hệ abC = Nc cũng có 2 đồng phân hình học nếu a ≠ b ( có đồng phân hình học vì nguyên tử N còn 1 đôi e chưa liên kết có thể coi là một nhóm thế) c) Hệ aN = Nb dù a giống b hay khác b đều có 2 đồng phân hình học 2. Trường hợp có nhiều liên kết đôi a) Hệ có một số lẻ liên kết C=C liền nhau: abC=(C=) n=Ccd (n lẻ), nếu a ≠ b, c≠ d sẽ có 2 đồng phân hình học b) Hệ có nhiều liên kết C=C liên hợp - Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = C cd, số đồng phân là 2n nếu Cab ≠ Ccd. Thí dụ: - Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = Cab, số đồng phân ít hơn 2n c) Hệ có n nối đôi biệt lập: xét từng nối đôi đó, số đồng phân hình học là 2 n 3. Trường hợp các hợp chất vòng no
Cách gọi tên các dạng đồng phân hình học 1. Hệ danh pháp cis-trans - Hai nhóm thế lớn cùng phân bố về 1 phía của liên kết đôi C= C thì gọi là cis, nếu phân bố về 2 phía của liên kết đôi C = C gọi là đồng phân trans - Hệ danh pháp này gặp khó khăn trong trường hợp có nhiều nhóm thế phức tạp 4
VD: ClBr C= CHBr 2. Hệ danh pháp syn-anti - áp dụng với các hợp chất không no của N nhưng không áp dụng được với anken - syn : cùng; anti: khác Riêng với loại R-CH = N-OH lấy H làm chuẩn 3. Hệ danh pháp Z-E - Khắc phục được được nhược điểm của 2 hệ danh pháp trên abC=Ccd; abC = Nc Cách xác định: + So sánh a với b, c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên tử đính trực tiếp gắn vào nối đôi. Z càng lớn thì độ hơn cấp càng cao + Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất thì cần xét các nguyên tử trực tiếp liên kết với nguyên tử C đó; phải nhân đôi hoặc nhân ba đối với nguyên tử có nối đôi hoặc nối ba + Sau khi xác định độ hơn cấp thấy a>b; c>d; xét vị trí không gian của a và c; nếu chúng ở cùng một phía gọi là dạng Z; khác phía gọi là dạng E a c a d a c a C = C C=C C=N C=N b d b c b b c Z E Z E VD: II- ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC Điều kiện để xuất hiện đồng phân quang học - Có yếu tố không trùng vật ảnh nghĩa là phân tử 2 đồng phân đó không thể lồng khít lên nhau giống như ảnh và người trong gương. Yếu tố không trùng vật ảnh phổ biến nhất là C bất đối (C*): C*abcd (a≠ b ≠ c ≠ d)
Br | I - C - Cl | H
Br | Cl - C - I | H
Kể cả những nguyên tử là đồng vị của nhau cũng được coi là các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau → vẫn có đồng phân hình học Br
| D - C*- Cl | H
Br
| Cl- C*- D | H
5
1.Danh pháp D/L Xuất phát từ Glixeranđehit: (+)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên phải nên gọi là D- Glixeranđehit (-)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên trái nên gọi là L- Glixeranđehit CHO
CHO
| H - C*- OH | CH OH
| HO- C*- H | CH OH
2 2 D- G lixeranđehit L- Glixeranđehit Tất cả những chất có cấu hình tương tự D- Glixeranđehit Glixeranđehit và L- Glixeranđehit đều được kí hiệu bằng chữ D- và L- bất kể dấu của [α ] VD: COOH COOH
| H - C*- OH | CH3
D- Lactic COOH | H - C*NH2 | CH3
| HO- C*- H | CH3
L- Lactic COOH | H2N- C*- H | CH3
D- Alanin L- Alanin * Qui tắc: Khi Khi biểu diễn diễn các đồng đồng phân quang quang học ta để mạch C theo chiều thẳng đứng, nhóm chức có chứa nguyên tử C có số oxi hóa cao nhất quay lên phía trên. Khi đó nhóm –OH, -NH 2 của nguyên tử C bất đối, với số thứ tự cao nhất ở về phía bên phải gọi là đồng phân D- , ở phía bên trái gọi là đồng phân LHệ danh pháp D/L chỉ nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RC*HYR’ với Y là dị tố. Với các hợp chất nhiều C* thì việc áp dụng danh pháp này gặp rất nhiều khó khăn Đối với dãy monosaccarit người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công thức Fisơ của nhóm –OH ở C* được đánh số lớn nhất để xếp vào dãy D hay dãy L
6
VD:
CHO |
CHO |
(CHOH)n
(CHOH)n
| H - C*- OH |
| HO- C*- H |
Dãy D Dãy L OHR/S CH2OH 2. DanhCH pháp 2 * Theo công thức phối cảnh - Bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở C* được sắp xếp theo sự giảm dần độ hơn cấp a > b > c > d. Khi đó nhìn phân tử theo theo hướng C*-d, nếu thấy thứ tự a > b > c đi theo chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R ( rectus – phải), trái lại nếu thứ tự đó ngược với chiều chiều kim đồng hồ thì thì phân tử có cấu cấu hình S (sinister (sinister – trái) VD: CH2OH – C*HOH – CHO Xét độ hơn cấp: - OH > - CHO > - CH2OH > H * Theo công thức Fisơ: Nếu nhìn vào công thức mà d ở cạnh ngang thì ở đòng phân R trình tự a > b > c lại ngược chiều kim đồng hồ, còn ở đồng phân S thì theo chiều ngược lại COOH COOH VD: H
H2N
NH2
H CH3
CH3
(R)-Alanin (S)-Alanin Hệ thống R/S có thể áp dụng cho những hợp chất có nhiều C*, khi ấy người CHO CHO ta ghi thêm chỉ số cho R, S. VD: HO
H
H OH
H OH
HO
H
CH3S)-2,3,4-trihiđroxi OH OH (2S, CH 3R)-2,3,4-trihiđroxi butanal (2R, 3S)-2,3,4-trihiđ roxi butanal 2 2 3. Danh pháp erythro/threo Đối với các hợp chất chứa 2 nguyên tử C* mà nối trực tiếp với nhau người ta chọn các đồng phân lập thể của 2,3,4- trihiđroxibutanal trihiđroxibutanal làm cơ sở 7
Đối với phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C* có thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn theo từng cặp R-R’, X-Y, H-H thì được gọi là đối quang erythro, đôi đối quang còn lại là threo CHO CHO CHO CHO VD: HO
H
H OH
H OH
H HO
OH
H
HO
H
HO
H
H
OH CH2OH
OH CH2OH Đôi đối quangCH threo 2
CH2OH Đôi đối quang erythro
Trong trường hợp R = R’; X = Y, ta chỉ có 1 dạng erythro gọi là đồng phân meso, cùng đôi đối quang threo
HO
H
CHO
CHO
CHO
CHO H OH
H OH
H OH
HO
H
CHO Đôi đối quang threo CHO
HO HO
H
H H
OH CHO
Hai đồng phân này là 1 gọi CHO là đồng phân meso
DANH PHÁP HIĐROCACBON I- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞ A. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tố cơ bản về độ bội với hậu tố –an B. Hiđrocacbon no mạch nhánh 1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính 2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhất để cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất 3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, khong dùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bội VD: Butyl → Etyl → Đimetyl → Propyl 8
Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế tong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bội VD: (1,2-đimetylpentyl) (1,2-đimetylpentyl) → Etyl → Metyl → (1-Metylbutyl) → (2-Metylbutyl) Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố tố như bis-, tris, tetrakis-,.... VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropyl bis(2,2-đimetylpropyl) bis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl 4. Thiết lập tên đầy đủ: Chỉ Chỉ số của của nh nhán ánhh + Tiền Tiền tố độ bộ bộii + Tên Tên của của nh nhán ánh+ h+ Tên Tên hiđr hiđrua ua nền nền VD: II- NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO 1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị I Có 2 cách gọi tên: a) Đổi đuôi –an -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài nhất kể từ nguyên tử C mang hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạch chính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thế b) Thêm đuôi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do, đánh số mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentan CH3CH2CH2CH2CH2- a) Pentyl b) Pentan-1-yl CH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl | Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa nhiều liên kết kép, nhiều vòng,..) và các nhóm đa hóa trị trị Một số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng (CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl (CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-Pentyl CH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl (CH3)3C-: tert-Butyl 2. Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2 - Nếu hai hóa trị tự do được dùng để tạo liên kết đôi thì: -an → -yliđen hoặc thêm – yliđen vào tên ankan - Nếu 2 hóa trị tự do được dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên của hiđrua nền - Đối với các gốc hóa trị 2 có công thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm tiền tố của độ bội vào “metylen” trừ trường hợp n = 1, 2 -CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2metylen etylen trimetylen 3. Gốc hóa trị 3 và cao hơn - Ba hóa trị tự do: triyl - Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin - 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen 9
Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđin kèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội III- HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ liên kết bội làm mạch chính (ưu tiên - Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên mạch có số nối đôi nhiều hơn) - Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả khi chỉ số nối 3 nhỏ hơn - Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số liên kết đôi+ (độ bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)in IV- GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO 1. Gốc hóa trị 1 - Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của hiđrocacbon tương ứng - Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ ưu tiên: + Số liên kết kép là tối đa + Số nguyên tử C là nhiều nhất + Số nối đôi là nhiều nhất 2. Gốc hóa trị cao hơn Tương tự với hiđrocacbon no V- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO VÀ KHÔNG NO 1- Hiđrocacbon đơn vòng no + Không nhánh: xiclo + tên ankan tương ứng + Có nhánh: đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất • Gốc hiđrocacbon đơn vòng no: gọi tương tự gốc hiđrocacbon no 2- Hiđrocacbon đơn vòng không no: tương tự hiđrocacbon không no mạch hở thêm tiền tố xiclo3- Hiđrocacbon hai vòng có chung 1 nguyên tử mắt vòng: Spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng (ghi từ số nhỏ đến số lớn) Mạch C được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ 1 nguyên tử kề nguyên tử chung
10
