Instituto Politécnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
19/Abril/2013 Practica No. 11 Síntesis de Dibenzalacetona (Reacción de Claisen – Schmidt). Schmidt). Grupo 2IV2 Equipo No. 2 Calderón Ramos Daniel Ramírez Borraz Aldo Profra. Rosa María Bañuelos Flores Prof. José Luis López Romero Prof. Cesar Augusto Pulido Flores Objetivos 1. Aplicar la Reacción de Claisen – Schmidt para obtener una cetona alfa – beta – insaturada insaturada (di – benzalacetona), benzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática. 2. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su puto de fusión. Observaciones Las reacciones de condensación son las más comunes en la química orgánica. Esta implica el ataque nucleofílico de un anión enolato sobre el centro electrofílico del carbonilo. Cuando esta reacción ocurre entre el enolato y un derivado de un aldehído o cetona, se le denomina condensación condensación aldólica.
Resultados
Tubo 1 2 3 4 5 6
Sistema 1 Metanol/Agua 8.0 s 9.0 s 12.0 s 17.0 s 57.0 s 1.10 min 1.04 min 1.58 min 1.12 min 1.22 min 6.05 min 6.09 min
Sistema 2 Etanol/Agua 19.0 s 11. 65 s 26.5 s 19.3 s 23.8 s 25.07 s 10.6 s 33.05 s 22. 5 s 41.75 s 8.57 min 9.38 min
Sistema 3 Propanol/Agua 20.0 s 6.95 s 48.0 s 12.65 s 34.0 s 44.0 s 37.85 s 30.6 s 1.20 min 34.5 s 6.44 min 4.33 min
Conclusión En la práctica realizada pudimos conocer y observar los métodos de estudio de los mecanismo de reacción así como los factores que intervienen en el método cinético y conocer como es una reacción de solvólisis y como se lleva a cabo Cuestionario 1.- Indicar porque en las reacciones de solvólisis realizadas, es importante: a) Controlar la temperatura a 30°C Es uno de los principales factores que alteran la velocidad de reacción, si se incrementa la temperatura, aumentaría la energía cinética de las moléculas, lo cual provocara que se decolore o disuelva más rápido el soluto en el disolvente. b) Trabajar con el material seco Al no estar bien lavado el material, se encuentran algunas impurezas que pudiesen afectar la velocidad de la reacción, ya que pueden impedir que se desarrolle. c) Medir exactamente los reactivos Aparte de ser una práctica cualitativa, influye lo cuantitativo, ya que en mediciones exactas de disolvente y de agua, se puede determinar con más facilidad la velocidad de una reacción. 2.- Escribir todas las reacciones de solvólisis que se realizaron con el Cloruro de Terbutilo. 2 (CH3)CCl + MeOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH3)COMe + 2 HCl 2 (CH3)CCl + EtOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH 3)COEt + 2 HCl 2 (CH3)CCl + PrOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH 3)COPr + 2 HCl
3.-Definir los siguientes términos: a) Orden de Reacción: Es la suma de los exponentes de las concentraciones en la ley de la rapidez de la reacción, el orden depende del reactivo que se analice. El orden de la reacciones se determina experimentalmente. b) Molecularidad: Es el número de moléculas que forman parte como reactivos en un proceso elemental, es decir, la suma de las moléculas de cada reactivo antes de formar el complejo activado para convertirse en los productos. c) Solvólisis: Cuando en una reacción de sustitución unimolecular el nucleófilo que se emplea actúa como disolvente a la vez.
d) Par Iónico: Son las interacciones entre un catión, anión y moléculas de solvente que los rodea. e) Constante dieléctrica (ε): Es una medida de la relativa permitividad estática de un material, que se define como la estática permitividad dividido por la constante eléctrica. 4.- Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la reacción competitiva de la
Reacción SN1: 2 (CH3)3C-Cl+ CH3CH2-OH --------> (CH3)3C-OH + (CH3)3C-O-CH2CH3 + 2HCl Reacción E1: (CH3)3C-Cl + (CH3)3C-OH----------> (CH3)3C-OH + (CH3)2C=CH2 + Cl Bibliografía
Química Orgánica Experimental. Xorge A. Domínguez & Xorge A. Domínguez S. Editorial Limusa. Primera Edición, 1982. Manual de Practicas Química Orgánica M.C. José Jesús Morales castellanos & Dr. Gonzalo Trujillo Chávez. Edición 2010 IPN Págs. 90-97 Durst, D., Gokel, W.; Química Orgánica Experimental. Ed. Reverté, España, 2007
