Reacción de Ladenburg: Obtención del bencimidazol OBJETIVOS
Efectuar la formación de un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos de nitrógeno en posición 1,3 fusionado a un anillo de benceno. Preparar bencimidazol según la reacción de Ladenburg. Revisar el interés biológico de los bencimdazoles. ANTECEDENTES
Métodos generales de obtención de bencimidazoles. Fundamento químico de la reacción de Ladenburg. Propiedades de los reactivos y el producto. Interés biológico de los bencimidazoles. REACCIÓN
H N N
O H H
+
2
H
O
H
2) Na2CO3
H N H
H (1)
(2)
(3)
PARTE EXPERIMENTAL
Material Matraz pera de una boca Refrigerante de agua con mangueras Probeta de 25 ml Pipeta de 10 ml
O
N
1)
(1) (1) (1) (1)
+
H
O Na
Vaso de precipitados de 100 ml Matraz erlenmeyer de 50 ml Recipiente de peltre Recipiente de aluminio (bañomaría) Matraz erlenmeyer de 125 ml Matraz kitasato 250 ml con manguera Embudo Buchner co alargadera Embudo de vidrio de tallo corto Espátula Agitador de vidrio Pinza de tres dedos con nuez Mechero de Bunsen con manguera Tela de alambre con placa de asbesto Vidrio de reloj Sustancias Hidróxido de sodio sol. al 10% o-fenilendiamina Q.P. Ácido fórmico sol.al 90 % Bencimiazol
(1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1)
25.0 ml 1.1 g 3.4 g (2.8 ml) PRODUCTO
Procedimiento En un matraz pera de una boca coloque 1.1 g de o-fenilendiamina y 3.4 g (2.8 ml) de ácido fórmico al 90 %, mezcle homogéneamente, conecte el refrigerante de agua en posición de reflujo y caliente con flama corta del mechero durante una hora. Después de enfriar a temperatura ambiente añada lentamente y con agitación una solución de hidróxido de sodio al 10 % hasta pH 8. Separe el sólido por filtración a vacío y lávelo tres veces con 10 ml de agua cada vez. Recristalicelo de agua, determine punto de fusión (172-174°C) y rendimiento. GUIA DE ESTUDIO
1.- ¿Qué tipo de reacción se efectúa entre la o-fenilendiamina y el ácido fórmico? 2.- ¿Qué efecto tiene la concentración del ácido fórmico en la formación del bencimidazol? 3.- Indique con reacciones la función que desempeña el hidróxido de sodio en la obtención del bencimidazol. 4.-De acuerdo a los métodos de Phillips y Ladenburg para la obtención de bencimizadoles ¿Cuál es el producto del primer paso de la reacción? 5.- S i al llevar a cabo la precipitación del producto el pH llega a ser mayor d e8, ¿Qué sugeriría hacer con la mezcla de reacción? RESULTADOS
Reportar el mecanismo de la reacción, las características físicas el rendimiento y el punto de fusión. BIBLIOGRAFÍA
Acheson, R.M; An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 3a.ed; J. Willey & Sons, Londres, Inglaterra, 1976. Fitton, A.O. y Smalley, R.K; Practical Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Londres, Inglaterra, 1968. Lednicer, D. y Mitscher, L.A; Organic Chemistry of Drug Synthesis, J. Willey & Sons, Nueva York, EU, 1977. Vogel, A.I; A Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a, ed; Longman Londres, Inglaterra, 1978.
