LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ASETILASI AMINA PRIMER;
“
PEMBUATAN ASETANILIDA
”
NAMA
: NUR AMALINA QISMINA FAJRIANTI
NPM
: 1206216304
KELOMPOK
: 6
REKAN KERJA
: HANIF MUBAROK NURYANTI DEWI JAYANTI SITI SARAH QOMARIAH
TANGGAL PRAKTIKUM : 9 OKTOBER 2014 ASISTEN LAB.
: KAK DWI LESTARI
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014
A.
B.
Tujuan Percobaan
Mengetahui proses reaksi sintesis asetanilida dari bahan dasar asam asetat dan anilin
Mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan
Teori Dasar
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida mempunyai rumus molekul C6H5 NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16 gram/mol. Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH 3CO- ), menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya. Reaksi: NHCOCH3
NH2 Zinc dust +
CH3COOH
Anilin
C.
boil
Asam Asetat
Asetanilida
Alat & Bahan
Alat
Bahan
-
Labu bulat 100 mL
- Aniline 10 mL
-
Pemanas mantel
- Asam asetat glasial 30 mL
-
Beaker glass 250 mL
- Bubuk seng 0.5 gram
-
Penyaringan Buchner-vakum
No
1
D. Cara Kerja
E. Data Pengamatan
Dicampurkan 10 mL anilin, 0,5 g serbuk
Larutan
seng dan 30 mL asam asetat ke dalam
cokelat tua
berwarna
labu bulat 100 mL, kemudian dipanaskan dengan menggunakan pemanas mantel selama 1 jam.
2.
Larutan dituang ke dalam beaker glass
Larutan
yang telah diisi aquades dingin sebanyak
kental, ada endapan
50 ml di dalam bak es, sambil diaduk
yang
dengan
berwarna
kuat.
Kristal
mengkilap
asetanilida akan terpisah secara perlahan-
menjadi
terbentuk putih
kecoklatan
lahan.
3.
Setelah 15 menit, kristal asetanilida
Massa
dikumpulkan dengan cara penyaringan.
endapan+kertas
Kristal padat dicuci di atas corong
saring = 8,69 gram
Buchner
dengan
air
dan
kemudian
mengeringkan produknya.
F. Pengolahan Data
Volume NH2 = 10 ml Massa jenis NH2 = 1,025 gr/ml Massa NH2 = Massa jenis NH2 x Volume NH 2 = 10 ml x 1,025 gr/ml = 10,25 gr Mol anilin = Massa NH 2 : Mr NH2 = 10,25 gr : 93 gr/mol = 0,11 mol Volume CH3COOH = 30 ml Massa jenis CH3COOH = 1,04 gr/ml Massa CH3COOH = Massa jenis CH 3COOH x Volume CH 3COOH = 30ml x 1,04 gr/ml = 31,2 gr Mol CH3COOH = Massa CH3COOH : Mr CH3COOH = 31,2 gr : 60 gr/mol = 0,52 mol
NHCOCH3
NH2 +
M : R : S
0,11 mol
Zinc dust
CH3COOH
boil
0,52 mol
0,11 mol
0,11 mol
0,11 mol
-
0,41 mol
0,11 mol
:
Mol asetanilida = 0,11 mol Massa asetanilida (teoritis) =mol x Massa relatif = 0,11 mol x 135,16 gram/mol = 14,87 gram Massa asetanilida + kertas saring = 8,69 gram Massa asetanilida = (Massa asetanilida + kertas saring) – massa kertas saring = 8,69 gram – 0,82 gram = 7,87 gram Massa asetanilida dari percobaan = 7,87 gram
=
= 52,92 %
=
= 47,07%
G. Pembahasan
Percobaan kali ini adalah pembuatan asetanilida. Sintesis asetanilida ini dapat dilakukan dengan beberapa cara, namun yang dilakukan pada percobaan kali ini adalah pembuatan asetanilida yang merupakan hasil reaksi dari anilin dan asam asetat melalui reaksi asetilasi amina primer. Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH 3CO- ), menghasilkan
senyawa
asetamida
dan
air
sebagai
(https://www.scribd.com/doc/212619610/Pembuatan-Asetanilida)
produk
sampingannya.
Mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida adalah sebagai berikut: O
Zn
2+
+
O Zn
CH3COOH
H 3C
O
O
CH3
O
O
O
H
O
N
C
-ZnO Zn H3C
O
O
CH3
NH2
CH3
CH3C
O
H
-CH3COOH O
NHCCH3
Pada percobaan ini, yang dilakukan pertama kali adalah mencampurkan asam asetat glasial dengan bubuk seng dalam labu bulat, kemudian dikocok. Asam asetat merupakan reagen utama yang memiliki gugus asetil (CH 3COO-) yang mensubstitusi salah satu dari atom hydrogen pada gugus – NH2 dalam anilin membentuk gugus amida yaitu asetanilida. Digunakan asam asetat glasial bukan asam asetat biasa karena asam asetat glasial memiliki kandungan air yang lebih rendah sehingga lebih murni dan mendapatkan endapan yang lebih banyak. Bubuk seng berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi dengan mensubstitusikan atom hydrogen pada gugus hidroksi (OH). Setelah dikocok, anilin dimasukkan ke dalam labu bulat tersebut, dikocok kembali. Anilin merupakan reagen utama yang memiliki gugus – NH2 yang salah satu atom hidrogennya akan tersubstitusi dengan gugus asetil (CH3COO-) yang diberikan oleh asam asetat (CH3COOH). (Nasution, M. Arfin F., 2013). Kemudian campuran direfluks selama 1 jam dengan menggunakan heating mantel . Prinsip utama refluks, yaitu pemanasan; pemanasan akan meningkatkan tumbukan antar partikelnya, sehingga energi kinetiknya juga meningkat, sistem tertutup; permanasan terjadi dalam sistem tertutup untuk mencegah keluar masuknya zat, terutama gas, dari sistem ke lingkungan maupun dari lingkungan ke sistem yang akan mempengaruhi hasil reaksi, dan kondensasi; gas yang terbentuk pada pemanasan akan didinginkan kembali melalui kondensoor sehingga setelah pemanasan volume larutan tetap sama dengan sebelum proses pemanasan. (https://www.scribd.com/doc/87346268/Refluks)
Setelah pemanasan selesai dilakukan, campuran tersebut dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi 50 ml air dingin di dalam bak es sambil diaduk secara kuat selama 15 menit sampai terbentuk endapan. Pengadukan ini akan membantu pembentukan krsital yang halus dan kecil, sedangkan melalui pendinginan, kelarutan suatu zat akan menurun sehingga padatan cepat terbentuk. Setelah itu, endapan disaring menggunakan penyaring Buchner. Saat penyaringan, dilakukan pencucian terhadap kristal yang dihasilkan dengan aquades dingin. Aquades berfungsi menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar. Kemudian setelah itu kristal diletakkan di kaca arloji untuk dikeringkan. Kristal yang didapat berwarna putih kecoklatan, padahal seharusnya berwarna putih. Ini dapat sebabkan terdapat pengotor, yakni NH2. Kristal kemudian ditimbang untuk mengetahui massa endapan yang diperoleh. Pada percobaan ini, diperoleh massa asetanilida sebanyak 7,87 gram sedangkan massa asetanilida secara teoritis yaitu sebesar 14,87 gram. Dengan melakukan perhitungan, maka didapatkan kesalahan relative sebesar 47,07% dan %yield sebesar 52,92%. Nilai kesalahan relative cukup besar, maka mungkin terjadi kesalahan-kesalahan yang dilakukan praktikan saat percobaan seperti : 1. Kekurang telitian praktikan saat pengukuran volume reagen yang dibutuhkan 2. Alat yang digunakan kurang bersih. 3. Proses penyaringan yang tidak sempurna. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam industri cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. ( https://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA)
H. Kesimpulan
Pada percobaan ini asetanilida disintesis dari anilin dan asam asetat melalui reaksi asetilasi amina primer.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Asetanilida berfungsi sebagai bahan baku pembuatan obat, zat awal pembuatan penicilium dan bahan pembantu dalam industri cat.
Massa endapan asetanilida yang diperoleh sebanyak 7,87 gram
%KR yang didapat sebesar 47,07%
%Yield yang didapat sebesar 52,92%
DAFTAR PUSTAKA
Academia.edu.
Asetilasi
Pembuatan
Asetanilida.
[online]
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA (diakses pada 15 Oktober 2014 pada pukul 20.00) Chanah, S., Badjri, S., Cahyana, H.,014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik’ Depok: Departemen Kimia Universitas Indonesia. Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed . Jakarta: Erlangga. Nasution, M. Arfin F., 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik . Depok: Departemen Kimia Universitas Indonesia. Scribd.com.
Pembuatan
Asetanilida.
[online]
(https://www.scribd.com/doc/212619610/Pembuatan-Asetanilida) (diakses
pada
7
pada
1
Oktober 2014 pada pukul 20.30) Scribd.com,
Refluks,
https://www.scribd.com/doc/87346268/Refluks
Oktober 2014 pada pukul 20.30) www.sciencelab.com
(diakses
MSDS ( Material Safety Data Sheet )
1. Anilin Sinonim
: Aminobenzena, Benzena amina, Aminophen
Rumus Molekul
: C6H5 NH2
Penampilan
: Cair ( berminyak )
Berat molekul
: 93,12 g/mol
Titik didih
: 184,4 ˚C
Suhu kritis
: 426 ˚C
Tekanan kritis
: 54,4 atm
Wujud
: Cair, cokelat
Kelarutan
: Larut dalam air dingin, air panas, methanol, dietil eter
Stabilitas
: Stabil
Ketidakcocokan dengan berbagai zat : Reaktif dengan logam, asam, alkali
2. Asam asetat glacial Rumus molekul
: CH3COOH
Bau
: Amonia tajam seperti cuka
Rasa
: Asam
Stabilitas
: Stabil
Berat molekul
: 60,53 g/mol
Titik didih
: 117,9 ˚C
Titik leleh
: 16,7 ˚C
Berat jenis
: 1,051 g/ml
Suhu kritis
: 321,6 ˚C
Tekanan kritis
: 57,2 atm
Wujud
: Cair
Warna
: Jernih
Panas pembakaran
: 208,43 kkal/mol
Panas penguapan
: 96,8 kal/g ( 118 ˚C )
3. Asetanilida Rumus molekul
: C6H5 NHCOCH3
Berat molekul
: 135,16 g/mol
Titik didih
: 305 ˚C
Titik leleh
: 114,16 ˚C
Berat jenis
: 1,21 g/ml
Suhu kritis
: 843,5 ˚C
Titik beku
: 114 ˚C
Wujud
: Padat
Bentuk
: Kristal
