ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA
I. TUJUAN - Mahasiswa dapat mereaksikan Asam Asetat glasial untuk mendapatkan Asetalinida - Dapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh.
II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN
2.1 Alat yang Digunakan Nama Alat Erlenmeyer 250 ml
Jumlah 2 buah
Gelas kimia 500 ml, 100 ml
2, 1 buah
Gelas ukur 50 ml
1 buah
Corong kaca
1 buah
Corong Buchner
1 buah
Labu Buchner 500 ml
1 buah
Kertas saring
3 lembar
Kaca arloji
1 buah
Spatula
1 buah
Pengaduk
1 buah
Penangas minyak
1 set
Labu bundar 250 ml
1 buah
Batu didih
5 butir
Termometer
1 buah
Hot plate
1 buah
Neraca analitik
1 buah
Alat penentu titik leleh Baskom
1 set 1 buah
- Bahan yang Digunakan Nama Anilin
Jumlah 20 ml
Asam asetat glacial
40 ml
Karbon aktif
2 sendok
III. TEORI Proses pembuatan Asetalinida adalah mereaksikan Anilin dengan asam Asetat Glasial. Asetalinida merupakan senyawa turunan asetil amida aromatik yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dengan minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetalinida
atau
sering
disebut phenilasetamida
dengan
rumus
molekul
C6H5 NHCOCH3 mempunyai berat molekul 135 gr/mol dan titik leleh 114oC. Adapun beberapa proses pembuatan Asetalinida, yaitu: a. Pembuatan Asetalinida dari Asam Asetat anhidrid dan Anilin
Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direffluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2C6H5 NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5 NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendingin dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetanhidraddapat digantikan denagan asetat klorida. b. Pembuatan Asetalinida dari Asam Asetat dan Anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksinya :
C6H5 NH2 + CH3COOH
C6H5 NHCOCH3
+
H2O
reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer c. Pembutan Asetalinida dari Ketene dan Anilin
Ketene ( gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenalkan akan menghasilkan asetalinida C6H5 NH2 + H2C=C=O 2C6H5 NHCOCH3 d. Pembuatan Asetalinida dari Asam Thioasetat dan Anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetalinida dengan membebaskan H2S C6H5 NH2 + CH3COSH 2C6H5 NHCOCH3 + H2S Asetalinida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain : 1.
sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
2.
sebagai zat awal pembuatan penicilum
3.
bahan pembatu dalam industri cat dan karet
4.
bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sifat anilin (C 6H5 NH2):
Sifat asam asetat (CH3COOH):
- Bentuk
: cair
- Bentuk
: cair
- Bau
: khas
- Bau
: khas
- Warna
: tidak berwarna
- Warna
: tidak berwarna
- Densitas
: 1,022 g/ml pada 20 0C
- Densitas
: 1,051 g/ml
- Titih didih : 184 oC
- Titik didih
: 117,9 oC
IV. LANGKAH KERJA Anilin sebanyak 20 ml ditambah dengan 40 ml asam asetat glasial di dalam labu bundar ukuran 250 ml yang telah diisi batu didih. Campuran dipanaskan secara perlahan-lahan (setelah 15 menit naikkan suhu sedikit demi sedikit hingga mendidih dan didihkan selama 30 menit ) dengan menggunakan penangas minyak. Setelah itu, campuran dituang secara perlahan ke dalam erlemeyer yang telah diletakkan di dalam wadah es dan air. Dibiarkan hingga membentuk kristal. Air sebanyak 150 ml ditambahkan ke dalam campuran dan diaduk agar tidak terjadi gumpalan. Kemudian karbon aktif sebanyak 2 sendok ditambahkan ke campuran dan dipanaskan di atas Hot plate hingga semua kristal yang terbentuk larut. Kemudian, disaring dengan corong gelas yang dilengkapi kertas saring. Hasil penyaringan (filtrat) diletakkan di wadah berisi es, hingga kristal terbentuk. Lalu disaring dengan corong buchner yang dilengkapi pompa vakum dan mencucinya dengan sedikit air . Kristal yang tertahan pada kertas saring dikeringkan di dalam oven selama setengah jam. Menimbang asetalinida dan dicari titik lelehnya.
V. DATA PENGAMATAN Perlakuan
Perubahan
1. Pemanasan anilin dan asam asetat glasial 2. Pendinginan 3. Pemanasan di atas hot plate
Perubahan warna larutan dari coklat menjadi bening Semua larutan menjadi kristal Berubah warna menjadi hitam karena penambahan karbon aktif
4. Penyaringan
Filtrat agak kehitaman-hitaman
5. Pendinginan (kristalisasi)
Berubah menjadi kristal kembali
6. Penyaringan (pompa vakum) 7. Pengeringan (oven)
Didapat kristal berwarna putih Asetalinida putih dan kering
VII. PERHITUNGAN
Berat kaca arloji kosong (a)
= 34,50 gr
Berat kaca arloji + kristal asetalinida (b)
= 46,40 gr
Berat kristal asetalanida (b-a)
= (46,40 – 34,50) gr = 11,9 gr
Titik leleh percobaan = 92 oC
% kesalahan
=
=
titik leleh teor itis − titik leleh percobaan titik leleh teor itis (114 - 92) o C o
114 = 19,30% ∨
Mol Asam Asetat =
∨
Mol Anilin =
•
ρ
ρ
C
=
BM
×
×
100%
100%
gr 40 ml × 1,05 ml = 0,6939 mol gr 60,53 mol
gr 20 ml ×1,022 ml = 0,2195 mol gr 93,12 mol
=
BM
Secara Teori
CH3COOH
+
C6H5 NH2
C6H5 NHCOCH3
+
H2O
0,6939
0,2195
-
-
0,2195
0,2195
0,2195
0,2195
0,4744
-
0,2195
0,2195
Neraca Massa Komponen
BM
CH3COOH
In put
Out put
60,53
mol 0,6938
gr 42
mol 0,4743
C6H5 NH2
93,12
0,2195
20,44
-
-
C6H5 NHCOCH3
135
-
-
0,2195
29,63
H2O Tota
18
-
62.44
0,2195
3,95 62,29
% yield =
massa analit massa teoritis
=
29,63 62,29
×
100% = 47,56%
gr 28,71
•
Secara Praktek massa
mol asetalinida = BM
CH3COOH+
=
11,9 gr
gr 135 mol
=
C6H5 NH2
0,0881mol
C6H5 NHCOCH3
+ H2O
0,6939
0,2195
-
-
0,0881
0,0881
0,0881
0,0881
0,6058
-
0,0881
0,0881
Neraca Massa
Komponen
BM
CH3COOH
In put
Out put
60,53
mol 0,6939
gr 42
mol 0,6058
gr 36,67
C6H5 NH2
93,12
0,2195
20,44
0,1314
12,24
C6H5 NHCOCH3
135
-
-
0,0881
11,9
H2O
18
-
62.44
0,0881
1,59 62,4
% konversi
% yield
=
mol praktek mol reaktan
=
×
100% =
0,0881mol
×
0,2195mol
massa produk asetalinid a massa asetanilid a teoritis
×
100% =
VII. Tugas : 1. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi ?
100% = 40,14%
11,9 gr
×
29,63 gr
100% = 40,16%
CH3COOH
+
C6H5 NH2
C6H5 NHCOCH3
+ H2O
2. Tuliskan kegunaan karbon aktif ? Untuk mengikat kotoran
VIII. PEMBAHASAN
Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin, pada saat pemanasan dilakukan penambahan karbon aktif yang berfungsi untuk mengikat kotoran pada campuran. Setelah melalui proses penyaringan dan pengeringan, kristal asetanilida yang didapat berwarna kehitaman. Hal ini dapat disebabkan oleh masih adanya kotoran yang tidak dapat diikat oleh karbon aktif. Selain itu, secara teoritis berat asetanilida yang didapatkan adalah 29, 63 gram sedangkan dari hasil percobaan hanya 11,9 gram. Persentase konversi dan persentase yield yang didapatkan sama, yaitu 40,1%. Kemurnian zat ditentukan dari nilai titik lelehnya, berdasarkan teori titik leleh dari Asetalinida adalah 114oC sedangkan dari hasil praktek didapatkan 92oC. Semakin tinggi titik lelehnya mendekati titik leleh teoritis maka kemurnian zatnya pun tinggi. IX. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : •
Berat kristal asetalanida
= 11,9 gr
•
Titik leleh
= 92 oC
•
% konversi secara teori
= 47,56 %
•
% konversi secara praktek
= 40,14%
•
% yield secara praktek
= 40,16%
X. DAFTAR PUSTAKA http://www.google.com/
http://www.wikipedia.com/
Taufik, Muhammad. 2009. Petunjuk Pratikum Satuan Proses. Politeknik Negeri Sriwijaya
