Universidad Nacional Abierta y a Distancia Tecnóloga en regencia de farmacia Cead Bogotá
Unidad 1: Tarea 1
Hidrocarburos alifáticos
–
Grupo colaborativo en campus 100416_34
Yenny Paola Valbuena Salinas
Código: 52.914.195
Bogotá, 30 de 09 del 2018
Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 1
Hidrocarburos alifáticos
–
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades. Tema
Libro
Páginas del libro
Hibridación del carbono Alcanos
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica
Nomenclatura de alcanos Reacciones de alcanos Cicloalcanos Nomenclatura de cicloalcanos Halogenuros de alquilo Nomenclatura de halogenuros de alquilo Reacciones de halogenuros de alquilo Alquenos
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
67-70, 91-97 1027 1047-Sección alcanos 98-99 1033-1034 1035 98-99
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
145 147-148
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)
183
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)
191 1035 192-193 1036 226, 278 1037-1038
Nomenclatura de alquenos Reacciones de alquenos
Alquinos
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. sustitución (2009). Introducción a la química orgánica. OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos. Tabla 2.1 Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) cicloalcanos Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.)
369, 374 1039 370-371 1039 391-392 1039 1024-1030 71-73 627-633 38-41 75-80 Entorno de conocimiento Anexo 1 117-121 288-290, 295296 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4. Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1. Características
1.Fórmula general
Alcanos
CnH2n+2
2. Definición Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. En concreto, se creó a partir de la partícula “alc-”, que forma parte de alcohol, y del sufijo “-ano”, que se emplea para darle nombre a los hidrocarburos. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido segun el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta
Cicloalcanos
Halogenuros de alquilo
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno (F,Cl,Br,I), en su molécula Podemos hacer referencia de esta lectura
C nH 2n
Los Hidrocarburos son un grupo amplio y variado de sustancias. El principal componente molecular de estas sustancias son los átomos de carbono e hidrogeno. Si bien la mayoría de ellos son obtenidos a través de la transformación del petróleo, un buen porcentaje procede de plantas o animales. Se clasifican en 4 grupos 1. Alifáticos no halogenados
3. Pregunta
4carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a partir del pentano hasta el heXadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas) .Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión
2. Aromáticos no halogenados
¿Cuál es la hibridación del carbono en los alcanos? Consulte la estructura del etano con orbitales moleculares.
De los siguientes compuestos, Clasificar los siguientes ¿cuál o cuáles son cicloalcanos y compuestos como por qué?. sustratos primarios, secundarios y terciarios. ¿Por qué? a.
3. Halogenados cíclicos y alifáticos 4. Destilados
Respuesta
b.
a. b.
c.
c.
Respuesta
Respuesta: B: primario C: secundario A: terciario
Porque tienen 3,1,2 átomos de carbono 4. Ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional
Características
1.Fórmula general 2. Definición
3. Pregunta
Alquenos
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. ¿Cuál es la hibridación del carbono en ¿Cuál es la hibridación del carbono en los los alquenos? Consulte la estructura del alquinos? Consulte la estructura del acetileno etileno (eteno) con orbitales (etino) con orbitales moleculares. moleculares. Respuesta: Respuesta:
En la química el proceso de hibridación de los alquenos es hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula, por lo que se puede definir que por cada alquenos
que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
4. Ejemplo de una CH=CHH-C=C-H + → reacción para = + obtener o sintetizar el grupo Reacción de adicción electrofila+ funcional
Las tres reacciones que experimentan son adición, triple. eliminación y sustitución.
HC ≡ CH Etino,
Grupo funcional con un enlace
5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional Adición de alogenuros
Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional. Nombre del estudiante
Grupo funcional - Característica
1.KATHERINE GUTIERREZ Alcanos – 1 formula general VELASQUEZ Cicloalcanos -2 definición Halogenuros de alquilo – 3 pregunta
Alquenos – 4 reacción para obtener el grupo funcional Alquinos – 5 reaccion que experimenta 2. yenny paola salinas
3. Jose Colorado
Luis
Valbuena
cicloalcanos 1 formula general alcanos 2 definicion alcanos 3 pregunta alquinos 3 preguntas alquinos 4 Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
Herrera *Alcano – 2. Definición *Cicloalcano – 1. Fórmula general *Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta *Alqueno – 5. Reacción que experimenta *Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
4. 5.
Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2 , se ilustrará primero un ejemplo (ver Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano, dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor. Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los que realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5 estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de conocimiento. Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2. Isómeros y nomenclatura
Estructura molecular dada por el tutor Isómeros Estudiante 1
Alcanos C4H10
Grupo funcional Cicloalcanos Halogenuros de alquilo C8H16
Alquenos
Alquinos
C5H10
…
…
…
…
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2
…
…
…
…
…
…
…
…
…
Clara Restrepo
Isómero seleccionado Estudiante 2 Nomenclatura del isómero Butano seleccionado
Estudiante 1 Etilciclohexano
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Isómeros y nomenclatura
Alcano s
Grupo funcional Cicloalca Halogenu Alquenos nos ros de alquilo
Estructura molecular CnH2n+2 CnH2n dada por el tutor C3H6 C3H8
Alquinos
CNH2N+1X
CnH2n
CnH2n-2
CH3Cl
C5H10
C2H4
PENTENO
ETINO
Isómeros Estudiante 2 yenny paola valbuenas salinas Isómero seleccionado Nomenclatura isómero seleccionado
PROPAN ciclopropa CLOROME O no TANO del
CH2 CH3 CH3
CH2
H2C
__CH2
CH2
CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2
Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición, oxidación y reducción. Reacción Oxidación
Reducción
Definición
Características
Ejemplo
Se caracteriza por aumentar los enlaces CO, por ejemplo formación de grupo carbonilo – C=O.
Se utilizan reactivos Ozonólisis como oxígeno (O 2), ozono (O3), peróxido (H2O2), permanganato de potasio en medio Combustión básico(KMnO4 /OH-), ácido crómico (H2Cr2O4) o dicromato de potasio en medio Oxidación ácido (K2Cr2O7 /H+). Dentro de las reacciones más conocidas se tiene: combustión, ozonólisis.
Se caracteriza por aumentar los enlaces CH, y desaparecen enlaces C-O.
Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4); borohidruro de sodio (NaBH4); hidrogenación (H2) con catalizadores como paladio/platino
(Pd/Pt), (Ni/H+).
Níquel
Reducción de alquinos
Sustitución
Como su nombre lo indica, permite sustituir un grupo por otro que se llama nucleófilo (especie rica en electrones).
La sustitución puede SN1: ser nucleofílica y se clasifica en dos clases: SN1 (unimolecular):
En la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) se da en dos pasos. El sustrato se ioniza, SN2: formando un carbocatión, que es atacado en la siguiente etapa por el nucleófilo. La reacción
sólo tiene lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su velocidad del nucleófilo. SN2 (bimolecular):
Las reacciones de sustitución nucleófila bimolecular (SN2), se da en un paso. Consiste en el ataque del nucleófilo a un carbono polarizado positivamente con pérdida del grupo saliente. La velocidad de la reacción depende de la estructura del sustrato, naturaleza del nucleófilo, grupo saliente y disolvente. Sustitución En bencenos Sustitución o aromáticos electrofílica aromática: Halogenación del benceno Nitración del benceno Sulfonación del benceno Alquilación del benceno
Halogenación del benceno
Nitración del benceno
Eliminación Como
nombre indica, grupo elimina.
Acilación del benceno
su Se caracteriza por E1 lo presentar: un se E1 (unimolecular): Las reacciones de eliminación unimolecular, transcurren al igual que la SN1 mediante la formación de un carbocatión y en dos
Sulfonación del benceno
Alquilación del benceno
Acilación del benceno
etapas. Requieren bases débiles y pueden dar lugar a transposición de carbocationes. E2 (bimoleuclar): La E2
Adición
eliminación bimolecular se da en un paso, la base arranca hidrógenos del carbono contiguo al que tiene el grupo saliente generando alquenos. Se requieren bases fuertes, buenos grupos salientes y disposición anti del hidrógeno con respecto al grupo saliente. Se llevan a Dentro de las más cabo en conocidas se tiene: compuestos insaturados; Adición electrofílica: es decir, que Adición de presente halogenuros de dobles hidrógeno (HX) enlaces a los alquenos. C=C-, -C≡CAdición de y se halógenos a los denomina alquenos. adición electrofílica.
Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los alquenos
Adición de halógenos a los alquenos
Y también Hidrogenación adición de alquenos y nucleofílica al alquinos. carbonilo C=O. Adición nucleofílica: Hidratación de aldehídos Adición de aminas
Hidrogenación de alquenos y alquinos
Adición al grupo carbonilo
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3. Descripción de la reacción
Tipo de reacción
Productos de la reacción (estructura química)
Reacción A: ___________________ Producto A. ¿Por qué?: Caso 1
Reacción B: ___________________ Producto B. ¿Por qué?:
Reacción A Hidrohalogenación del Estructura del alqueno alqueno: seleccionado de la tabla 2 Caso 2
Reacción alqueno:
B
Halogenación
del
Caso 3
Reacción A Reducción de alquino:
Estructura del alquino seleccionado de la tabla 2
Reacción B Oxidación de alqueno:
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Respuesta a la pregunta a. Estructura bote: Estructura silla:
Justificación: la silla es la conformación más estable que adoptan los cicloalcanos porque es la conformación en la cual las energías de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son menores. Por lo tanto como éstas tensiones son desfavorables cuanto menores sean más estable será el confórmero. la silla es mas estable que bote y mas estable que cualquier otra.
b. Estructura con sustituyente axial: Estructura con sustituyente ecuatorial:
c. Estereoisómero cis:
Estereoisómero trans:
Justificación: Estereoisómero trans ya que los sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace o en la cara contraria del cicloalcano. Estereoisomero cis ya que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano.
d. Número de centros quirales: Justificación: e. Configuración absoluta carbono derecho: Configuración absoluta carbono izquierdo: Justificación:
Bibliografía
(Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normasapa/)
Definición de alcanos - Qué es, Significado y Concepto https://definicion.de/alcanos/
Alcanos - Química Orgánica https://www.quimicaorganica.org/alcanos.html
