ANTIBIÓTICOS MACRÓLIDOS

ANTIBIÓTICOS MACRÓLIDOS

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Contenidos Artículos Macrólido

1

Eritromicina

5

Claritromicina

8

Azitromicina

11

Roxitromicina

14

Lincosamida

18

Lincomicina

19

Clindamicina

21

Ansamicina

23

Rifamicina

25

Rifampicina

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Referencias Fuentes y contribuyentes del artículo

28

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentes

29

Licencias de artículos Licencia

30

Macrólido

1

Macrólido Los macrólidos son un grupo de antibióticos muy relacionadas entre sí que se caracterizan por tener un anillo macrocíclico de lactona con 14 a 16 miembros, cuyo prototipo, y el macrólido más utilizado, es la eritromicina. La claritromicina y la azitromicina son derivados sintéticos de la eritromicina.

Miembros Macrólidos comunes • • • • • •

Azitromicina Azitromicina (Zithromax, (Zithromax, Zitromax, Zitromax, Sumame Sumamed, d, Azitrox Azitrox)) Claritromici Claritromicina na (Biaxin, (Biaxin, Fromilid, Fromilid, Klacid, Klacid, Klabax, Klabax, Lekoklar) Lekoklar) Diri Diritro tromi mici cina na (Dy (Dyna naba bac) c) Eri Eritromicina Roxitr Roxitromi omicin cinaa (Ruli (Rulid, d, Surli Surlid, d, Roxi Roxid) d) Teli Telitr trom omic icin inaa

Estructura de la eritromicina mostrando el anillo macrocíclico.

Menos comunes o en prueba • • • • • • • • • •

Carb Carbom omic icin inaa A Josamicina Kita Kitasa sami mici cina na Mide Mideca cami miccina ina Mio Miocamicina Olea Oleand ndom omic icin inaa Esp Espiramicina Trol Trolea eand ndom omic icin inaa Tilo Tilosi sina na (Tyl (Tylan an)) Ansamicina

Cetólidos Los cetólidos son un nuevos grupo de antibioticos que están estructuralmente relacionados a los macrólidos. Son usados para tratar infecciones del tracto respiratorio caudados por bacterias resistentes a los macrólidos. • Teli Telitro tromi mici cina na (Ket (Ketek ek)) • Cetromicina

Macrólidos no antibióticos Los medicamentos tacrolimus (Prograf), Pimecrolimus and sirolimus los cuales son usados como inmunosupresores o inmunomoduladores, también son macrólidos, con actividad similar a la ciclosporina.

Macrólido

Macrólidos tóxicos Una variedad de macrólidos tóxicos producidos por bacterias han sido aislados y caracterizados, como las micolactonas y la Oligomicina usada en pruebas de laboratorio solamente por su toxicidad.

Química Los macrólidos poseen un anillo lactónico macrocíclico al que se unen diversos desoxiazúcares y se clasifican atendiendo al número de miembros de la molécula. Ej.: • 14 miembro miembros: s: eritrom eritromici icina, na, clari claritro tromic micina ina.. • 15 mi miembros • 16 miembr miembros: os: espir espirami amicin cina, a, mideca midecamic micina ina.. La eritromicina es una base débil (pKa de 8.9) que forma rápidamente sales y ésteres cuando se pone en contacto con ácidos orgánicos. La azitromicina y la claritromicicina son macrólidos semisintéticos estructural y farmacológicamente relacionados con la eritromicina. [1] La azitromicina difiere estructuralmente de la eritromicina por la sustitución de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno en el carbono 9 del anillo de lactona, mientras que la claritromicina se diferencia por la metilación de un grupo hidroxilo en la posición 6 del anillo de lactona. Estas modificaciones estructurales les permiten a los macrólidos nuevos una mayor potencia contra bacterias Gram negativas, resitir la degradación del ácido en el jugo gástrico y penetrar mejor a los tejidos.

Historia La Eritromicina fue el primer macrólido, descubierto en 1952, por Manuel Alexander McGuire y colaboradores, en los productos metabólicos de una cepa del Streptomyces erytherus,[1] obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas. [2] La eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones del tracto respiratorio superior, la piel y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos (Bacteria Gram positiva|Gram positivos), y especialmente en pacientes alérgicos a las penicilinas.

Mecanismo de acción Los macrólidos inhiben la síntesis proteica mediante la unión a la subunidad ribosomal 50s, inhibiendo la translocación del aminoacil ARNt. [1] Tiene también efectos sobre el nivel de la peptidil transferasa. Sus acciones pueden provocar un efecto bacteriostático o bactericida, según la especie bacteriana atacada, la concentración del antibiótico alcanzada en el sitio de infección o la fase de crecimiento en que se encuentran las bacterias durante el ataque del antibiótico. Los macrólidos ejercen su efecto sólo en los microorganismos que se encuentran en proceso de replicación. Los macrólidos penetran más fácilmente en las bacterias gram positivas, la claritromicina es el único que posee actividad sobre bacterias gram negativas, pero es muy escasa.

2

Macrólido

Resistencia al efecto de los macrólidos • Modificación de la diana: el más frecuente: El ARNr 23s es metilado por metilasas codificadas por el gen erm (presentes en Staphilococcus, Streptococcus, Enterobacterias, Lactobacillus). Hay dos tipos de modificaciones: • constitutiva constitutiva:: resistencia resistencia de amplio amplio espectro espectro excepto excepto a la Estreptrogra Estreptrogramicina micina.. • inducible: inducible: resistencia resistencia a los macrólidos macrólidos de de 14 y 15 carbono carbonoss • Modificación enzimática: los macrólidos de 14 carbonos pueden inactivarse por esterasas, glicolasas y fosfotransferasas. • Sistema de expulsión por bombeo: gen presente en plásmidos. Muy frecuente.

Indicaciones Los macrólidos tienen un espectro de actividad muy similar entre uno y otro, no penetran el líquido cefalorraquídeo y logran altas concentraciones en piel, oído medio, secreciones bronquiales, próstata, mucosa gástrica, granulocitos y macrófagos. Basado en ello, los macrólidos se indican en medicina en: • • • • • • • • • • • • •

Alternativa Alternativa a los pacientes pacientes alérgic alérgicos os a la la penicilin penicilina. a. Toxoplasmosis Toxoplasmosis en la gestante, gestante, aunque aunque estudios estudios clínicos clínicos demuestran demuestran alta tasa de toxicida toxicidadd con eritromicina eritromicina.. Neumonía Neumonía adquirid adquiridaa en la comunidad comunidad o exacer exacerbació baciónn de bronquit bronquitis. is. Otit Otitis is med media ia agud aguda. a. Dift Difter eria ia y tos tos feri ferina na Infecci Infeccione oness intestina intestinales les por Campyl Campyloba obacte cter. r. Infecciones Infecciones urogenital urogenitales, es, como la uretritis uretritis por Chlamydia trachomati trachomatis, s, Ureaplasma Ureaplasma urealyticum, urealyticum, y la enfermedad enfermedad inflamatoria pélvica Infec Infecci cion ones es odon odonto toló lógi gica cas. s. Úlce Úlcera rass pép pépti tica cass por por ( Helicobacter Helicobacter pylori ) Cocos Gram positivos: positivos: estreptoco estreptococo co beta hemolítico hemolítico del grupo A, neumococo, neumococo, estafiloco estafilococo co meticilinosen meticilinosensibles. sibles. Baci Bacilo loss Gra Gram m neg negat ativ ivos os:: Corynebacterium diphtheriae, Bacillus anthracis , Haemophilus ducreyi , Vibrio cholerae, Bordetella pertussis , Helicobacter pylori , Legionella, Haemophilus influenzae, Campylobacter jejuni Coco Cocoss Gra Gram m nega negati tivo vos: s: Moraxella catarrhalis , meningococo, gonococo. Otros: Toxoplasma, Treponema, Chlamydia, Micoplasma, Rickettsia.

La claritromicina tiene mayor actividad sobre H. Influenzae y es más potente contra el estafilococo y el estreptococo que lo es la eritromicina. La eritromicina es altamente activa contra Streptococos betahemolíticos del grupo A y Streptococcus pneumoniae. La mayoría de cepas de streptococos beta hemolíticos incluyendo grupos B, C, F, y G son también susceptibles a la eritromicina.

Farmacocinética La azitromicina permitía por su efecto postantibiótico, una duración de 3 días de tratamiento, pero en el último tiempo por la resistencia demostrada, implica una duración de por lo menos 6 días, bastante menor que los 10 a 14 días del resto de los macrólidos.

Efectos adversos • • • •

Son Son muy muy segu seguro ros. s. M14 y M15 estimulan estimulan la motilidad motilidad intestina intestinal,l, por lo que pueden pueden producir producir dolor dolor abdominal, abdominal, náuseas náuseas y vómitos. vómitos. Hipe Hipers rsen ensi sibi bilid lidad ad cutá cutáne nea. a. Eos Eosinofilia.

3

Macrólido

Véase también • Clas Clases es de anti antibi biót ótic icos os • Pato Patoge geni nici cida dadd bacte bacteria riana na

Referencias Notas [1] Katzung, Bertram G. (2007). (2007). «Chapter 44. Chloramphenicol, Chloramphenicol, Tetracyclines, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, Clindamycin, & Streptogramins.». Streptogramins.». Basic & Clinical 0071451536. Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. ISBN 0071451536. [2] John L. Ingraham, Catherine Catherine A. Ingraham, Joaquín Joaquín J. [Introducción a la Microbiología] Microbiología] (en español). español). Publicado por Reverté, Reverté, 1871. ISBN 84-291-1871-3.

Bibliografía

4

Eritromicina

5

Eritromicina

Eritromicina Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático

6-(4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl- 1-oxacyclotetradecane-2,10-dione Identificadores [1]

Número CAS

114-07-8

Código ATC

J01FA01

PubChem

3255

DrugBank

APRD00953

ChEBI

?

[2]

[3] [4]

Datos químicos Fórmula

C=37, H=67, N=1, O=13

Peso mol.

733.93 g/mol

Farmacocinética Biodisponibilidad

100 % (oral)

Unión proteica

90 %

Metabolismo

hígado (bajo 5 % se excreta sin cambios)

Vida media

1,5 h

Excreción

biliar

Consideraciones terapéuticas Cat. embarazo

A (Au), B (U.S.)

Estado legal

54 (Au), solo Rx (U.S.)

Vías adm.

oral, intravenosa, im

La Eritromicina fue el primer macrólido descubierto, en 1952, por J. M. McGuire y colaboradores. El compuesto se halló en los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erytherus, obtenido originalmente de una muestra de tierra recolectada en el archipiélago de las Filipinas.

Eritromicina

Historia Abelardo Aguilar, un científico filipino, envío unas muestras de suelo a su compañía empleadora Eli Lilly en 1949. El equipo investigador de Eli Lilly, liderado por J. M. McGuire, aisló la eritromicina a partir de los productos metabólicos de una cepa de Streptomyces erythreus (designación cambiada a " Saccharopolyspora erythraea") encontrada en estas muestras. El producto fue lanzado al mercado en 1952 bajo el nombre comercial de Ilosone (nombrado por la región de Iloilo en las Filipinas de donde provenía). La eritromicina también fue llamada Ilotycin. Ilotycin. En 1981, el premio Nobel en química (1965) y profesor de química de la Universidad de Harvard Robert B. Woodward, junto con su equipo de investigación, póstumamente reportó la primera síntesis química de de eritromicina A. El antibíotico macrólido claritromicina fue descubierto por científicos de la compañía farmaceútica japonesa Taisho Pharmaceutical en la década de los 70s como resultado de sus esfuerzos para superar la inestabilidad en medio ácido de la eritromicina. Los científicos de la empresa Chugai Pharmaceuticals descubrieron un derivado de la eritromicina agonista de motilina llamado mitemcinal, la cual se creía que tenía una marcada actividad procinética (similar a la eritromicina) pero carecía de propiedades antibióticas. Actualmente la eritromicina es comúnmente utilizada, (uso no aprobado por la FDA) para trastornos de la motilidad como la gastroparesia. Si el Mitemcinal puede demostrar efectividad como agente procinetico, podría representar un avance importante en el campo de la gastroenterología, puesto que este medicamento no conlleva riesgo de generar resistencia antibiótica.

Indicaciones Estos investigadores realizaron las observaciones iniciales in vitro, determinaron el rango de toxicidad y demostraron la efectividad del fármaco en infecciones experimentales y naturales producidas por Gram positivos. La Eritromicina se ha usado desde esa época para el tratamiento de infecciones del tracto respiratorio superior, la piel y tejidos blandos causados por organismos susceptibles (principalmente cocos Gram positivos), y especialmente en pacientes alérgicos a las penicilinas. La Eritromicina es la droga de elección para el tratamiento de infecciones por M. pneumoniae, Legionella pneumophila, difteria, coqueluche, conjuntivitis o neumonía por Chlamydia trachomatis y angiomatosis bacilar. También es una alternativa segura a las tetraciclinas en el tratamiento de infección pélvica por Chlamydia durante el embarazo. La Eritromicina puede tener efectos secundarios a nivel gastrointestinal como: nauseas, vomito, diarrea, y raramente ictericia. Este macrólido también se emplea para acelerar el vaciamiento gástrico cuando se produce una hemorragia digestiva. De esta manera facilita la visión endoscópica de la lesión.

6

Eritromicina

Farmacología La Eritromicina es bien absorbida en el tracto gastrointestinal, y aunque es destruida por el jugo gástrico, existen varias preparaciones que son resistentes a esta destrucción por el ácido gástrico hasta que alcanza el intestino delgado. La presencia de alimentos en el estómago suele disminuir su absorción, excepto la forma de estolato de eritromicina. La eritromicina es excretada primariamente en la bilis; solamente del 2 al 5% es excretada en la orina. Las concentraciones en la bilis pueden ser 10 veces mayores que las del plasma sanguíneo. Difunde bien a través de la mayoría de tejidos excepto el cerebro y el líquido cefalorraquídeo. Cruza la barrera hematoplacentaria y se encuentra en la leche materna. La vida media normal es de 1,4 horas, y los niveles séricos son mantenidos por 6 horas. La dosis recomendada es de 250 mg a 1 g cada 6 horas. Para administración intravenosa, 0,5 a 1 g cada 6 horas pero su uso por esta vía es limitado ya que causa flebitis. La Eritromicina no presenta interacciones adversas con el consumo de alcohol, sin embargo, como ocurre con todo medicamento, debe evitarse la ingesta conjunta.


Referencias Notas [1] [1] [2] [2] [3] [4]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=114-07-8&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=114-07-8&rn=1 http http:// ://ww www. w.whocc. whocc.no/atc_ddd_index/?code=J01FA01 no/atc_ddd_index/?code=J01FA01 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=3255 cgi?cid=3255 http:/ http://red /redpo poll. ll.pharmacy. pharmacy.ualberta. ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard. ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00953 cgi?CARD=APRD00953

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 970-10-5739-2. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007. • Manual de farmacolo farmacologìa gìa básica básica y clínic clínica, a, Pierre Pierre Mitchel, Mitchel, 5ta 5ta Edición. Edición.

7

Claritromicina

8

Claritromicina

Claritromicina Aviso médico


6-(4-dimetilamino-3-hidroxi- 6-metil-tetrahidropiran-2-il) oxi-14-etil-12,13-dihidroxi- 4-(5-hidroxi-4-metoxi-4,6dimetil-tetrahidropiran-2-il) oxi-7-metoxi-3,5,7,9,11, 13-hexamethil-1- oxaciclotetradecane-2,10-diona Identificadores [1]

Número CAS

81103-11-9

Código ATC

J01

PubChem

84029

DrugBank

APRD00181

ChEBI

?

[2] [3]


C38H69NO13

Peso mol.

?


50% (IM o IV)

Metabolismo

?

Vida media

?

Excreción

?


?

Estado legal Vías adm.

?

La claritromicina es el nombre de un antibiótico del grupo de los macrólidos que se indica para el tratamiento de infecciones de la piel, las mamas y las vías respiratorias, [4] entre ellas la faringitis, amigdalitis, sinusitis, bronquitis crónica, neumonía bacteriana —en especial las causadas por la bacteria Chlamydia pneumoniae —y en pacientes con VIH para prevenir y tratar infecciones por el complejo Mycobacterium avium. Ocasionalmente se indica para el tratamiento de la Legionelosis.

Claritromicina

Historia La claritromicina fue inventada por científicos japoneses en los años 1970. El producto emergió como resultado de esfuerzos en desarrollar una versión de la eritromicina que no presentara la clásica inestabilidad en medios ácidos como el jugo gástrico y reducir los efectos gastrointestinales de náusea, vómitos y malestar estomacal.

Mecanismo de acción La claritromicina y los otros macrólidos ejercen sus efectos sobre microorganismos que se encuentran en proceso de traducción protéica mediante la unión a las subunidad ribosomal 50s. Esta unión inhibe la translocación del aminoacil ARN de transferencia y por ende la síntesis de polipéptidos bacterianos. En sus acciones, la claritromicina es particularmente efectiva contra ciertas bacterias Gram negativas como la Legionella pneumophila, Haemophilus influenzae y Neisseria gonorrhoeae y algunas gram positivas como Streptococcus pneumoniae. La Claritromicina ha demostrado ser un tratamiento efectivo contra algunos bacilos gram negativos como Helicobacter pylori .[5] Este mecanismo de acción de los macrólidos es compartido por otros grupos de antibióticos como los fenicoles (Cloranfenicol) y las Lincosamidas (Clindamicina y Lincomicina). Por esta razón pueden interferir con la acción de esos antimicrobianos.

Farmacología A diferencia de la eritromicina, la claritromicina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal, independientemente de la presencia de comida, por lo que puede ser administrada sin protectores gástricos. Como el macrolido de mejor absorción tiene una biodisponibilidad del 50%. Su rápida biotransformación produce un metabolito activo el cual mantiene un pico a 3 horas posteriores a su administración. La claritromicina tiene buenas concentraciones en los tejidos, que son mayores que las de eritromicina, pero menores que las de azitromicina, alcanzando niveles 10 veces mayores que los del plasma sanguíneo. Penetra bien los macrofagos, por lo que puede ser efectivamente transportada a los sitios de infección. Durante el proceso de fagocitosis por los leucocitos PMN, se liberan grandes concentraciones de la claritromicina. Su vida media prolongada se debe a la producción de su metabolito activo, lo cual permite su dosificación 2 veces al día. La Claritromicina es extensamente metabolizada en el hígado por el sistema enzimatico citocromo P450, y su excreción es renal. Las reacciones adversas más frecuentes con el uso de la claritromicina son diarrea náuseas, acidez estomacal, sabor extraño en la boca, dolor de estómago y dolor de cabeza. Las reacciones alérgicas, que incluyen picazón, inflamación, dificultad para respirar o para tragar, entre otras, deben ser consultadas sin demora con un profesional especializado.[4]


Referencias Notas [1] [1] [2] [3] [4]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=81103-11-9&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=81103-11-9&rn=1 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=84029 cgi?cid=84029 http:/ http://red /redpo poll. ll.pharmacy. pharmacy.ualberta. ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard. ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00181 cgi?CARD=APRD00181 [ MedlinePl MedlinePlus us (http://medli (http://medlineplu neplus. s.gov/spanish/|por)] gov/spanish/|por)] (enero de 2006). « Claritromicina (http://www.nlm. (http://www. nlm.nih. nih.gov/medlineplus/spanish/ gov/medlineplus/spanish/ druginfo/meds/a692005-es.html)» druginfo/meds/a692005-es.html)» (en español). español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 21 de octubre de 2008.

9

Claritromicina [5] Pontificia Universidad Universidad Javeriana, Bogotá. Bogotá. Macrolidos, Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http://med. javeriana.edu. javeriana.edu.co/ co/ fisiologia/fw/c741.htm) fisiologia/fw/c741.htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéutica. a. Brunton Brunton L, Parker K. 2006. 2006. ISBN 970-10-5739-2. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007.

10

Azitromicina

11

Azitromicina

Azitromicina Aviso médico


9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a- homoerythromycin A OR (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S)-11-((2S,3R,4S,6R)4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) -2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S)-5-hydroxy4-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- 3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one Identificadores [1]

Número CAS

83905-01-5

Código ATC

J01

PubChem

55185

DrugBank

APRD00397

ChEBI

?

[2] [3]


C38H72N2O12

Peso mol.

748.88


38% en cápsulas de 250 mg

Metabolismo

hepático[cita requerida]

Vida media

?

Excreción

?


?


?

Azitromicina es un antibiótico del grupo de los macrólidos. Nombres comerciales Épica y Zitromax. Zitromax. Su dosificación en la mayoría de los esquemas contempla la administración de una dosis total de 1.5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola toma diaria.

Azitromicina

Espectro de acción La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias: 1. S. aureus, S. pyogenes, S. pneumoniae, estreptococos alfahemolíticos (grupo viridans) y otros estreptococos, y C. diphtheriae; 2. aerobi aerobios os gramn gramnega egativ tivos: os: H. influenzae, H. parainfluenzae , B. catarrhalis , L. pneumophila, B. pertussis , B. parapertussis, V. cholerae y parahaemolyticus, 3. anaerobios: anaerobios: Bacteroi Bacteroides des fragilis fragilis y especies especies de Bacteroid Bacteroides, es, C. perfringens, especies de Peptococcus y especies de Peptostreptococcus, F. necrophorum y P. acnes; 4. C. trachomatis, T. pallidum, N. gonorrhoeae y H. ducreyi ; 5. B. burgdorferi , C. pneumoniae, T. gondii, M. pneumoniae, M. hominis, U. urealyticum, P. carinii, M. avium, especies de Helicobacter (Campylobacter) y L. monocytogenes

Indicaciones La azitromicina se usa para tratar ciertas infecciones del tipo de la bronquitis; neumonía; y enfermedades de transmisión sexual (ETS). La azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de infecciones pediatricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media, infecciones del tracto respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos blandos. La azitromicina pertenece a una clase de medicamentos llamados antibióticos macrólidos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibióticos no tienen ningún efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales. [4] Azitromicina también se usa para tratar la infección por H. pylori y la enfermedad de Lyme precoz. También se usa para prevenir la infección al corazón en aquellos pacientes que deberán someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual como infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma venéreo, uretritis no gonocóccica, enfermedad pélvica inflamatoria, gonorrea, sífilis, chancroide y donovanosis. Se puede administrar una vez al día para inflamaciones. En caso de infecciones bucofaríngeas administrar cada veinticuatro horas. La azitromicina también se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en infecciones por agentes como: Salmonella, Campylobacter jejuni , , Shigella , Toxoplasma gondii , , Mycobacterias no tuberculosas, criptosporidiosis, etc. También se ha usado en fiebre tifoidea y como profilaxis de la malaria.

Farmacología La azitromicina tiende a ser más estable que la eritromicina al pH gástrico. Esta droga penetra rápida y extensamente en los tejidos. Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas aún después de que la droga extracelular ha sido removida y su liberación puede ser estimulada por fagocitosis. La absorción de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de comida. Los niveles en los macrófagos y PMN pulmonares, tejido de las amígdalas, tejidos genitales o pélvicos permanecen elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. días . Esta característica permite la administración de una única dosis para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5 días para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina no tiene metabolismo hepático. [cita requerida]

12

Azitromicina

Efectos adversos Como los restantes macrólidos es bien tolerado, mostrando escasos efectos secundarios a dosis terapéuticas. Los más frecuentes son malestar gastrointestinal (náuseas, vómitos, flatulencias) y aumento elevado de enzimas aminotransferasas.


Referencias REFERENCIAS [1] [1] [2] [3] [4]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=83905-01-5&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=83905-01-5&rn=1 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=55185 cgi?cid=55185 http:/ http://red /redpo poll. ll.pharmacy. pharmacy.ualberta. ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard. ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00397 cgi?CARD=APRD00397 citado citado en MedlineP MedlinePlus lus (http://ww (http://www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a697037-es. gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a697037-es.html) html)

[1]

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 970-10-5739-2. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007. [1] citado citado en MedlineP MedlinePlus lus (http://ww (http://www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a697037-es. gov/medlineplus/spanish/druginfo/meds/a697037-es.html) html)

.

13

Roxitromicina

14

Roxitromicina

Roxitromicina Aviso médico

mino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2 R,4 R,5S ,6 ,6S )-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-(2-methoxyethoxy )-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-(2-methoxyethoxy

80214-83-1

J01 FA06

444037

[1]

[2]

[3]

?

C41H76N2O15 837.047 g/mol

?

Hepático, concentración máxima 2 horas posterior a la ingestión

10 horas

Biliar, renal

?

Oral

La Roxitromicina es un antibiótico macrólido semisintético. Es usado para tratar infecciones del tracto respiratorio, urinario y de tejidos blandos. La roxitromicina es un derivado de la eritromicina, teniendo el mismo anillo de lactona de 14 miembros. Sin embargo una cadena lateral de N-oxima está unida al anillo de lactona. También ha sido sometida a ensayos clínicos para el tratamiento de la caída de pelo de patrón masculino (alopecia androgénica). [4] También ha sido probada por poseer actividad contra la malaria. La roxitromicina se encuentra disponible bajo algunas marcas comerciales, por ejemplo, Roxl-150, Roxl-150, Roxo, Roxo, Surlid, Surlid, Rulide, Rulide, Biaxsig, Biaxsig, Roxar, Roxar, Roximycin, Roximycin, Roxomycin, Roxomycin, Tirabicin y Coroxin. Coroxin. La Roxitromicina no se encuentra disponible en los estados unidos.

Roxitromicina

Historia La compañía farmacéutica alemana Hoechst Uclaf sacó al mercado la roxitromicina en 1987.

Farmacocinética Absorción Cuando es tomada antes de las comidas, la roxitromicina es rápidamente absorbida, y distribuida en la mayoría de los tejidos y fagocitos. La roxitromicina es rápidamente absorbida del tracto gastrointestinal obteniendo niveles máximos dentro de las 2 horas. 150 mg de roxitromicina administrados dos veces al día o 300 mg una vez al día proporcionan niveles plasmaticos superiores a la concentración inhibitoria mínima requerida para tener actividad antibacteriana.

Distribución Debido a la alta concentración en los fagocitos, el medicamento es trasportado activamente al sitio de la infección. Durante la fagocitosis activa, grandes concentraciones de roxitromicina son liberadas. La roxitromicina no es detectada en el fluido cerebroespinal de sujetos con meninges sin proceso inflamatorio. [5]

Metabolismo y excreción El medicamento es eliminado con una vida media cercana a las 10 horas. La roxitromicina es poco metabolizada. Aproximadamente el 53% es escretada en las heces y cerca del 10% de la dosis es eliminada en la orina. Durante la administración oral la concentración estable es usualmente al cuarto día y es dosis dependiente. [5] La tasa de absorción no es afectada por la edad, pero la tasa de eliminación y depuración renal está disminuida en ancianos. En pacientes con insuficiencia renal la tasa de eliminación es menor. En pacientes con cirrosis hepática la tasa de eliminación no es afectada. [5]

Farmacodinamia Mecanismo de acción La roxitromicina evita el crecimiento bacteriano por medio de la inhibición de la síntesis proteica. Esta se une a la subunidad 50S del ribosoma de las bacterias, de esta forma interfiriendo con la translocación de los péptidos. La Roxitromicina tiene un espectro similar a la eritromicina, pero es más efectiva contra algunos tipos de bacterias gram negativas, especialmente la Legionella pneumophila.

Espectro La roxitromicina ha demostrado actividad en vitro contra los siguientes microorganismos: • • • • • •

Streptococcus pneumoniae streptococcus pyogenes Mycoplasma pneumoniae Moraxella catarrhalis Ureaplasma urealyticum Chlamydia sp

Ha demostrado actividad parcial contra: • Haemophilus influenzae • Staphylococcus aureus, (excepto estafilococos meticilino resistentes).

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Roxitromicina Los siguientes microorganismos son resistentes: • • • •

Staphylococcus aureus multirresistentes, Enterobacteriaceae

Pseu Pseuddom omon onas as sp Acin Acinet etob obac acte terr sp

Interacciones medicamentosas La roxitromicina tiene menos interacciones que la eritromicina y como esta tiene una baja afinidad por la citocromo P450. La roxitromicina no interactúa con anticonceptivos hormonales, ni con prednisolona, carbamazepina, ranitidina o antiácidos. Cuando la roxitromicina es administrada con teofilina, algunos estudios han mostrado un incremento en las concentraciones plasmáticas de some studies have shown an increase in the plasma concentration of teofilina. Un cambio en la dosis es requerido para pacientes con niveles altos de teofilina, al inicio del tratamiento los niveles plasmaticos podrían ser monitorizados. La Roxitromicina parece interactuar con la warfarina. Esto es evidenciado por el incremento en el tiempo de protrombina (INR del inglés international normalised ratio) en pacientes con uso simultaneo de roxitromicina y warfarina. Como consecuencia pueden ocurrir episodios de hemorragia severa.

Efectos colaterales Los efectos colaterales más comunes ocurren a nivel gastrointestinal; como diarrea, naúseas, dolor abdominal y vómito. Efectos adversos menos comunes ocurren a nivel del sistema nervioso central y periférico como cefalea, mareo y vértigo. Efectos raramente observados son erupciones cutáneas, valores de la función hepática alterados y alteraciones del olfato y el tacto.

Uso clínico Adultos: Adultos: • Infecciones Infecciones del del tracto respirato respiratorio rio superior: superior: Faringitis Faringitis,, amigdalitis amigdalitis y sinusitis. sinusitis. • Infecciones Infecciones del tracto tracto respitarorio respitarorio inferior: inferior: Bronquitis Bronquitis aguda, bronquitis bronquitis crónica crónica agudizada agudizada y neumonía adquirida adquirida en comunidad. • Infec Infecci cion ones es cutá cutáne neas as.. • Uret Uretri riti tiss no gon gonoc ocóc ócci cica ca.. Niños: Niños: • Fari Faring ngit itis is agud aguda. a. • amig amigda dali liti tiss agud aguda. a. • Impétigo.

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Roxitromicina

Presentación y dosis La roxitromicina está disponible en tabletas de 150 y 300 mg o suspensión oral. La dosis en adultos es de 300 mg por día, en niños la dosis recomendada es de 5 a 8 mm/kg/día, no es recomendada para niños menores de 40 kg.


Referencias Notas [1] [1] [2] [2] [3] [4]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=80214-83-1&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=80214-83-1&rn=1 http http:// ://ww www. w.whocc. whocc.no/atc_ddd_index/?code=J01FA06 no/atc_ddd_index/?code=J01FA06 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=444037 cgi?cid=444037 « The Effect of 0.5% 0.5% Roxithromycin Roxithromycin Lotion for Androgenetic Alopecia - ClinicalTrials.gov ClinicalTrials.gov (http://www.clinicaltrials. (http://www.clinicaltrials.gov/ct/show/ gov/ct/show/ NCT00197379?order=8)». NCT00197379?order=8)». Consultado el 22-09-2007. [5] «Roxithromycin: «Roxithromycin: a pharmacokinetic review of a macrolide». Journal of Antimicrobial Chemotherapy 20: 20: pp. 89-100. 1987.

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 970-10-5739-2. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007.

Enlaces externos • Descripción Descripción del producto producto GlaxoSmithK GlaxoSmithKline line (http://www. (http://www.gsk. gsk.com. com.au/resources.ashx/ au/resources.ashx/ prescriptionmedicinesproductschilddataproinfo/358/FileName/68610AA9A2D3971F581608F173AC7BAE/ PI_Roxithromycin-RL.pdf) PI_Roxithromycin-RL. pdf)

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Lincosamida

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Lincosamida Lincosamidas (ej.. lincomicina, clindamicina) son una clase de antibióticos que se unen a la porción 23s de la subunidad 50S del ribosoma bacteriano inhibiendo la replicación temprana de la cadena peptídica a través de la inhibición de la reacción de la transpeptidasa. La clindamicina es un derivado semisintético de la lincomicina que difiere estructuralmente de este compuesto por la sustitución de un átomo de cloro por un grupo hidroxilo y la inversión del carbono en la posición 7 involucrada. Tienen una acción similar a los macrólidos.

Historia

Lincomicina.

La primera lincosamida descubierta fue la lincomicina, un antibiótico sintetizado a partir del Streptomyces lincolnensis. La lincomicina está actualmente en desuso tras el descubrimiento de la clindamicina, con mucha mayor actividad antibacteriana (especialmente frente a estafilococos, estreptococos y Bacteroides fragilis) y frente a protozoos.[1] Clindamicina.).

Mecanismo de acción Las lincomicinas pueden actuar como bacteriostáticos o bactericidas, dependiendo de la concentración del fármaco que se alcance en el sitio de infección y la susceptibiliad del microorganismo infectante. Estos fármacos parecen ejercer sus sus efectos mediante la unión a las subunidad ribosomal 50s, inhibiendo la síntesis de proteínas bacterianas. Este mecanismo de acción de las lincomicinas es compartido por otros grupos de antibióticos como los fenicoles (Cloranfenicol) y los Macrólidos (Eritromicina, Claritromicina y Azitromicina). La lincomicina y la clindamicina tienen un espectro antibacteriano similar, sin embargo la lincomicina es en general menos activa contra los microorganismos que son susceptibles a la clindamicina.

Efectos adversos Los efectos adversos gastrointestinales son frecuentes con el uso oral y parenteral de las lincosamidas. Estos pueden consistir en náuseas, vómito, diarrea, dolor abdominal y tenesmos. Sin embargo lo grave es que pueden producir una diarrea asociada a Clostridium difficile y Colitis pseudomembranosa. Adicionalmente puede causar: bloqueo neuromuscular y el Síndrome de Stevens-Johnson. [1]

Véase también • Tetr Tetraacicl ciclin inaas

Lincosamida

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Referencias [1] Pontificia Universidad Universidad Javeriana, Bogotá. Bogotá. Macrolidos, Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http://med. javeriana.edu. javeriana.edu.co/ co/ fisiologia/fw/c741.htm) fisiologia/fw/c741.htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Lincomicina

Lincomicina Aviso médico


(4R)-N-[(1R,2R)-2-hidroxi-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-metilsulfaniloxan2-il]propil]-1-metil-4-propylpyrrolidin-2-carboxamida Identificadores [1]

Número CAS

154-21-2

Código ATC

J01

PubChem

9063

DrugBank

APRD00566

ChEBI

3745

[2] [3]

[4]


C18H34N2O6S

Peso mol.

?


?

Metabolismo

?

Vida media

?

Excreción

?


?


?

La lincomicina es un antibiótico natural del grupo de las lincosamidas extraído del hongo actinomyces Streptomyces lincolnensis, el primero en extraerse de las lincosamidas. La lincomicina ha sido modificada estructuralmente para formar la más frecuentemente usada clindamicina. Aunque similar en estructura, espectro antibacteriano y mecanismo de acción de los macrólidos, la lincomicina es también efectiva en contra de organismos como las actinomycetes, mycoplasmas, y algunas especies de Plasmodium. Sin embargo, debido a su frecuente toxicidad, son usados muy infrecuentemente hoy día, reservados solo para

Lincomicina pacientes alérgicos a la penicilina o para infecciones de organismos multiresistentes.

Mecanismo de acción La lincomicina interfiere con la síntesis de las proteínas, en una manera similar a la claritromicina y eritromicina, uniéndose a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano.

Resistencia Se ha observado resistencia tanto natural como adquirida en algunas cepas de estafilococos, estreptococos y Bacteroides fragillis. Existe una clara evidencia de resistencia cruzada completa entre la lincomicina y la clindamicina.[5]


Referencias Notas [1] [1] [2] [3] [4] [4] [5]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=154-21-2&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=154-21-2&rn=1 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=9063 cgi?cid=9063 http:/ http://red /redpo poll. ll.pharmacy. pharmacy.ualberta. ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard. ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00566 cgi?CARD=APRD00566 http http:// ://ww www. w.ebi. ebi.ac. ac.uk/chebi/searchId. uk/chebi/searchId.do?chebiId=3745 do?chebiId=3745 Pontificia Universidad Universidad Javeriana, Bogotá. Bogotá. Macrolidos, Macrolidos, Cloramfenicol, Clindamicina y Tetraciclinas (http://med. javeriana.edu. javeriana.edu.co/ co/ fisiologia/fw/c741.htm) fisiologia/fw/c741.htm) (en español). Último acceso 14 de octubre de 2008.

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 970-10-5739-2. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007.

Enlaces externos .

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Clindamicina

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Clindamicina

Clindamicina Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático N -((1 (2S ,4 ,4 R)- N -((1 R)-2-chloro1-((3 R,4 R,5S ,6 ,6 R)-3,4,5-trihydroxy6-(methylthio)-tetrahydro-2 H -pyran-2-yl) -pyran-2-yl) propyl)1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxamide

Identificadores [1]

Número CAS

18323-44-9

Código ATC

J01

PubChem

29029

DrugBank

APRD00566

ChEBI

3745

[2] [3]

[4]


C18H33N2Cl ClO O5S

Peso mol.

424.6 g/mol

Sinónimos

7-chloro-lincomycin 7-chloro-7-deoxylincomycin


90% (oral) 4 – 5% 5% (tópica)

Metabolismo

Hepatic

Vida media

?

Excreción

Biliary and renal (sobre 20%)


A(AU) B(Estados Unidos)

Estado legal

S4(AU) ?(UK) -only(Estados Unidos)

Vías adm.

Oral, tópica, IV, intravaginal

La clindamicina es un antibiótico del grupo de las lincosamidas. Clindamicina es un antibiótico semisintetico y derivado del lincomicina por la sustitución de un átomo de cloro por un grupo Hidroxilo (HO). Es más eficaz contra las infecciones que implican los tipos siguientes de organismos: • Cocos gram-positi gram-positivos vos aerobios, aerobios, incluyendo incluyendo algunos estafiloco estafilococos cos y estreptococos estreptococos (eg. neumococos neumococos). ). • Bacilos Bacilos gram-negativ gram-negativos os anaerobios, anaerobios, incluye incluyendo ndo algunos algunos miembros miembros de los géneros géneros de Bacteroides y de Fusobacterium.

Clindamicina Se utiliza sobre todo para tratar las infecciones causadas por las bacterias anaerobias susceptibles. Tales infecciones pudieron incluir infecciones como la septicemia y la peritonitis. En pacientes alérgicos de la penicilina, la clindamicina se puede utilizar para tratar infecciones aerobias susceptibles también. También se utiliza para tratar las infecciones del hueso causadas por el estafilococo áureo. El fosfato de clindamicina (tópico) se puede utilizar para tratar acné severo.

Formas disponibles La clindamicina se administra comúnmente en casquillos penales como clorhidrato o en la suspensión oral como clorhidrato de palmitato. Está también disponible para la inyección intravenosa como fosfato. En preparaciones tópicas la clindamicina está como el clorhidrato o fosfato (Evoclin® o Dalacin Tópico®).

Mecanismo de acción La clindamicina tiene un efecto bacterioestático. Interfiere con la síntesis de las proteínas, en una manera similar a la eritromicina y cloramfenicol, uniéndose a la subunidad 50S del ribosoma bacteriano. Esto causa el antagonismo si son administrados simultáneamente y hace posible una resistencia cruzada.

Farmacocinética Casi toda la clindamicina oral (aproximadamente 90%) administrada se absorbe del tracto gastrointestinal, y se distribuye extensamente a través del cuerpo, excepto en el sistema nervioso central. Este fármaco no es inactivado por el ácido gástrico y las concentraciones plasmáticas no se modifican mayormente cuando se administra con alimentos. La clindamicina se distribuye en muchos sitios del cuerpo incluyendo: bilis, hueso, sinoviales, saliva, próstata y pleura y también se acumula en PMN, macrófagos y abcesos. La Clindamicina atraviesa la barrera placentaria y aparece en la leche materna, es parcialmente metabolizada en el hígado y su excreción es biliar y renal. El fosfato de clindamicina, como inyección, es inactivo, pero se hidroliza rápidamente en la sangre al clindamicina activa. Las altas concentraciones de clindamicina se pueden encontrar en la bilis (100 veces superiores a las concentraciones en plasma).

Metabolismo La mayoría de la clindamicina se metaboliza en el hígado, y algunos de sus metabolitos son activos, por ejemplo N-dimetil y los disulfóxido metabolitos, y algunos son inactivos. La vida media de la clindamicina son 21 horas. La clindamicina activa y sus metabolitos se excretan sobre todo en la orina y algo en la bilis.

Efectos secundarios Los efectos secundarios comunes son principalmente desórdenes gastrointestinales. La clindamicina puede causar una condición potencialmente mortal, colitis pseudomembranosa, que es causado por Clostridium difficile, bacterias resistentes a la clindamicina (el resto de bacterias han sido matadas por la clindamicina, permitiendo que la C. difficile sobre-prolifere y que cause la inflamación de los dos puntos).

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Clindamicina

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Referencias Notas [1] [1] http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=18323-44-9&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=18323-44-9&rn=1 [2] http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=29029 cgi?cid=29029

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 9701057392. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007.

Enlaces externos • Macrolidos, Macrolidos, Cloramf Cloramfenico enicol,l, Clindamici Clindamicina na y Tetracic Tetraciclinas linas (http://med (http://med.. javeriana.edu. javeriana.edu.co/fisiologia/fw/c741. co/fisiologia/fw/c741. htm) .

Ansamicina Las ansamicinas es una familia de metabolitos secundarios que con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y rifamicinas.[2] Se ha notado que estos compuestos ejercen actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las L as ansamicinas también se han usado como antibiótico antineoplásico. [3] El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango, debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por cadenas alifáticas. [4] Las ansamicinas fueron descubertas en 1959 por Sensi et al., de una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei .[5]

Estructura molecular de la rifapentina, una de las ansamicinas derivada de la rifamicina, usada en el [1] tratamiento de la tuberculosis.

Estructura La principal diferencia entre los distintos derivados de las ansamicinas radica en el residuo aromático, el cual puede ser un anillo naftaleno o un anillo naftoquinona como en el caso de la rifamicina y la naftomicina. [6] Otra variedad comprende sistemas de anillos benceno o benzoquinonas como en el caso de la geldanamicina o ansamitocina.

Ansamicina

Ejemplos Las rifamicinas son una sublcase de ansamicinas con alta potencia en contra de la actividad micobacteriana. La rifabutina, una de las rifamicinas, es substrato e induce al citocromo P450, por lo que se requieren concentraciones más bajas en casos de pacientes que estén tomando medicinas que también usen a esa enzima. Ello es de particular importancia en el tratamiento de tuberculosis (incluso en tuberculosis multiresistente), [7] lepra y otras infecciones micobacterianas en pacientes con sida y que estén usando retrovirales, los cuales son también sustrato del citocromo P450.[8] Se han aislado varios análogos de estos compuestos a raíz de varios procariotas. Aquellos organismos ( M. tuberculosis, M. avium intracellulare y M. fortuitum) resistentes a la rifampina, serán también resistentes a la rifabutina. [9] [10]

Véase también • Clas Clases es de anti antibi biót ótic icos os • Pato Patoge geni nici cida dadd bacte bacteria riana na • Códi Código go ATC ATC JO4 JO4

Referencias Notas [1] Rifapentina una vez vez a la semana frente a rifampicina dos dos veces a la semana en pacientes pacientes negativos al VIH. Rev Panam Panam Salud Publica [online]. [online]. 2002, vol. 12, no. 4 [cited 2008-09-05], pp. 277-278. Disponible en la World Wide Web: (http:// www.scielosp. www.scielosp.org/scielo. org/scielo. php?script=sci_arttext&pid=S1020-49 php?script=sci_arttext&pid=S1020-4989200200 892002001000013&lng= 1000013&lng=en&nrm=iso). en&nrm=iso). ISSN 1020-4989. doi: 10.1590/S1020-49892002 10.1590/S1020-4989200200100001 0010000133 [2] Wehrli, W.; Staehelin, M. M. (1971). «Actions of the rifamycins». rifamycins». Bacteriol. Rev. 35: 35: pp. 290. [3] Instituto Instituto Nacional Nacional del Cáncer. Cáncer. « Ansamicina Ansamicina (http://www. (http://www.cancer. cancer.gov/templates/db_alpha. gov/templates/db_alpha.aspx?lang=spanish&CdrID=46677)» aspx?lang=spanish&CdrID=46677)» (en español).. Diccionario de cáncer . Consultado el 5 de septiembre de 2008. español) [4] Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). (1973). «Rifamycins. 4. Ansamycins, Ansamycins, a novel class of microbial metabolism metabolism products». Helv. Helv. Chim. Acta. 56: 56: pp. 2279. [5] Sensi, P.; Margalith, Margalith, P.; Timbal, M. M. T. (1959). «Rifomycin, «Rifomycin, a new antibiotic; preliminary preliminary report». Ed. 14: pp. 146. Ed. Sci. 14: [6] Balerna, M.; Keller-Schierlein, W.; W.; Martius, C.; Wolf, H.; Zähner, H. (1969). (1969). «Metabolic products products of microorganisms. microorganisms. 72. Naphthomycin, Naphthomycin, an antimetabolite of vitamin K». Arch. Mikrobiol. 65: 65: pp. 303. [7] DALCOLMO, Margareth Pretti, Pretti, ANDRADE, Mônica Kramer de Noronha Noronha and PICON, Pedro Dornelles. Dornelles. Multiresistant Multiresistant tuberculosis in Brazil: history and control. Rev. Saúde Pública [online]. [cited 2008-09-05], pp. 34-42. Disponible en la World Wide Web: (http:// www. scielosp.org/scielo. scielosp.org/scielo.php?script=sci_ php?script=sci_arttext&pid=S0034-8 arttext&pid=S0034-891020070 9102007000800006&lng 00800006&lng=en&nrm=iso). =en&nrm=iso). ISSN 0034-8910. doi: 10.1590/S0034-89102007000800006 [8] Floss, H. G.; Yu, Yu, T. (1999). «Lessons «Lessons from the rifamycin biosynthetic biosynthetic gene cluster». cluster». Curr. Opin. Chem. Biol. 3: pp. 592. doi: 10.1016/S1367-5931(99)00 10.1016/S1367-5931(99)00014-9 014-9 (http://dx. doi.org/10. doi.org/10.1016/S1367-5931(99)00014-9). 1016/S1367-5931(99)00014-9). [9] Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter «Chapter 47. 47. Antimycobacterial Antimycobacterial Drugs». Drugs». Basic & Clinical Pharmacology Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. pp. 1099. ISBN 0071451536. «Its activity is similar to that of rifampin, and cr oss-resistance with rifampin is virtually complete.» [10] Mazzei L, Croce GF, Zarzana A, Biagioli Biagioli D, Sposato B, Pulcinelli A. A. Drug-resistance of Mycobacterium Mycobacterium tuberculosis in time (http://www. europeanreview.org/pdf/265. europeanreview.org/pdf/265.pdf) pdf) (artículo completo disponible en inglés). Eur Rev Med Pharmacol Sci 1998;2(1):21-4. Último acceso 2 de septiembre. 2008

Bibliografía

Enlaces externos •

Wiki Wikime medi diaa Comm Common onss albe alberg rgaa cont conten enid idoo mult multim imed edia ia sob sobre re Ansamicina.Commons Ansamicina.Commons

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Rifamicina

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Rifamicina Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada, acreditada, como revistas especializadas, monografías, prensa diaria o páginas de Internet fidedignas. [1] Puedes añadirlas así o en su página de discusión pegando: {{subst:Aviso así o avisar al autor principal del artículo referencias|Rifamicina}} ~~~~

La rifamicina es un antibiótico del grupo de las ansamicinas usado en medicina humana para el tratamiento de infecciones causadas por bacterias Gram positivas, especialmente infecciones hepato-biliares, quemaduras, piodermitis, heridas infectadas, impétigo y úlceras varicosas. La rifamicina viene en presentaciones inyectables, spray y solución tópica.

Contraindicaciones No se administra este medicamento a personas con hipersensibilidad a las rifamicinas o en pacientes con ictericia. El uso tópico prolongado puede ocasionar sensibilización. En infecciones causadas por estreptococo beta hemolítico, debe comprobarse la desaparición completa de los gérmenes para evitar complicaciones distantes al sitio de infección. La administración sistémica puede teñir la piel, la orina y otras secreciones. En el embarazo, el médico debe balancear los beneficios de la droga con los riegos potenciales para la madre y el feto. Cuando se administra tópicamente, puede producirse irritación local o reacciones alérgicas de la piel.

Referencias [1] [1] http http:// ://en en..wikipedia.org/wiki/Rifamicina?action=history wikipedia.org/wiki/Rifamicina?action=history

Rifampicina

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Rifampicina

Rifampicina Aviso médico


5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl8-[ N -(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl] N -(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2 H )-dione )-dione 21-acetate Identificadores [1]

Número CAS

13292-46-1

Código ATC

?

PubChem

5360416

DrugBank

APRD00207

ChEBI

?

[2] [3]


C43H58N4O12

Peso mol.

?


90 to 95%

Metabolismo

?

Vida media

6 a 7 horas

Excreción

15 to 30% renal 60% fecal


?


?

La Rifampicina es una antibiótico bactericida [4] del grupo de las rifamicinas. Es un componente semisintético derivado de Amycolatopsis rifamycinica (previamente conocido como Amycolatopsis mediterranei y Streptomyces mediterranei). Dentro de la literatura la rimpacina puede ser abreviada como RIF, RIF, RMP, RMP, RD, RD, RA o R. La rifampicina inhibe la RNA polimerasa bacteriana mediante su unión a la subunidad beta de esta molécula.

Rifampicina

Indicaciones La rifampicina está normalmente indicada en el tratamiento de las infecciones por Mycobacterium, incluyendo la tuberculosis y la lepra; juega un papel en el tratamiento de Staphylococcus aureus meticilina-resitente (MRSA) en combinación con el ácido fucsídico. Se usa en la profilaxis de Neisseria meningitidis (meningitis). Se usa también en el tratamiento de infección por Listeria, Neisseria gonorrhoeae, Haemophilus influenzae y Legionella pneumophila. la indicaciones no estandarizadas deberían ser respaldadas por un antibiograma con sensibilidad demostrada. Dado el rápido desarrollo a resistencias, la rifampicina no debería ser usada en monoterapia. Según la OMS, la rifampicina junto con la doxiciclina es el tratamiento de elección para la brucelosis.


Referencias Notas [1] [1] [2] [3] [4]

http http:// ://ww www. w.nlm. nlm.nih. nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=13292-46-1&rn=1 gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?term=13292-46-1&rn=1 http:/ http://pub /pubche chem. m.ncbi. ncbi.nlm. nlm.nih. nih.gov/summary/summary. gov/summary/summary.cgi?cid=5360416 cgi?cid=5360416 http:/ http://red /redpo poll. ll.pharmacy. pharmacy.ualberta. ualberta.ca/drugbank/cgi-bin/getCard. ca/drugbank/cgi-bin/getCard.cgi?CARD=APRD00207 cgi?CARD=APRD00207 Trevor Trevor A, Katzung Katzung B, Masters Masters S (2004 (2004). ). Katzung and Trevor's Pharmacology 0-07-142290-0. Pharmacology . McGraw-Hill. ISBN 0-07-142290-0.

Bibliografía • Guía de terapéut terapéutica ica antimicrob antimicrobiana iana 2008. 2008. Mensa J, Gatell Gatell J Mª, Azanza Azanza J R, et al. Elsevier Elsevier Doyma. Doyma. 2008. ISBN ISBN 978-84-458-1813-8. • Goodman Goodman & Gilman. Las Las bases farmacológi farmacológicas cas de la Terapéutic Terapéuticaa . Brunton L, Parker Parker K. 2006. 2006. ISBN 9701057392. • Antibiotic Antibiotic essentials. essentials. Cunha BA. Physicians´P Physicians´Press ress 2007. 2007.

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Fuentes y contribuyentes del artículo

Fuentes y contribuyentes del artículo http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42391772 1772 Contribuyentes: Agustobulo, Aliman5040, Andresgelmirez, Chicomotta, Fbiole, Gerkijel, Hisagi, Isha, Joseaperez, Macrólido Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=4239 Lobillo, Paperboy, Petruss, Quintupeu, Retama, Rjgalindo, StormBringer, Taichi, Tano4595, Xvazquez, 41 ediciones anónimas Eritromicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=40 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=40695368 695368 Contribuyentes: A ver, Fbiole, Iulius1973, Joseaperez, Leac3, Miguel A. Ortiz Arjona, Natrix, Petruss, Quintupeu, Rjgalindo, Rosarinagazo, StormBringer, Tano4595, 14 ediciones anónimas http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41704365 704365 Contribuyentes: Eiderheros, Joseaperez, Maleiva, Quintupeu, Rjgalindo, 8 ediciones anónimas Claritromicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42400760 0760 Contribuyentes: Alberto Salguero, Diegusjaimes, HUB, Jmcalderon, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Papouten, Azitromicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=4240 Pertile, Qoan, Quintupeu, Rabdomixovirus, Rjbox, Rjgalindo, StormBringer, Tano4595, Titore, Xexito, York98890, 21 ediciones anónimas http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=40565553 5553 Contribuyentes: Maleiva, Petruss, Petruss69, Quintupeu, 1 ediciones anónimas Roxitromicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=4056 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41119243 9243 Contribuyentes: Delphidius, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Nicop, Rjgalindo, 4 ediciones anónimas Lincosamida Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=4111 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41152704 152704 Contribuyentes: Quintupeu, Rjgalindo, 1 ediciones anónimas Lincomicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=41557784 57784 Contribuyentes: Augusto maguina, Epiovesan, Erufailon, Fvasconcellos, Joseaperez, Lourdes Cardenal, Miguel A. Clindamicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=415 Ortiz Arjona, Nowadays, Pakonet, Prometheus, Quintupeu, Rjgalindo, Totigolazo, Tuxie, 17 ediciones a nónimas http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=39104699 4699 Contribuyentes: Quintupeu, Rjgalindo Ansamicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=3910 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=39593177 9593177 Contribuyentes: Eduardosalg, Miguel A. Ortiz Arjona, Nicop, Rjgalindo, 7 ediciones anónimas Rifamicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=3 http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42519173 519173 Contribuyentes: Danienfermero, GRHugo, Graciasxtodo, Joseaperez, Miguel A. Ortiz Arjona, Quintupeu, Rjgalindo, Rifampicina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=42 Siabef, Txo, Yrithinnd, 9 ediciones anónimas

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Licencia

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