SK / KD STANDAR STANDAR KOMPETENSI: OMPETENS I: Memaha Memahami mi sifat sifat – sif sifat sen senyawa org organik anik atas dasa dasarr gugus ugus fung fungsi si dan dan seny senyaw awa a makro makromo mole leku kull KOMPETENSI DASAR: Menggo Menggolon longk gkan an senya senyawa wa hidrok hidrokarbo arbon n berdas berdasark arkan an stru strukt kturn urnya ya dan dan hubu hubung ngan ann nya deng dengan an sif sifat sen senyawa yawa
INDIKATOR 1. 2. 3.
4. 5.
Mengklasifikasikan senyawa hidrokarbon berdas berdasark arkan an kejenuh ejenuhan an ikat ikatan an Menamai senyawa alkana, al alkena dan alkuna Menjelaskan hubungan titik didih senyawa hidr hidrok okar arbo bon n deng dengan an mass massa a mole molek kul relat elatif if dan dan strukturnya. Menentukan isomer st struktur (kerangka, po posisi, fungsi fungsi)) dan dan isomer isomer geom geometr etrii (cis, (cis, tr trans) ans) Men Menulis ulisk kan reak eaksi sede sederrhana hana pada ada sen senyawa alk alkana, ana, alkena, dan alkuna (reaksi oksidasi, reaksi adisi, reaksi substitusi, dan reaksi eliminasi)
ALKENA a. Rumu Rumuss Umum Umum Alk Alken ena a
ikatan an rangk rangkap ap Alkena Alkena adalah hidrokarbon hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikat (C = C). Sen Senya yawa wa yang yang mempu mempuny nyai ai dua ikat ikatan an rangk rangkapd apdise isebut but alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena.
Rumus Struktur
Rumus Molekul
CH2 = CH2 H2C
H2C
C H
C H
CH3
C CH3 H2
maka rumus umum umum alkena alkena adalah CnH2n
Nama
C2H4
Etena
C3H6
Propena
C4H8
1-Butena
Bag Bagaima aimana na nama nama alk alken ena a be beri riku kutt : CH2
═
CH2
CH2
═
CH ─ CH3 1 Propena
CH2
═
CH ─ CH2 ─ CH3 1 Butena
CH2 ─ CH CH2
═
Etena
═
CH2 ─ CH3 2 Butena
CH ─ CH2 ─ CH3 │
2 etil etil 1 Bute Butena na
CH2
│ CH3 CH2
═
CH ─ CH2 ─ CH3 │ CH2
3 metil metil 1 bute butena na
TATA NAMA N AMA ALKENA ALK ENA b. Tat Tata a Nama Alkena Alkena 1) Alken Alkena a ranta antaii luru luruss Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama –nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran – ana ana menjadi – ena. ena. Contoh: • C2H4 etena CH2 CH2 Etena 1 Propena • C3H6 propena CH2 CH ─ CH3 • C4H8 butena CH2 CH ─ CH2 ─ CH3 1 Butena ═
═
═
2) Alk Alkena ena rant rantai ai bercab bercabang ang Urut Urutan an penam penamaa aan n adal adalah: ah: a) Mem Memil ilih ih ranta antaii indu induk, k, yai yaitu tu ranta antaii karbo arbon n terp terpan anja jang ng yang yang menga mengandu ndung ng ikat ikatan an rangk rangkap. ap. Cont Contoh oh : CH2 CH ─ CH2 ─ CH3 CH2 CH ─ CH2 ─ CH3 ═
═
│ CH2
│ CH2
│
│
CH3
CH3
Benar
Salah
b) Member Memberii nomor nomor,, dengan dengan atura aturan n penomo penomora ran n dimula dimulaii dari dari salah salah satu satu ujung ujung rant rantai ai induk, induk, sehingg sehingga a ikat ikatan an rangk angkap ap mend mendap apat at nomo nomorr terk terkec ecil il ( bukan berdasarkan posisi cabang). Cont Contoh oh : 1 2 3 4 4 3 2 1 CH2 CH ─ CH ─ CH3 CH2 CH ─ CH ─ CH3 ═
═
│
│
CH3 CH3 Benar Salah c) Penamaan, Penamaan, dengan urutan: urutan: - nomor nomor atom atom C yang yang meng mengik ikat at cabang cabang - nama nama caba cabang ng - nomor atom C ikatan rangkap - nama nama ranta antaii indu induk k (alk (alken ena) a) Contoh:
1 CH2
2 ═
3
4
CH ─ CH2 ─ CH3 │ CH
CH2 2 CH3
metil
3
Etil
3 etil etil 1 Butena Butena
│
═
3 4 CH2 ─ CH3
CH3
│
│ CH
1 2 CH2 ─ CH
2 Meti Meti 2 Butena Butena
Lati Latih han Soal Soal 1.
Berilah Nama alkena dibawah ini a. CH2
═
CH ─ CH ─ CH3 │
b. CH2 ─ C
│
CH3
c. CH2 ─ CH
═
═
C ─ CH2 ─ CH2 │
CH3 CH3
CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 │ CH3
d. CH3 ─ CH2 ─ CH
│
═
CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 │
C2H5 C2H3 2. Tul Tulis isla lah h rumu rumuss stru strukt ktur ur dari dari : a. 4 etil etil 3 metil metil 2 hept heptena ena b. 3 eti etill 4,4 4,4 dim dimet etil il 3 okt okten ena a c. 3,3 3,3 diet dietil il 4,5, 4,5,6 6 trim trimet etil il 1 no none nena na
Keisomeran Alk Alkena ena memp mempun unya yaii dua keisom eisomer eran an seba sebaga gaii beri beriku kut. t. 1) Keisom Keisomer eran an Struktur Struktur molekul ul sama, sama, Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molek teta tetapi pi rumu rumuss stru strukt ktur ur berb berbed eda. a. Keisomeran Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8 terus ke suku yang lebih tingg tinggi. i. Perha erhati tik kan cont contoh oh di bawa bawah h ini! ini! a) CH2
C4H8 mempunyai tiga macam isomer, yaitu: ═
CH ─ CH ─ CH3
1 - Butena
CH2 ─ CH
═
CH ─ CH3
2 - Butena
CH2 ─ CH
═
CH2
2 - metil 1 Butena
│ CH3
b. C5H10 mempunyai lima macam isomer, yaitu CH2
CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
═
CH3 ─ CH CH ─ CH2 ─ CH3 CH2 C ─ CH2 ─ CH3 ═
═
1- Pen ente tena na 2-Pentena 2-meti 2-m etill 1- But Butena ena
│ CH3 CH2
═
CH ─ CH ─ CH3 │
3- metil 1- Butena
CH3 CH3 ─ C
═
│
CH ─ CH3
CH3 Lati Latiha han n! Ten entu tuka kan n Isom Isomer er dar darii C6H12
2- metil 2- Butena
2) Keisomer Keisomeran an Geometri Geometri
perbedaan orientasi orientasi Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus gugus-g -gug ugus us di seki sekita tarr C ik ikat atan an rang rangka kap. p. Contoh: 2 –butena butena mempu mempuny nyai ai dua isomer isomer geom geometr etri, i, yaitu yaitu cis –2 –butena butena dan trans trans –2 –butena
CH2
CH2 C
H
═
C
CH2
H C
H Cis 2 Butena
═
C
H CH2 Trans 2 Butena
Syar Syarat at terja terjadin dinya ya isomer isomer geome geometri tri adalah adalah apabila apabila masing masing-m -masi asing ng at atom om karbo karbon n yang yang berik berikat atan an rangk rangkap ap mengi mengika katt 2 atom atom at atau au 2 gugus gugus yang yang berb berbeda eda,, sehin sehingga gga jika jika atom atau gugus yang diikat diikat tersebut tersebut bertukar bertukar tempat, tempat, maka maka strukt strukturny urnya a akan akan menjadi berbeda.
Sifat-s Sifat-sifa ifatt Alkena Alkena 1) Sifa Sifatt Fisis Fisis Titi Titik k lele leleh h dan dan titi titik k didi didih h alk alkena ena hamp hampir ir sama sama deng dengan an alk alkana ana yang yang sesu sesuai ai.. Pad Pada a suhu suhu kamar kamar,, suku-suk suku-suku u rendah rendah berwujud berwujud gas, suku-suk suku-suku u sedang sedang berwuju berwujud d cair cair, dan sukusukusuku tinggi berwujud padat. 2) Reaksi-reaksi Reaksi-reaksi Alkena Alkena Alk Alkena ena jauh jauh lebi lebih h reak reakti tiff dari daripa pada da alk alkana ana karen arena a adan adanya ya ikat ikatan an rangk angkap ap.. Reaks eaksii alk alkena ena terut terutama ama terja terjadi di pada pada ikat ikatan an rangk rangkap ap ters terseb ebut. ut. Reaksieaksi-re reaks aksii alkena alkena sebaga sebagaii berik berikut. ut. a) Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan) tunggal al deng dengan an car cara Reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tungg mengika mengikatt atom atom lain. Zat-z Zat-zat at yang yang dapat dapat meng mengadi adisi si alken alkena a adalah adalah:: 1) Gas hidr hidrogen ogen (H2) CH2 = CH2 + H2 etena
⎯⎯→ CH3 – CH3 etana
2) Halogen (F2, Cl2, Br2, da dan I2) CH2 = CH – CH3 + Br2 ⎯⎯→ CH2 – CH2 – CH3 Br
Br
prope propena na 1,2 –dibromopropana
3) Asam Asam halida halida (HCl, (HCl, HBr HBr, HF, HF, dan HI) Jik Jika alk alkena ena mena menang ngka kap p asam asam hali halida da berl berlak aku u aturan Markovnikov, yaitu atom atom om C berik berikat atan an rangk rangkap ap yang yang tela telah h H dari asam halida akan terikat pada at memil memiliki iki at atom om H lebi lebih h banya banyak. k. Contoh: CH2 = CH – CH3 + HCl ⎯⎯→ CH3 – CH – CH3
│
Cl
b) Reaks Reaksii Pemb Pembaka akara ran n (oksid (oksidasi asi denga dengan n oksig oksigen) en) Pemba embaka karran semp sempur urna na alk alkena ena mengh menghas asil ilka kan n CO2 dan H2O. C2H4 + 3 O2 ⎯⎯→ 2 CO2 + 2 H2O Pemba embaka karran tida tidak k semp sempurn urna a alk alkena ena meng mengha hasi silk lkan an CO dan dan H2O. H2O. C2H4 + 2 O2 ⎯⎯→ 2 CO + 2 H2O
Reaksi Reaksi Polime Polimerisasi risasi Reaksi polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana (monom (monomer) er) menjad menjadii molek molekul ul besar besar (polim (polimer) er)..
Contoh: Polim Polimeri erisas sasii etena etena menja menjadi di polie poliete tena na n CH2 = CH2 ⎯⎯→ – CH2 – CH2 – ⎯⎯→ [– CH2 – CH2 –]n
Tugas ugas Kelompo elompok k 1. Perik eriksa sala lah h apak apakah ah 3 –pentena pentena termasu termasuk k isomer isomer cis-tra cis-trans ns atau atau tidak! 2. Carila Carilah h inform informasi asi dari dari liter literatu atur-l r-lite itera ratur tur kimia kimia tent tentang ang polime polimerr, kemudia kemudian n kerja erjak kan soal soal-s -soa oall di baw bawah ini. ini. Beri Beriku kutt ini ini bebe beberrapa apa poli polime merr alam alamii dan dan sin sinteti tetis. s. Polimer Alami
Polimer Sintetis
Protein
Polietena
Amilum
PVC
Selulosa
Polipropilena
Karet alam
Teflon
a. Sebutkan dan tuliskan rumus kimia dari monomer penyusun polimer-polimer tersebut! b. Sebutk Sebutkan an sumber sumber terdap terdapatn atnya ya polime polimer-p r-poli olimer mer ters tersebu ebut! t! c. Tulisk Tuliskan an reaksi reaksi polimerisa polimerisasin sinya! ya!
Rumuss Umum Umum a. Rumu
Alku Alkuna na adal adalah ah seny senyaw awa a hidr hidrok okar arbo bon n alif alifat atik ik ta tak k jenu jenuh h yang ang meng mengan andu dung ng ikat ikatan an rangk rangkap ap tiga. tiga. Perha Perhatik tikan an contoh contoh berik berikut ut.
Rumus Struktur
Rumus Molekul
Nama
CH ≡ CH
C2H2
Etuna
CH ≡ CH – CH3
C3H6
Propena
CH ≡ CH – CH3 – CH2
C4H8
1-Butuna
Perha erhati tik kan ketig etiga a sen senyawa awa diat diatas as,, set setelah elah itu itu coba coba kalia alian n hitu hitung ng juml jumlah ah atom tom C dan dan H nya, nya, kemud emudia ian n ta tari rikl klah ah suat suatu u rumu rumuss umum umum dari dari sen senyawa yawa ter tersebu sebut. t. Jadi Jadi,, rum rumus us umum umum alku alkuna na adal adalah ah:: C nH2n – 2
Bag Bagaima aimana na nama nama alk alkuna una be beri riku kutt : CH2 ≡ CH2
Etuna
CH2 ≡ CH ─ CH3
1 Propuna
CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3
1- Butu Butuna na
CH2 ─ CH ≡ CH ─ CH3
2- Butu Butuna na
CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3
2 etil etil 1 Butu Butuna na
│ CH2
│ CH3 CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3
│ CH2
3 metil metil 1 butun butuna a
TATA NAMA N AMA ALKUNA ALKU NA b. Tat Tata a Nama AlUena AlUena 1) Alku Alkuna na ranta antaii luru luruss Nama alkuna rantai lurus sesuai dengan nama –nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran – ana ana menjadi – una. una. Contoh: • C2H2 etuna CH ≡ CH Etuna 1 Propuna • C3H4 propuna CH ≡ C ─ CH3 • C4H6 butuna CH ≡ C ─ CH2 ─ CH3 1 Butuna
2) Alkuna Alkuna rant rantai ai bercab bercabang ang Urut Urutan an penam penamaa aan n adal adalah: ah: a) Mem Memil ilih ih ranta antaii indu induk, k, yai yaitu tu ranta antaii karbo arbon n terp terpan anja jang ng yang yang menga mengandu ndung ng ikat ikatan an rangk rangkap. ap. Cont Contoh oh : CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3 CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3
│ CH2
│ CH2
│
│
CH3
CH3
Benar
Salah
b) Member Memberii nomor nomor,, dengan dengan atura aturan n penomo penomora ran n dimula dimulaii dari dari salah salah satu satu ujung ujung rant rantai ai induk, induk, sehingg sehingga a ikat ikatan an rangk angkap ap mend mendap apat at nomo nomorr terk terkec ecil il ( bukan berdasarkan posisi cabang). Cont Contoh oh : 1 2 3 4 4 3 2 1 CH2 ≡ CH ─ CH ─ CH3 CH2 ≡ CH ─ CH ─ CH3
│
│
CH3 CH3 Benar Salah c) Penamaan, Penamaan, dengan urutan: urutan: - nomor nomor atom atom C yang yang meng mengik ikat at cabang cabang - nama nama caba cabang ng - nomor atom C ikatan rangkap - nama nama ranta antaii indu induk k (alk (alken ena) a) Contoh:
1 2 3 4 CH2 ≡ CH ─ CH2 ─ CH3
│
CH
CH2 2 CH3
metil
3
Etil
3 etil etil 1 Butena Butena
│
CH3
│
│ CH
1 2 3 4 CH2 ─ CH ≡ CH2 ─ CH3
2 Meti Meti 2 Butena Butena
Lati Latih han Soal Soal 1.
Berilah Nama alkena dibawah ini b. CH2 ─ C ≡ C ─ CH─ CH ─ CH3
a. CH ≡ C ─ CH ─ CH3
│
│
CH3
CH3 CH3
c. CH2 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3
│ CH3
d. CH3 ─ CH2 ─ CH ≡ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3
│
│
C2H5 C2H5 2. Tul Tulis isla lah h rumu rumuss stru strukt ktur ur dari dari : a. 4 eti etill 3 met metil il 2 Okt Oktun una a b. 3 etil etil 4,4 4,4 dime dimeti till 2 Heptu Heptuna na c. 3,3 3,3 diet dietil il 4,5, 4,5,6 6 trim trimet etil il 1 Deku Dekuna na
│
Keisom eisomer eran an Alkun Alkuna a Alkuna Alkuna hanya hanya mempun mempunya yaii keisomer eisomeran an struk struktur tur,, tidak tidak mempun mempunya yaii keisomer eisomeran an geome geometri tri (meng (mengapa apa?). ?). Keiso eisome merran alk alkuna una dimul imulai ai dari dari C4H6. Contoh: 1)
C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu: a. CH ≡ C ─ CH2 ─ CH3 1- Bu Butu tuna na b. CH3 ─ C ≡ C ─ CH3 2- Bu Butu tuna na
2) C5H8 mempunyai tiga isomer, yaitu: a. CH ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 1- Bu Butu tuna na b. CH3 ─ C ≡ C ─ CH2 ─ CH3 2- Bu Butu tuna na c. CH ≡ C ─ CH ─ CH3 3-met 3-m etil il 1- But Butuna una CH3
Ber Berapa apa juml jumlah ah isom isomer er C6H10 dan dan bag bagaima aimana na rumu rumuss strukturnya ?
Sifat Sifat-s -sif ifat at Alku Alkuna na 1) Sifat Sifat Fisis Fisis Sifat fisis alkuna sama dengan sifat fisis alkana maupun alkena. 2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna) Reak eaksisi- reaks eaksii pada pada alk alkuna una miri mirip p deng dengan an alk alkena, ena, han hanya berb berbed eda a pada pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan ikatan rangkap yang sama. Contoh: Reaksi penjenuhan etena oleh gas hidrogen CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯→ CH3 –CH3 etena
etana
Band Bandin ingk gkan an deng dengan an reak reaksi si penj penjen enuh uhan an etun etuna a deng dengan an gas gas hidr hidrog ogen en!! CH ≡ CH + H2 ⎯⎯→ CH2 = CH2
CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯→ CH3 – CH3 CH ≡ CH + 2H2 ⎯⎯→ CH3 – CH3
etuna
etana
