A. Pengertian Alkanon atau keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah
gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjauberdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikatlangsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya padaasam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.Keton bisa berartigugus fungsiyang dikarakterisasikan oleh sebuah guguskarbonilO=C! yang terhubung dengan dua atomkarbonataupunsenyawa kimiayang mengandunggugus karbonil. Keton memiliki rumus umum"
#enyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat$ aldehida$ ester$ amida$dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. %katan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter.Keton yang paling sederhana adalah asetonse&ara sistematis dinamakan '-propanon!.Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan karbon- (. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen(. )engan keberadaan asam katalis$ keton mengalami tautomerisme keto-enol. *eaksi dengan basa kuat menghasilkan enol. #enyawa keton banyak terdapat dalam makhluk hidup seperti gula ribosa yaitu gula dengan atom C sebanyak lima buah dan mengandung gugus karbonil.
+ntuk senyawa alkanon yang lebih kompleks juga dijumpai pada hormon betina progesteron yang juga memiliki gugus karbonil. Contoh"
B. Tatanama senyawa alkanon ,. ama %+AC ama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi on. #uku terendah dari alkanon adalah propanon. enamaan alkanon ber&abang adalah sebagai berikut" *antai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus • •
fungsi –CO- gugus fungsi merupakan bagian dari rantai induk! enomoran dimulai dari salahsatu ujung rantai induk$ sehingga
•
posisi gugus fungsi mendapat nomor terke&il enulisan nama sama seperti alkanol. Cabang-&abang dan gugus pengganti lainnya ditulis lebih dahulu$ disusun menurut abjad$ kemudian diikuti oleh rantai induk. osisi gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka pada nama rantai induk.
'. ama /ri0ial ama /ri0ial keton adalah alkil alkil keton, yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya$ kemudian diikuti akhiran 1 Keton 1. Contoh" CH2-CO-C'H3 metil etil keton
/abel /ata ama Keton
C. Isomerisme
#enyawa-senyawa yang dapat mempunyai rumus molekul sama disebut isomer. Keton memiliki keisomeran struktur yaitu kisomeran kerangka$posisi$ dan gugus fungsi. ,. Keisomeran kerangka mempunyai rumus molekul sama dan gugus fungsi yang sama$ tetapi berbeda rantai induknya. Contoh " '-pentanon dengan 2-metil-'-butanon '. Keisomeran posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama$ tetapi berbeda letak gugus fungsinya Contoh " '-heksanon dan 2-heksanon 2. Keisomeran 4ugus fungsi$ terdapat antar senyawa dengan rumus molekul sama tetapi berbeda gugus fungsinya Alkanal dengan Alkanon$ keduanya mempunyai rumus umum C nH'nO D. Sifat-sifat Keton . Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. 5at-6at pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi 7ehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu$ aldehid dan keton dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut. Aldehid 8 pereaksi /ollens Keton 8 pereaksi /ollens
&ermin perak
tidak ada reaksi
Aldehid 8 pereaksi 7ehling
endapan merah bata
Keton 8 pereaksi 7ehling
tidak ada reaksi
*eaksi diatas dapat digunakan untuk membedakan keton dengan aldehid. '. *eduksi *eduksi keton menghasilkan alkohol sekunder OH
*-CO-*9 8 H'
*-C-*9
H
2. embentukan ketala dan hemiketala Ketala adalah senyawa karbon yang mana gugus eter terikat pada satu atom karbon sekunder. :ika gugusyang terikat itu adalah satu gugus ester dan satu gugus alkohol$ disebut hemiketala.
OR OR
*-C-*9
*-C-*9
OR
OH
Ketala
O *-C-*9
Hemiketa
8
* ,-OH
OR *-C-*9 OH
Keton
alkoho
O *-C-*9 8 '* , - OH
hemiketal
OR *-C-*9 8 H'O OH
Keton
alkoho
ketala
Karena ketiga peristiwa diatas$ maka beberapa sifat yang dimiliki senyawasenyawa Alkanon antara lain " ,! Alkanon dengan jumlah C , s;d 3 berupa &airan tak berwarna
'! ada umumnya larut dalam air 2! Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada senyawa non polar.
E. Cara Pem!"atan
Ada 2 &ara pembutan keton" Oksidasi dari alkohol sekunder Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. /idak ada reaksi lebih lanjut yang terjadiseperti pada oksidasi alkohol primer. #ebagai &ontoh$ jika anda memanaskan alkohol sekunderpropan-'-ol dengan natrium dikromat>%! atau kalium ? dikromat>%!$ maka akan terbentuk propanon. @engubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.)engan menggunakan persamaan 0ersi sederhana$ reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut"
Asilasi 7riedel-Craft Asilasi &in&in aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat.Asilasi 7riedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida.Asilasi 7riedel-Crafts adalah asilasi &in&in aromatik denganasil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi 7riedel-Crafts dapat terjadi denganasam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi 7riedel-Crafts di atas. *eaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil$hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan$ oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi.#elain itu$ juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.*eaksi asilasi 7reidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida.7ormil klorida$ sebagai &ontohnya$ sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu sintesis ben6aldehida 0ia lintasan 7riedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida se&ara insitu. %ni dapat dilakukan melaluireaksi 4attermanKo&hyang mereaksikan ben6ena dengan karbon monoksida dan hidrogen klorida pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan &uran aluminium klorida dan kupro klorida. *eaksi Kondensasi *eaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuahmolekul ke&il dalam proses tersebut. )alam hal ini$ molekul ke&il tersebut adalah air.@ekanisme reaksinya yaitu"
#. Keg"naan
#enyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan seharihari adalah aseton propanon!. Aseton banyak digunakan sebagai " ,! elarut senyawa karbon misalnya " sebagai pembersih &at kuku
%$ahan baku pembuatan 6at organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius.
&%
#elain aseton$ beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai &uran parfum dan kosmetika lainnya.
