UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 315 PRÁCTICA N°1 TEMA: ACILACIÓN TATIANA ANGULO LOZADA PROF: ING QCA JANET BENÍTEZ
3 ero “A” Fecha de ejecución: 18 de Junio de 2012 Fecha de entrega: 25 de Junio del 2012
ACILACIÓN OBJETIVO.- Aprender con precisión en que consiste una Acilaciòn. - Obtener Acetanilida a partir de la síntesis de compuestos más simples tales como: el grupo acetilo y la anilina, en medio acido. - Aprender las técnicas necesarias y precisas para identificar la obtención de la Acetanilida.
MATERIALES.
Erlenmeyer
Placa calentadora
Probeta
Termómetro
Fiola
Pipeta
Kitasato
Embudo de Bṻchner
Cubeta + hielo
Llave de Hӧppler.
TEORIA.Consideraciones Generales El grupo R-CO- se conoce como grupo acilo y la reacción por la cual el grupo se introduce en un compuesto se llama reacción de acilacion, que es la reacción por la que una amina primaria o secundaria con un agente acetilante (halogenuros de acilos, anhídridos o ésteres) da origen a amidas. Dos grupos acilo comunes son el grupo acetilo y el grupo propionilo.
Los grupos activadores muy potentes como el grupo amino y el grupo oxhidrilo hacen que el anillo bencénico sea tan reactivo que se producen reacciones laterales indeseables. Por ejemplo en la nitración de la anilina se produce una considerable destrucción del anillo, porque es oxidado por el ácido nítrico; por lo tanto la nitración directa de la anilina no es un método satisfactorio para la preparación de orto y para nitroanilina, asi que con la acetilación, se protege el grupo amino, para poder nitrar con tranquilidad, la reacción forma paranitroacetanilida con rastros del isómero orto, la hidrólisis acida de p-nitroacetanilida produce p-nitroanilina con buen rendimiento. El uso de este grupo acetilo es un buen ejemplo de protección: el anillo aromático se protege de la reacción que se lleva a cabo con la fenil amina en si. La reacción de acilacion transcurre muy rápidamente con cloruros de acilo, mas lentamente con anhídridos. En química, la acilaciòn o alcanoilación es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilaciòn de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador para agregar un grupo etanoílo (acetilo) al benceno :
El mecanismo de esta reacción es la sustitución electrofílica aromática.
Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar alcoholes para formarésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación. Un uso industrial de la acilación es en la síntesis de aspirina, en la que el ácido salicílico es acilado por el anhídrido acético.
TÉCNICA OPERATORIA.1. En un Erlenmeyer colocar 125ml de agua. 2. Añadir Ácido Clorhídrico concentrado. 3. Añadir anilina agitando enérgicamente. 4. Agregar una pequeña cantidad de carbón activado, si la solución no es incolora. 5. Agitar durante 10 o 15 minutos. 6. Filtrar. 7. Calentar hasta 50° Celsius. 8. Añadir anhídrido acético hasta completar la disolución. 9. Agregar una disolución de 5.3 gramos de acetato de sodio en 30ml de agua con el objeto de rebajar la acidez. Agitar y enfriar exteriormente con hielo. 10. Filtrar al vacío los cristales formados de Acetanilida. 11. Recristalizar en agua. 12. Filtrar, Secar. 13.
CONCLUSIONES:
Comprobamos experimentalmente todo lo revisado en teoría de la acilacion.
Podemos concluir que el grupo activante de esta practica fue el grupo amino.
En esta practica hay que tener en cuenta que el recristalizador debe mantenerse en frio para que no reaccione con la solución.
CUESTIONARIO: 1. ¿Cuál es el objetivo de filtrar en el paso 6 de esta práctica? Filtramos para separar el carbón activado (parte solida) de la solución (parte liquida), ya que este compuesto no interviene en la reacción. 2. ¿Qué función cumple el carbón activado? Cumple la función de decolorante, o purificador, esto lo hace mediante la absorción, en nuestra práctica la solución de anilina, HCl y agua estaba un poco turbia, por esto le agregamos una cantidad suficiente de carbón activado, que purifica y decolora la solución. 3. ¿Cuál es la función del anhídrido acético? Es el que da el grupo acetilo (-CHOCH3), que es fundamental para que se forme la Acetanilida. 4. ¿Cuáles son las características de las sustancias utilizadas como recristalizadores? Purificar
el producto. Debe ser fácil de eliminar, es decir que se pueda separar con facilidad. Es buen solvente en caliente, y malo en frio.
5. ¿Qué grupo protege el grupo acetilo? El grupo amino porque es el que esta directamente unido al radical benceno, es decir es la parte que queda de la anilina reaccionada. 6. ¿Cuántos productos sintéticos se han catalogado hasta la actualidad? Actualmente se han catalogado once millones de productos químicos. El progreso científico ha avanzado en las técnicas de síntesis química, como la síntesis de fase sólida o la química combinatoria. En la actualidad es posible realizar simulaciones por ordenador antes de experimentar en el laboratorio. RECOMENDACIONES:
Debemos usar adecuadamente los materiales de los laboratorios para no cometer equivocaciones.
Leer bien las técnicas a emplearse para obtener un buen producto
