ACETOGENINAS Son metab metabolito olitoss secund secundarios arios de bacterias bacterias,, hongos hongos,, plantas y animales animales.. Los poli polic ctitido doss son son biosinteti!ados por la la polimeri!aci"n de subun subunid idad ades es acetilo y propionilo en un proceso similar a la bi bios# os#nt ntes esis is de $c $cid idos os gr gras asos os %una condensaci"n de Claisen& Claisen&'. ( Son los blo)ues de construcci"n para un amplio rango de productos naturales. naturales. Los Los poli polict ctid idos os son estruc estructu tural ralme ment nte e naturales con acti+idades biol"gicas y uso comercial hay antibi"ticos antibi"ticos antico anticoles lester terol olmic micos, os, antipa antiparas# ras#tic ticos, os, insecticidas naturales.
una una *ami *amililia a muy muy di+e di+ers rsa a de produ product ctos os propiedades *armacol"gicas di+ersas. En po polictidos, anti*ngicos anti*ngicos,, citost$ticos citost$ticos,, promot promotores ores del crecim crecimien iento to animal animal,, e
Las acetoge acetogenin ninas as o polic polictid tidos, os, son *ormad *ormadas as por prote# prote#nas nas multi multi*un *uncio cional nales es %en!imas&, de un precursor )ue comnmente es el acetil CoA, pero tambin inter+iene inter+iene la malonil malonil CoA entre otros precursores. precursores. Las acetogeninas acetogeninas comprenden m$s de - compuestos cuya bios#ntesis es similar a la de las grasas, aun)ue en las grasas, la cadena, a medida )ue se alarga, contiene m$s grupos met#licos %C/0& )ue carbonilos %CO&, mientras )ue, en las acetogeninas, acetogeninas, alternan un metilo metilo con un carbonilo %1C/ 01CO&n, aun)ue podemos encontrar deri+ados de $cidos poliactidos con unidades %1C/C/ 21CO1&n La principal *uente de di+ersidad de acetogeninas deri+a de los siguiente3 La posibilidad )ue tiene la cadena de estos compuestos, de ciclarse de *ormas *ormas distin distintas tas %usual %usualmen mente, te, esta esta cicli! cicli!aci acion on da origen origen a un anillo anillo de benceno& 4el nmero +ariable de unidades malinil )ue inte+ienen en su *ormaci"n 4e la amplia +ariedad de trans*ormaciones de los es)ueletos b$sicos. •
• •
Aparentemente el mecanismo de cicli!acion de las acetogeninas y el patr"n de bios#ntesis del $cido sil#cico, son los nicos mecanismos de *ormaci"n de los compuestos arom$ticos en la naturale!a. 5n deri+ado de la cicIi!acion de acetogeninas es el $cido nico, antibi"tico producido por l#)uenes. Algunas acetogeninas muestran sustituyentes di+ersos como como el clor cloro, o, brom bromo, o, meti metilo loss o dime dimetitila lalililo los. s. 4epe 4epend ndie iend ndo o del nmer nmero o de mol molcu cula lass de $cido $cidoss poli poliac act tid idos os )ue )ue inte inter+ r+ie iene nen n en la *orm *ormaci aci"n "n de una una acetogenina, esta ser$ diactido, tri, tetra, etc. Las acetogeninas pueden ser sintet sinteti!a i!adas das por las planta plantass y los microo microorga rganis nismos. mos. 6uchos 6uchos tetrac tetractid tidos os son producidos por los hongos de +ida libre y a)uellos )ue se asocian en simbiosis con con las las alga algass +erd +erdes es *orm *ormand ando o l#)u l#)uene enes. s. Otras Otras %coni %coniin ina a y plum plumba bagi gina& na&,, son son producidos por plantas superiores. 7 unos cuantos %$cido 81metilsalicilico& son sinteti!ados por ambos grupos. Si el grupo acetilo )ue inicia la cadena de acetogenina se sustituye con $cido graso, se *orman, por e9emplo, los urushioles, to:inas muy irritantes %alrgenos& de la hiedra +enenosa. Si se sustituye por acido cin$mico %*enilpropanoide&, se origina
el estilbeno, hidrocarburo no saturado *recuente en las con#*eras y to:ico para hongos, peces, insectos y pe)ue;os mam#*eros. Entre las acetogeninas tambin se encuentran las )uinonas, )ue se pueden di+idir en3
Al parecer, las )uinonas e:isten en todos los "rganos de todos los +egetales %incluyendo bacterias y hongos&, e:cepto en musgos y helechos. E:isten otras )uinonas )ue no perteneces a estos grupos, y )ue pueden di+idirse en3 1Antraciclinonas, particularmente en microorganismos 1=uinonas miscel$neas %parcial o totalmente terpenoides& 1=uinonas comple9as Los pol#meros *en"licos como taninos, ligninas y $cidos hmicos son *$cilmente o:idados y asi pueden ser con+ertidos en )uinonas. Los $cidos hmicos %producidos por los hongos del suelo&, dada su comple9idad y +ariedad, no pueden ser representados por una *ormula espec#*ica, aun)ue estos pol#meros contienen una cantidad considerable de )uinonas. Los $cidos hmicos %)ue tambin pueden deri+arse de las ligninas&, representan la porci"n mayoritaria de la *racci"n org$nica de los suelos. En las mitocondrias y cloroplastos de todas las plantas, e:isten lipo)uinonas %mena)uinonas, *ilo)uinonas, plato)uinonas, ubi)uinonas y toco*erol)uinonas& )ue est$n in+olucradas en reacciones del metabolismo primario, y por ello, deben ser consideradas como metabolitos primarios. =u#micamente las acetogeninas son deri+ados de $cidos grasos de cadenas largas, hay gran +ariedad de ellas, con similares es)ueletos de carbono, pero son las )ue tienen un anillo adyacente bis T/>, los )ue son marcadamente citot":icos. Estas ACETOGENINAS e:hiben su potente bioacti+idad por medio de agotamiento de ni+eles de AT? %@#a inhibici"n del comple9o I de la mitocondria& inhibiendo el NA4/ %o:idasa de las membranas del plasma de clulas tumorales& de este modo agotan los mecanismos de resistencia de transmisi"n de AT?. Incluyendo )ue los inhibidores de la deshidrogenasa del NA4/ pueden suprimir la in*ecci"n de @I/ %Sida&.
Coniina
9uglona
$cido 81
metilsalic#lico
ACCIN 4E LAS ACETOGENINAS 4E LA GBA@IOLA Las acetogeninas de anon$ceas, son sustancias cerosas )ue resultan de la combinaci"n de $cidos grasos de cadena larga %C22 o C2&, con una unidad de 01 ptopanol en el carbono 0 para *ormar una lactina. Las acetogeninas pueden ayudar a *ortalecer nuestro sistema inmunol"gico ya )ue en nuestro cuerpo las clulas se regeneran a cada segundo. La Gra+iola o guan$bana es una planta de la cual puede apro+echarse no s"lo el *ruto )ue contiene abundantes nutrientes y +itaminas, segn indican muchos especialistad en 6edicina Natural, sino tambin las propiedades medicinales de sus di*erentes partes, sobre todo las ho9as
