UNIVERSIDAD DE SAN MARTÍN DE PORRES FACULT FACULTAD DE MEDICINA ME DICINA HUMANA HUM ANA CURSO DE QUÍMICA BIOLÓGICA
PRACTICA N 9 COMPUESTOS COMPUESTOS HIDROXÍLICOS Y CARBONÍLICOS
Alumnos: Diego Gme! "ong Mni#$ Ale%$n&'$ L(e! Mu'g$ )o'ge Luis G*l+e! D,$! G'u(o: -.L Ho'$: /-:-- 0 /1:--
LIMA2PER3 1--4
1.- INTRODUCCION ALCOHOLES Y FENOLES Los $l#o5oles son #om(ues6os &e 7o'mul$ gene'$l R 2OH &on&e ' es #u$l8uie' g'u(o alq!l" 9 OH es el g'u(o #!$%"&!l" Los 7enoles 6$m;i
Con 7'e#uen#i$ se es6u&i$n se($'$&$men6e los $l#o5oles &e los 7enoles (ues l$s ('o(ie&$&es 8u,mi#$s &e es6os ?l6imos son mu9 &i7e'en6es En6'e l$s ('o(ie&$&es &e los $l#o5oles &es6$#$ su $#i&e! 9 su ;$si#i&$&@ es6$s ('o(ie&$&es se le $6'i;u9en $l g'u(o 5i&'o%ilo 8ue es simil$' $l &el $gu$ =H2 OH>Los $l#o5oles $l igu$l 8ue el $gu$@ son *#i&$s 9 ;$ses &<;iles@ #$si 6$n $#i&$s 9 ;*si#$s #omo el $gu$ Al igu$l 8ue el $gu$ son lo su7i#ien6emen6e $#6i+os #omo ($'$ 'e$##ion$' #on me6$les #omo el '"$!"@ li;e'$n&o 5i&'ogeno g$seoso Los ('o&u#6os 7o'm$&os se ll$m$n al()&!$"'@ 8ue son ;$ses 7ue'6es $l igu$l 8ue el N$OH Los g'u(os OH en los 7enoles son mu#5o m*s *#i&os 8ue en los $l#o5oles@ &e;i&o $ 8ue el g'u(o 7enil-o $6'$e ele#6'ones #on m*s 7ue'!$ 8ue en los g'u(os $l8uilo &e los $l#o5oles Los ('ime'os 6<'minos &e l$ se'ie 5omologo son l,8ui&os 9 los $l#o5oles su(e'io'es sli&os Son menos &ensos 8ue el $gu$ 9 l$ &ensi&$& $umen6$ #on el n?me'o &e *6omos &e #$';ono Tiene ele+$&os (un6os &e e;ulli#in &e;i&o $ 8ue 7o'm$n (uen6es &e 5i&'ogeno en6'e sus mism$s mol<#ul$s@ lo 8ue 5$#e &i7,#il 8ue se se($'en 9 ($sen $ l$ 7$se g$seos$
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES* Seg?n el n?me'o &e *6omos &e 5i&'geno uni&os $l #$';ono 8ue #on6iene $l 0OH e%is6en 6'es 6i (os &e $l#o5oles: Al#o5ol P'im$'io Al#o5ol Se#un&$'io Al#o5ol Te'#i$'io Al#o5ol A'om$6i#o
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES A REACCIÓN CON EL SODIO MET+LICO* Cu$n&o se $g'eg$ so&io o (o6$sio me6*li#o@ el $l#o5ol 'e$##ion$ &es('en&ien&o g'$n ene'g,$ 9 li;e'$n&o 5i&'ogeno@ L$ solu#in 'esul6$n6e #on6iene $l#%i&o &e so&io o (o6$sio
L$ 7$#ili&$& #on 8ue se 7o'm$n es6os $l#%i&os +$ &e $#ue'&o $ $l $#i&e! Un $l#o5ol ('im$'io li;e'$ m*s '*(i&$men6e el 5i&'geno 8ue uno se#un&$'io uno 6e'#i$'io
B SUSTITUCIÓN POR HALÓGENO* El g'u(o OH &e los $l#o5oles (ue&es se' sus6i6ui&o (o' 5$lgenos Es6$ 'e$##in o#u''e m*s '*(i&o #on lo $l#o5oles 6e'#i$'ios@ mien6'$s 8ue #on los $l#o5oles se#un&$'ios es len6$ 9 #on los $l#o5oles ('im$'ios es m*s len6$:
C O,IDACIÓN DE ALCOHOLES* Los $l#o5oles ('im$'ios 9 se#un&$'ios son 7*#ilmen6e o%i&$;les@ mien6'$s 8ue los 6e'#i$'ios &i7,#ilmen6e se o%i&$n: Los $l#o5oles ('im$'ios ($s$n $ $l&e5,&os@ 9 $ menos 8ue se 'e6i'e el $l&e5,&o 7o'm$&o (o' el sis6em$@ se o%i&$'* 5$s6$ *#i&o #$';o%,li#o Los $l#o5oles se#un&$'ios se o%i&$n 5$s6$ #e6on$s@ l$s #u$les son &i7,#iles &e o%i&$'@ (o' ello l$ o%i&$#in se &e6iene en es6$ e6$($
FENOLES. Son #om(ues6os 5i&'o%,li#os &on&e el g'u(o OH se une &i'e#6$men6e $ un $nillo $'om*6i#o Se #$'$#6e'i!$n (o' se' m*s *#i&os 8ue los $l#o5oles 9 (o' 7o'm$' #om(leos #olo'e$&os #on iones me6*li#os #omo el e
ALDEHIDOS Y CETONAS Los $l&e5,&os 9 #e6on$s son #om(ues6os o'g*ni#os 8ue se #$'$#6e'i!$n (o' l$ ('esen#i$ &el g'u(o CARBONILO: C O
Con e%#e(#in &el me6$n$l @ 8ue es g$seoso $ 6em(e'$6u'$ $m;ien6e@ l$ m$9o' ($'6e &e los $l&e5,&os 9 #e6on$s son l,8ui&os@ 9 los 6<'minos su(e'io'es son sli&os P'esen6$n (un6os &e e;ulli#in m*s ;$os 8ue los &e l os $l#o5oles #o''es(on&ien6es El me6$n$l El e6$n$l 9 l$ ('o($non$ son solu;les en $gu$@ 9 l$ solu;ili&$& &e#'e#e '*(i&$men6e $l $umen6$' el n?me'o &e *6omos &e #$';ono Los ('ime'os 6<'minos &e l$ se'ie &e los $l&e5,&os $li7*6i#os 6iene olo' 7ue'6e i''i6$n6e@ (e'o los &em*s $l&e5,&os 9 #$si 6o&$s l$s #e6on$s ('esen6$n olo' $g'$&$;le@ (o' lo 8ue se u6ili!$n en (e'7ume',$ 9 #omo $gen6es $'om$6i!$n6es RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO
A REACCIÓN CON LA / 0 DINITROFENILHIDRAINA L$ ('esen#i$ &el g'u(o #$';onilo (ue&e se' &e6e#6$&o (o' 'e$##in #on l$ 1@2 &ini6'o7eni5i&'$!in$=1@2DNH>@ 9 #on l$ su;siguien6e 7o'm$#in &e ('e#i(i6$&os &e #olo' $m$'illo o n$'$n$ &e 1@2 &ini6'o7enil5i&'$!in$ &el $l&e5,&o o #e6on$
B RECCIONES CON EL REACTIVO DE SCHIFF Los $l&e5,&os (ue&en se' &e6e#6$&os (o' el 'e$#6i+o &e S#5i77 =#ono#i&$ 6$m;i #on el #u$l &$n #olo'$#in +iole6$ o 'os$ $!ul$&o Es6$ ('ue;$ es es(e#,7i#$ ($'$ los $l&e5,&os@ $un8ue es lige'$men6e (osi6i+$ ($'$ l$ $#e6on$ 9 es neg$6i+$ ($'$ l$s o6'$s $#e6on$s L$ 'e$##in gene'$l es l$ siguien6e:
C REACCION CON EL REACTIVO DE FHELING Si'+e ($'$ i&en6i7i#$' $l&e5,&os L$s #e6on$s &$n neg$6i+o Los $l&e5,&os se &i7e'en#i$n &e l$ $#e6on$s (o'8ue los ('ime'os son #om(ues6os 'e&u#6o'es &e;i&o $ $l ('esen#i$ &el g'u(o 0 CHO@ 8ue (ue&e se' o%i&$&o $2 COOH (o' $##in &e o%i&$n6es su$+es #omo el #o;'e Cu @ en me&io $l#$lino L$s #e6on$s se #om(o'6$n #omo sus6$n#i$s no 'e&u#6o'$s El 'e$#6i+o &e e5ling es6$ 7o'm$&o (o' &os solu#iones A 9 B L$ ('ime'$ es un$ solu#in &e sul7$6o #?('i#o: l$ segun&$ &e 5i&'%i&o &e so&io 9 un$ s$l o'g*ni#$ ll$m$&o 6$'6'$6o &e so&io 9 (o6$sio Cu$n&o se me!#l$n #$n6i&$&es igu$les &e $m;$s solu#iones
Se 7o'm$ un #olo' $!ul in6enso (o' l$ 7o'm$#in &e un in #om(leo en6'e el in #?('i#o 9 el 6$'6'$6o Ag'eg$n&o un $l&e5,&o 9 #$len6$n&o su$+emen6e el #olo' $!ul &es($'e#e 9 se 7o'm$ un ('e#i(i6$&o 'oo &e o%i&o #u('oso=Cu1O> L$ 'e$##in &e 7o'm$ sim(li7i#$&$ es $l siguien6e:
D REACCIÓN CON EL RACTIVO DE TOLLENS El 'e$#6i+o se ('e($'$ (o' $&i#in &e 5i&'%i&o &e $monio $ un$ solu#in &e ni6'$6o &e (l$6$@ 5$s6$ 8ue el ('e#i(i6$&o 7o'm$&o se 'e&isuel+$ L$ (l$6$ 9 el 5i&'%i&o &e $monio 7o'm$n un #om(leo Ag=NH>1OH (l$6$ &e &i$mino@ 8ue 'e$##ion$ #on el $l&e5,&o@ &$n&o #omo 'esul6$&o (osi6i+o un es(eo &e (l$6$ L$ 'e$##in es8uem$6i!$&$ (ue&e 'e('esen6$'se:
.- OB2ETIVOS e'i7i#$' l$s ('in#i($les ('o(ie&$&es &e los #omn(ues6os 5i&'o%,li#os #omo @os $l#o5oles 9 7enoles e'i7i#$' l$s ('in#i($les ('o(ie&$&es 8u,mi#$s &e los #om(ues6os #$';on,li#os #omo $l&e5is&os 9 #e6on$s
PARTE E,PERIMENTAL REACTIVOS Re$#6i+o &e 6ollens Re$#6i+o *#i&o #'mi#o Re$#6i+o &e S#5i77 Re$#6i+o &e Lu#$s Solu#in &e ;o'$% $l /F Re$#6i+o 1@2 &ini6o7enil5i&'$!in$ Solu#in in&i#$&o' &e 7eno76$le,n$ #i&o sul7?'i#o #on#en6'$&o Me6$nol #i&o s$li#,li#o enol $l /F Re$#6i+o &e e5ling = A 9 B> A#e6$l&e5,&o $l /-F Ben!$l&e5i&o n2;u6$nol 12;u6$nol Te'2;u6$nol A#e6on$ So&io me6*li#o
MATERIALES
G'$&ill$
Tu;os &e ('ue;$ Co#inill$ B$o m$',$ Pi(e6$s &e ml 9 /- ml
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Ba'3 53%63
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E(a(!)4 q78!(a
;.- REACCIÓN CON SODIO MET+LICO* O<36!="* e'i7i#$' l$ ('esen#i$ &el g'u(o OH en $l#o5oles@ $&em*s u6ili!$' l$ 'e$##in ($'$ &i7e'en#i$' $l#o5oles /@ 1 9 En 6u;os &e ('ue;$ lim(ios 9 se#os #olo#$' $('o%im$&$men6e /ml &e los $l#o5oles $ ens$9$'@ luego $&i#ion$' $ #$&$ 6u;o un (e8ueo 6'o!o &e so&io me6*li#o =CUIDADO Jes mu9 #*us6i#o@ m$ni(ule #on (in!$s> O;se'+$' si se &es('en&e 5i&'geno g$seoso 9 si 5$9 'e$##in #on el so&io Si se sos(e#5$ 8ue el $l#o5ole #on6iene $gu$@ se#$'lo ('ime'o #on #lo'u'o &e #$l#io $n5,&'i&o o sul7$6o &e m$gnesio $n5,&'i&o e' el o'&en &e 'e$#6i+i&$& &e los &i7e'en6es 6i(os &e $l#o5oles Al 6e'min$' l$ ('ue;$ se (ue&e #om('o;$' l$ ('esen#i$ &el $l#%i&o@ $&i#ion$n&o go6$s &e 7enol76$le,n$ $l 6u;o &e ('ue;$ (o' $($'i#in &e un$ #olo'$#in &e 'oo g'osell$
>S! q3$a'3 4 %38a43463 $3 '"$!" 836?l!(" '!4 %3a((!"4a% 4" '3 $33 $3'3(#a% a%%"
DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
/.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS O<36!="* Di7e'en#i$' los 6i(os &e $l#o5ol (o' l$ +elo#i&$& &e 7o'm$#in &el 5$lu'o &e $l8uilo insolu;le en el 'e$#6i+o Colo#$' en 6u;os &e ('ue;$ $('o%im$&$men6e -@ml &e los $l#o5oles $ ens$9$'@ luego $&i#ion$' 1ml &el 'e$#6i+o &e Lu#$s $gi6$' 9 o;se'+$'l$ ('ue;$ se'* (osi6i+$ si 5$9 7o'm$#in &e 6u';i&e! o 7o'm$#in &e &os 7$ses inmis#i;les =El ('o&u#6o@ #lo'u'o &e $l8uilo@ es insolu;le en el 'e$#6i+o &e LUCAS>
A(!$" (%)8!(" 4-6a4"l -6a4"l T3%-6a4"l
DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
E(a(!)4 q78!(a
.-PRUEBA DE O,IDACIÓN O<36!=" Di7e'en#i$' los 6i(os &e $l#o5ol (o' su #om(o'6$mien6o 7'en6e $l $#i&o #'mi#o En 6u;os &e ('ue;$ #olo#$' /ml &e $#e6on$ luego@ $&i#ion$' un$ go6$ &el $l#o5ol ('o;lem$ 9 luego un$ go6$ &el 'e$#6i+o $#i&o #'mi#o@ $gi6$' 9 o;se'+$' si 5$9 +i'$e &el #olo' &el 'e$#6i+o $ un #olo' +e'&e $!ul$&o 9 Ko 7o'm$#in &e ('e#i(i6$&o
4-6a4"l -6a4"l T3%-6a4"l
R3a(6!=" $3 L(a' N" N" Ca8!a $3 5a'3
E(a(!)4 q78!(a
.- REACCIÓN CON EL TRICLORURO FRRICO O<36!="* Di7e'en#i$' 7enoles &e $l#o5oles En 6u;os &e ('ue;$ #olo#$' /ml &e solu#in ('o;lem$@ en o6'o 6u;o #olo#$' /ml &e e6$nol@ 7in$lmen6e $ #$&$ 6u;o $&i#ion$' &os go6$s &el 'e$#6i+o 6'i#lo'u'o 7<''i#o
F34"l
DISCUSIÓN
CONCLUSIONES
T%7(l"%%" 5%%!(" S!
E(a(!)4 q78!(a
.- PRUEBA DEL +CIDO BÓRICO O<36!="* Di7e'en#i$' $l#o5oles (oli5i&'o%il$&os &e mono5i&'o%il$&os En 1 6u;os &e ('ue;$ #olo#$' 1ml &e solu#in &e ;'$% $l /F@ luego $g'eg$' 1 go6$s &e solu#in in&i#$&o'$ &e 7enol76$le,n$@ 7in$lmen6e $l ('ime' 6u;o $&i#ion$' go6$s &e e6$nol 9 $l segun&o go6$s &e gli#e'in$@ $gi6$' 9 o;se'+$'
Gl!(3%!4a E6a4"l
B)%a& Sal ?'!(a N" (a8!a
DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
J.- REACCIÓN CON LA /KDINITROFENILHIDRAINA O<36!=". Com('o;$' l$ ('esen#i$ &e g'u(o #$';onilo en $l&e5,&os 9 #e6on$s En un 6u;o &e ('ue;$ #olo#$' go6$s &e $l&e5,&o #e6on$ luego $&i#ion$' /go6$s &e R+o 1@2&ini6'o7enil5i&'$!in$ $gi6$' 9 o;se'+$' si se 7o'm$ $lg?n ('e#i(i6$&o Si no 5$9 7o'm$#in &e ('e#i(i6$&o inme&i$6$men6e@ es(e'$' minu6os@ si no 5$9 ('e#i(i6$&o
/$!4!6%"534!l#!$%a:!4a
E(a(!)4 q78!(a
C36"4a Al$3#7$" Ll3=a% a a" 8a%7a "% ; 8!46"' 345%!a% "'3%=a% '! #a !45"%8a(!)4 $ %3(!!6a$". RESULTADO R3a(6!=" $3 S(#!55 Al$3#7$"
C36"4a DISCUSIÓN CONCLUSIÓN
9.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF O<36!=" De6e#6$' ('esen#i$ &e $l&e5,&o Colo#$' en 6u;os &e ('ue;$ $('o%im$&$men6e /ml &e 'e$#6i+o &e S#5i77@ luego $ #$&$ 6u;o $&i#ion$' go6$s &e l$ mues6'$ $n$li!$' Agi6$' (o' un minu6o #omo m*%imo O;se'+$' si 5$9 l$ $($'i#in &e un$ #olo'$#in &e 'oo $!ul$&o
1.- %3a ("4 3l %3a(6!=" $3 T"ll34' O<36!=": Di7e'en#i$' $l&e5,&os &e #e6on$ En 6u;os &e ('ue;$ #olo#$' $ #$&$ uno -@ml &e 'e$#6i+o &e Tollen@ luego $ #$&$ 6u;o $&i#ion$' -@ml &e mues6'$ me!#l$' ;ien 9 &e$' en 'e(oso unos minu6os O;se'+$' si 5$9 7o'm$#in &el es(eo &e (l$6$ Si no se o;se'+$se l$ $($'i#in &el es(eo@ lle+$' los 6u;os $l ;$o m$',$ (o' - $ - segun&os 9 o;se'+$' P'e#$u#in: No #$len6$'los 6u;os (o' m*s &e un minu6o (elig'o &e e%(losin J
R3a(6!=" $3 T"ll34' Al$3#7$" C36"4a DISCUSIÓN
CONCLUSIÓN
11.- REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING
E(a(!)4 q78!(a
O<36!="* Di7e'en#i$' $l&e5,&os &e #e6on$s El 'e$#6i+o &e e5ling se ('e($'$ ins6$n6es $n6es &e su em(leo me!#l$n&o /ml &e l$ solu#in e5lingA /ml &e l$ solu#in e5ling B Se $gi6$ 5$s6$ l$ 7o'm$#in &e un #om(leo $!ul in6enso L$ ('ue;$ #onsis6e en #olo#$' /ml &el 'e$#6i+o &e e5ling 9 $&i#ion$' -@ml &e l$ mues6'$@ me!#l$' ;ien 9 lle+$' $l ;$o m$',$ (o' minu6os
R3a(6!=" $3 F3#l!4
E(a(!"43' q78!(a'
Al$3#7$" C36"4a Re6i'$ 9 o;se'+$' si 5$9 7o'm$#in &e un ('e#i(i6$&o #olo' 'oo l$&'illo DISCUSIÓN CONCLUSIÓN
CUESTIONARIO 1. E'(%!a la 3(a(!)4 q78!(a $3 la' %3a((!"43' ll3=a$a' a (a" $%a463 la %?(6!(a. REACCION DE TOLLENS R 2 C O 1 Ag / OH2 22222222 R 2 C O 1Ag 1H1O H / O REACCIN DE EHLING R 2 C O 1Cu12 OH 222222222222 R 2 C O Cu1O H1O H O2
. U4a ''6a4(!a %3a((!"4a l346a83463 ("4 3l '"$!" 836?l!(" '3 "&!$a ("4 3l ?(!$" (%)8!(". Q 6!" $3 ''6a4(!a '3%?. E&l!q3 Es6$ sus6$n#i$ se'* un $l#o5ol &e 6i(o se#un&$'io 9 &e;i&o $ 8ue no (osee sus enl$#es #om(le6os le se'* m*s &i7,#il 'e$##ion$' #on el so&io 6$m;i #on m$9o' 7$#ili&$& #on un *#i&o 7ue'6e = ioni!$ 6o6$lmen6e>#omo es el *#i&o #'mi#o@ ('e#is$men6e (o'8ue no es es6$;le $l no 6ene' sus enl$#es #om(le6os
;. E'(%!a la' %!4(!al3' %"!3$a$3' 57'!(a' q78!(a' 6"&!(!$a$ $3l 5"%8al$3#7$". A#e'#$ &e sus ('o(ie&$&es 8u,mi#$s el 7o'm$l&e5,&o se #$'$#6e'i!$ (o' se' sum$men6e $#6i+o 9 se #om;in$ 8u,mi#$men6e #on #$si 6o&os los 6i(os &e #om(ues6os o'g*ni#os@ #on e%#e(#iones &e l$s ($'$7in$s Pue&e em(le$'se en 7o'm$ &e monme'o $n5,&'o@ solu#in o (ol,me'os #on 'esul6$&os e8ui+$len6es Po' 'e&u##in el 7o'm$l&e5,&o se #on+ie'6e en me6$nol@ l$ o%i&$#in &$ *#i&o 7'mi#o o g$s #$';ni#o So;'e sus ('o(ie&$&es 7,si#$s su es6$&o &e $g'eg$#in es g$seoso=+ol*6il>@ su $($'ien#i$ es in#olo'$@ su &ensi&$& es &e -@41 gK#m@ su m$s$ es &e -@- u@ su (un6o &e 7usin /4/ Q =21 C> @ su (un6o &e e;ulli#in es 11 Q =21/ C> 9 es mu9 solu;le en $gu$ Y (o' ?l6imo $#e'#$ &e su 6o%i#i&$& es &e un (o6en#i$l mu9 $l6o l$s m$ni7es6$#iones #l,ni#$s &e6e'min$&$s (o' l$ e%(osi#in $l 7o'm$l&e5,&o &e(en&en@ (o' lo gene'$l@ &e #on#en6'$#iones ele+$&$s &el #om(ues6o@ 9 los s,n6om$s son inme&i$6os 9 se+e'os En los #$sos g'$+es@ l$ mue'6e o#u''e gene'$lmen6e &en6'o &e l$s ('ime'$s /- 5o'$s &e e%(osi#in $l $l&e5,&o En el -F &e
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BIBLIOGRAFÍA
DIRECCIONES ELECTRÓNICAS #66*.63&6"'(!346!5!("'.("8q!8!(a5"%8al$3#!$"%3a(6!=!$a$ #66*3'.!!3$!a."%!!F"%8al$3#C;AD$" #66*#68l.%!4("4$3l=a".("8%3a((!"43'-$3-6"ll34'--$3-53#l!4.#68l
