Laboratorio de Procesos Químicos INFORME DE LABORATORIO N°6 Proceso de neutralización orgánica Integrantes del grupo: Profesor:
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Michue Mango, Natividad Ramirez Figuero, Yeyson Tomás Velasquez, Alexander Viera Caycho, Emanuel Arsenio
Sección: C1-B Mesa: 4
Fecha de realización: 15/05/18
2018-I
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Tabla de contenido ÍNDICE DE TABLAS .............................................................................................................................. 2 ÍNDICE DE ILUSTRACIONES ................................................................................................................. 2 1.
OBJETIVOS .................................................................................................................................. 3 1.1
Objetivos General............................................................................................................... 3
1.2
Objetivo específico ............................................................................................................. 3
2.
RESUMEN ................................................................................................................................... 4
3.
DIAGRAMA ................................................................................................................................. 5
4.
OBSERVACIONES ........................................................................................................................ 6
5.
DATOS OBTENIDOS .................................................................................................................... 6 5.1Hallando la masa de ácido benzoico con exceso del 5% para obtener 20g de benzoato de sodio. .............................................................................................................................................. 6 5.2 Hallando el volumen de solución de NaOH para obtener 20g de benzoato de sodio. ............ 6 5.3 Calculo del porcentaje de humedad ........................................................................................ 8 5.4 Calculo del % de rendimiento del proceso ............................................................................... 8
6.
DISCUSIONES .............................................................................................................................. 8
7.
CONCLUCIONES .......................................................................................................................... 9 8.
9.
CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 10 REFERENCIA BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................................. 17
ÍNDICE DE TABLAS Tabla Número 1…………………………………………………………………………………………………………………… pág.7 Tabla Número 2…………………………………………………………………………………………………………………… pág.8
ÍNDICE DE ILUSTRACIONES Ilustración 1…………………………………………………………………………………………………………….……..…. pág. 5 Ilustración 2………………………………………………………………………………………………………………………. pág. 7 Ilustración 3………………………………………………………………………………………………………………….…. pág. 10 Ilustración 4………………………………………………………………………………………………………………….…. pág. 11 Ilustración 5…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 12 Ilustración 6…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 14 Ilustración 7…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 17
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1. OBJETIVOS 1.1 Objetivos General
Reconocer los parámetros y la técnica del proceso de producción del benzoato de sodio
1.2 Objetivo específico
Preparar el Benzoato sódico y determinar su rendimiento Realizar los cálculos estequimétricos Evaluar la solubilidad de un compuesto insoluble aumentando su temperatura
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2. RESUMEN En el laboratorio, Proceso de neutralización orgánica, se tiene como objetivo en el laboratorio la preparación de benzoato sódico, también conocido como benzoato de sosa, esta sal es usado como conservante, matando eficientemente a la mayoría de levaduras, bacterias y hongos; También del mismo modo determinar su rendimiento de la sal. También se tuvo como objetivo realizar los cálculos estequiometricos que midan las proporciones cuantitativas, ya que, son para determinar las cantidades esperadas de productos para una cantidad dada de cada reactivo, otro objetivo es elevar la solubilidad de un compuesto insoluble aumentando su temperatura, con la solubilidad podremos predecir si se formara un precipitado cuando se mezclan dos soluciones o cuando se agrega un soluto a la solución y generalmente la solubilidad de la sustancia solida se incrementa con la temperatura, obteniendo un especie solido blanco de nombre benzoato de sodio.
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3. DIAGRAMA
Ilustración 1 Diagrama de flujo del proceso. Elaboración propia.
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4. OBSERVACIONES -
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Al momento del pesado se observó que la masa obtenida fue mayor que la masa teórica. Se deduce que esto se debe a que el benzoato de sódico formado contenía gran cantidad de agua, entonces es por ello que el peso era mayor que el teórico. Durante la agitación se observó que se generaba efervescencia que luego cesaba cuando se dejaba de agitar. Se deduce que esto se debe a que las colisiones entre partículas se hacen más eficaces con la agitación y esto conlleva a la formación de benzoato de sodio con mayor rapidez.
5. DATOS OBTENIDOS 5.1Hallando la masa de ácido benzoico con exceso del 5% para obtener 20g de benzoato de sodio. Calculo de la masa
Con exceso del 5%
=16.94 20 16.94 1.05= 17.787
5.2 Hallando el volumen de solución de NaOH para obtener 20g de benzoato de sodio. Calculo de la masa
20 =5.56 masadedemuest sustancira iampurapura 100 %pureza= masa sustancia pura 100 masa de muestra impura = masa de%pureza masa de muestra impura= 5.1056g 100 masa de muestra impura= 55.6g | Pg. 6
Calculo del volumen
Ilustración 2 Densidades de la sosa caustica con sus respectivos % en pesos. Extraído de: http://nelzooon.blogspot.pe/2011/10/unidad-6-7-8.html
Interpolando
Tabla 1 Datos
Densidad (g/ml) a 20 °C 1.1 x 1.11
%peso 9.19 10 10.1
1.1−1.1−1.11 = 10.10−9.1−9.1199 ° =1.1089 / % =1.1089/ 55.6 = 1.1089/ =50.139778
Entonces el volumen necesario para una solución al 10% en peso es:
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5.3 Calculo del porcentaje de humedad Tabla 2
Masa de benzoato húmedo del proceso (g)
masa de muestra de benzoato húmedo (g)
masa de muestra de benzoato seco (g)
37
2.11
0.9694
Calculo de la masa de benzoato seco del proceso
0.2.191694 ℎú 37 ℎ=16.999 = ℎ − =37−16.99 =20.01 % = ℎ % = 20.3701 % = 54.08%
5.4 Calculo del % de rendimiento del proceso
6. DISCUSIONES
% = ó 100 % = 16.20999 100 % = 84.995%
1. El uso del benzoato de sodio en lugar del ácido benzoico se justifica pues el primero es más soluble en forma de sal que en lugar de su forma ácido. Además este en el alimento da lugar a la forma ácida que es su forma activa. José Armando Ulloa (2007). Frutas auto estabilizadas en el envase por la tecnología de obstáculos. México: Editorial Yaravit. Pag. 88.
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2. El uso del Hidróxido de sodio como reactivo para la elaboración del benzoato de sodio se justifica puesto que este es una base fuerte que reacciona que se disocia completamente en el agua con lo que se obtienen cantidades de sodio altamente disociadas que servirán para la posterior formación del benzoato de sodio. Seyhan Ege (2000). Química Orgánica, estructura y reactividad. Buenos Aires: Editorial Reverté. S.A. Pag. 1036 3. Fue necesario calentar la solución en la plancha de calentamiento puesto que el fenómeno de sobresaturación es el que hace de la cristalización un método de purificación y separación notablemente eficaz. Louis F Fieser (2004). Experimentos de Química Orgánica. Buenos Aires: Editorial Reverté. Pag. 41. 4. Predecir si la temperatura aumenta o no la solubilidad de un compuesto va a depender si esta cuando se disuelve en agua es una reacción exotérmica o endotérmica. Para el NaOH, disuelto en agua libera -44.5 kJ/mol. Se observa que la reacción de disolución del NaOH es exotérmica, por ello el elevar su temperatura no favorece su disolución, ya que la reacción se desplaza hacia la derecha. Por ello en la experiencia, la neutralización se llevó a temperatura ambiente, y luego, una vez formado la sal, se llevó a la plancha, cuando ya el NaOH se consumió totalmente para reaccionar con el ácido carboxílico. SOLUCIONES ACUOSAS: Teoría y Aplicaciones, Francisco Julian Trujillo Santa Coloma, 2004, Primera Edición, Editorial Universidad de Medellín, pag. 35.
7. CONCLUCIONES
Se logró satisfactoriamente preparar el benzoato de sodio en el laboratorio obteniendo un rendimiento del 84.995% y un porcentaje de humedad del 54.08%. Se realizaron los cálculos estequiométricos necesarios para calcular la masa de ácido benzoico y el volumen de hidróxido de sodio al 10% en peso siendo estas de 17.787g y 50.14 ml Se evaluó la solubilidad del benzoato de sodio aumentando la temperatura obteniendo como resultado que esta es muy baja pero tiene un ligero incremento con el aumento de la temperatura. Aunque este no se hizo muy evidente pues a medida q se calentaba la solución el agua se iba consumiendo por evaporación.
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8. CUESTIONARIO 1. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción de hidróxido de sodio ( NaOH ) a nivel industrial.
Ilustración 3Fuente: http://naohunal.wixsite.com/hidroxidodesodio/procesos-industriales-de-obtenci-n
Existen tres procesos industriales electrolíticos empleados hoy en día para la obtención y concentración del hidróxido de sodio en solución acuosa. En los tres casos la materia prima es salmuera de cloruro de sodio natural obtenida de yacimientos ricos en esta sal (NaCl), con diferentes grados de pureza: 1. Por celdas de membrana de intercambio catiónico: Es el método más utilizado actualmente; selectivamente el agua y los iones Na+ fluyen hacia el cátodo por la membrana que permite el paso hacia una sola dirección, previniendo el flujo entre compartimentos. La salmuera saturada entra al compartimento del ánodo de titanio, donde se forma cloro en estado gaseoso por medio de una reacción de oxidación. Es producida como una solución de concentración 30% W/W, que es normalmente concentrada por evaporación al 50% W/W usando vapor a altas presiones. Reacción de oxidación en el ánodo (electrodo positivo de titanio),
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Reacción de reducción el cátodo (electrodo negativo de níquel). Los iones Na+(ac) migran a través de la membrana al compartimiento del cátodo combinándose por medio de un enlace iónico con los iones negativos hidroxilos OH-(aq) para formar NAOH(aq). José. O. Valderrama .Información Tecnológica (1997) (pg 72). 2-Método de electrólisis con cátodo de amalgama de mercurio: En este método es necesario adecuar las materias primas ya que la sal de cloruro de sodio tiene otros cationes como de calcio y magnesio, para limpiar estos cationes de nuestra salmuera es necesario agregar carbonato de sodio para que el anión carbonato reaccione y se forme carbonato de calcio que es insoluble en agua. Para precipitar el ion magnesio se adiciona hidróxido de sodio para que se forme hidróxido de magnesio y precipite, así podemos eliminar cationes que dañen nuestro producto. Posteriormente se electroliza la salmuera con la el electrodo de mercurio con un voltaje de 5 V y se forma la amalgama. Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) (pg 138) 3- Método de electrolisis por diafragma: Otra forma de electrolisis más ecológica y segura es la de diafragma en donde el tanque está separado por un diagrama de asbesto poroso, en una parte está el ánodo de titanio y en la otra parte el cátodo de acero, se hace pasar el voltaje a través de la celda. Los iones sodio pasan a través de la membrana de asbesto a una solución básica y se forma el hidróxido de sodio, el cloro y el hidrogeno salen del electrolizador en forma gaseosa. A continuación se observa el diagrama del electrolizador de diafragma. Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) (pg 172) 2. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción del Ácido Benzoico (C H COOH) nivel industrial. 6
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Ilustración 4. Fuente: http://gabi-6-lci-documentation.gabi-software.com/xml-data/processes/556512a7-6072-422f8e1b-811ef5f9581a.xml
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Ilustración 5. Fuente: https://patentimages.storage.googleapis.com/pages/US3210416-0.png
Al nivel industrial el ácido benzoico se basa en un proceso continuo que implica la oxidación catalítica de tolueno y se lleva a cabo a 165°C y 0.9 MPa. Para la oxidación, el contenido de oxigeno del aire es suficiente. La oxidación se realiza en presencia de un catalizador de acetato de cobalto con un reactor de oxidación que puede ser una columna de burbujas o un tanque de agitado. El producto de oxigeno crudo se neutraliza con carbonato de sodio y se purifica por rectificación. El tolueno que ha reaccionado se recupera de la fase de aceite agotado por destilación y el residuo del fondo se extrae para recuperar el cobalto. El ácido benzoico producido por la oxidación de tolueno con un gas que contiene oxígeno en presencia de un catalizador de oxidación de metales pesados, por ejemplo sales de cobalto o manganeso, normalmente está contaminado con compuestos oxigenados no ácidos que pueden derivarse de impurezas en la materia prima o puede constituir los productos intermedios de oxidación o productos de reacciones secundarias. Tales materiales no ácidos consisten en alquitranes y materiales oxigenados tales como benzaldehído, alcohol bencílico, ésteres de ácido benzoico y similar. Los contaminantes de este tipo en ácido benzoico son altamente indeseables ya que provocan que el producto generalmente sea inadecuado con respecto al color, y cuando está presente en cantidades significativas, reducen el valor del ácido benzoico cuando se emplean para la posterior conversión química. K.Weissermel/H.J.Arpe . Quimica Organica Industrial .Editorial Reverte (pg.339)
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3. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción de Benzoato de sodio (C6H5COONa) nivel industrial.
El tolueno es tratado con cromato de sodio, ambos son sometidos a calentamiento hasta llegar una temperatura de 250°C, en un agitador continuo herméticamente cerrado. Después que se complete la oxidación, la masa resultante se enfría hasta los 100°C, mientras que los remanentes de tolueno presentes se separan por destilación. Lo que reacciono se filtra y el benzoato de sodio alcalino se separa del residuo acuoso, con el fin de separarlo de las impurezas como el trióxido de dicromo o hidróxido de sodio. Posteriormente es precipitado cuantitativamente y guardado.
Ilustración 6
Rosario. A. Benzoato de Sodio. https://es.scribd.com/document/326745895/Benzoato-de-Sodio
Recuperado
de:
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4.- Investigue las principales aplicaciones del hidróxido de sodio, ácido Benzoico y Benzoato de sodio. Hidróxido de sodio Fabricación de papel, limpiadores de hornos, jabones, detergentes. Fabricación de medicamentos y productos farmacéuticos, como analgésicos Comunes, como la aspirina, hasta anticoagulantes y medicamentos reductores de Colesterol. Producción de celdas de combustible. Tratamiento de aguas. Para curar alimentos, con el fin de conservarlos. Extracción del mineral alúmina, para obtener aluminio. Acido Benzoico Conservación de alimentos con un pH ácido. Zumos para uso industrial. Repostería, productos lácteos. Componente de pasta de dientes y dentífricos. Fabricación de resinas, ablandar plásticos, perfumería, condimento de tabaco. En la industria médica, como germicida. Benzoato de sodio Conservante bactericida y funguicida. Insumo para bebidas carbonatadas, ensalada de fruta, jugos, mermelada, jaleas. Usos en dulces, salsas y margarinas. Hidróxido de Sodio. ChemicalSafeFacts.org. https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/hidroxido-de-sodio Ácido Benzoico. Usos y aplicaciones https://pochteca.com.mx/productosmp/acido-benzoico
Pochteca.
Recuperado Recuperado
de: de:
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5.- Investigue que empresas peruanas y extranjeras producen hidróxido de sodio, ácido benzoico y benzoato de sodio. Hidróxido de sodio: - Quimpac - Linde -Crystal Clear Chemical - Zhixin Chemical - Puritan Products - Tixing Xiangyun Chemical (EFN Solar, Recuperado de https://es.enfsolar.com/directory/material/hydroxide ) Ácido benzoico: - IsaaQuim - Carl Dicke GmbH & Co. KG - W. Urlich GmbH (Industrystock, recuperado de benzoico/product-result-es-106876-0.html)
Benzoato - Drokasa Perú - Food INC - Tianjin Top global co.
https://www.industrystock.es/html/%C3%81cido-
de
sodio:
6.- Si se desea preparar 1000Kg de benzoato de sodio, determine la masa de ácido benzoico con un exceso de 5% y el volumen de solución de hidróxido de sodio al 65% en peso (densidad de la solución es 1.53 Kg/L). - Cálculo de masa de Ácido benzoico:
0.122KgmolC7H5NaO2 C7H6O2 =846.57 KgC7H6O2 1000 KgC7H5NaO2 X 14411Kgmol 846.57 KgC7H6O2 1.05=888.89 Kg C7H6O2
Con exceso del 5%
Cálculo de volumen de hidróxido de sodio:
0.0399 NaOH 1000 C7H5NaO2 0.14411 C7H5NaO2 =276.87 NaOH 276.87 NaOH(10065) = 425.95 ó 425.81.5 53/ó =278.39 ó 65%
Cálculo de peso de solución:
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7. Explique el mecanismo o como es la preservación de los alimentos. La preservación de alimentos o conservación de alimentos consiste en excluir a materiales como la sal y el ácido acético que se han utilizado desde tiempos inmemorables para conservar el alimento por encurtido.
Conservadores secuestrantes.
La oxidación de los alimentos se cataliza con residuos de metales que existen en los alimentos, por ejemplo, las papas se ennegrecen cuando se pelan y se exponen al aire, o pueden entrar al alimento procedente de la máquina de proceso. Pero cuando usamos secuestrantes como EDTA, la glicerina o el ácido cítrico, evita el deterioro de los alimentos. El secuestrador también es denominado como complejo quelante, ayuda a que los iones metálicos como Fe, Ca y Cu eviten las acciones en los alimentos.
Conservadores antioxidantes
Los conservadores antioxidantes inhiben el ataque del oxígeno sobre los alimentos más que el ataque de las bacterias, interrumpiendo las reacciones de cadena al absorber radicales libres o átomos de oxígeno y oxidándose ellos mismo a quinonas. Los secuestradores o Quelatos son los siguientes: ácido cítrico, tartárico, málico, oxálico, succínico y fosfórico y EDTA. Lo cual tienen moléculas que no provienen de hidroxilos, carbonilos, carboxilos, sulfhídricos, oxigene y nitrógeno. (Univ. Nacional de Colombia, (1992). Procesamiento de Alimentos. Editorial Amazon. pp. 145) 8. Explique las síntesis o reacciones por la cual se obtiene acido benzoico a partir del benceno . Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno, pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio(soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco. Reacción de síntesis del ácido benzoico
Ilustración 7 Reacciones sucesivas del paso del benceno a ácido benzoico. Recuperado de: https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico
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9. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICAS
Seyhan Ege (2000). Química Orgánica, estructura y reactividad. Buenos Aires: Editorial Reverté. S.A.
Louis F Fieser (2004). Experimentos de Química Orgánica. Buenos Aires: Editorial Reverté. S.A.
José Armando Ulloa (2007). Frutas autoestabilizadas en el enbase por la tecnología de obstáculos. México: Editorial Yaravit.
K.Weissermel/H.J.Arpe . Quimica Organica Industrial : Buenos Aires.Editorial Reverte
José. O. Valderrama .Información Tecnológica (1997) España: Editorial Oklan.
Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) México: Editorial Yaravit.
SOLUCIONES ACUOSAS: Teoría y Aplicaciones, Francisco Julian Trujillo Santacoloma, 2004, Primera Edicion, Editorial Universidad de Medellín.
Univ. Nacional de Colombia, (1992). Procesamiento de Alimentos. Cali. Editorial Amazon.
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