ASETON NEDİR???? Maddeyi yi eritmekte kullanılan eter kokusunda, kolayca Alev alan, uçucu bir Aseton Birçok organik Madde sıvıdır. Sınai ve Kimyasal önemi olan organik bir çözücü olan Aseton, alifatik ( düz zincirli ) ketonların ilk üyesidir üyes idir.. Koku Kokulu, lu, ren renksiz, ksiz, akış akışkan kan bir Sıvı olan aseton , 56,3 56,3°C’d °C’de e kayn kaynar. ar. Don Donma ma nokt noktası ası -95°C’dir. Şiddetli yanıcıdır. Su Su,, Alkol ve eterle her oranda karışabilir. Kimyaca ismi, propanon veya ve ya di dimet metilil ket keton ondu dur. r. Çö Çözüc zücü ü öze özelli llikle klere re sah sahip ip ol olduğ duğund undan an çok kul kulla lanıl nılır. ır. Bir Birçok çok yağ yağla ları, rı, reçineleri, selüloz nitrat ve selüloz asetatı çözer. Bu özelliğinden dolayı aseton , patlayıcı madde ve sen sentet tetik ik ip iplik lik fab fabrik rikasy asyon onun unda da ge geniş niş ölç ölçüd üde e kul kulla lanıl nılır. ır. Çok say sayıda ıdaki ki ön öneml emlii kim kimyas yasal al reaksiyonları ile laboratuvarda ve sanayide birçok organik maddeler yapmak mümkündür. Fizyolojik Fizyoloj ik ola olarak rak kand kanda a ve idra idrarda rda mevc mevcuttu uttur. r. Özell Özellikle ikle şeke şekerr hast hastala alarının rının idra idrarlar rlarında ında çok miktarda bulunur ve bundan dolayı idrarın Aseton kokması teşhiste çok yardımcı bir bulgudur. Genel olarak ketonlar, his duyusunu ve kan basıncını azaltır. Aseton , etil Alkolden (rakı, şarap ve birada bulunan) daha az zehirli olmasına rağmen sarhoşluk ve uyku meydana getirir. Fakat bu özelliğinin kuvveti eter ve kloroformunkinden daha azdır. Alkali (bazik) ortamda aseton ; Klor, brom br om ve iyo iyotla tla mu muam amele ele ed edili ilirse rse;; klo klorof rofor orm, m, br brom omofo oform rm ve iyo iyodo dofor form m eld elde e ed edili ilir. r. Aseton , uyuşturucu sulfonal grubu ilaçların başlangıç maddesidir. Hem iyi bir çözücü hem de organik reaksiyonların reaksiyon ların bir başlang başlangıç ıç maddesi özelliklerine özelliklerine haiz olduğu için ticari maksatla geniş çapta elde edilir.
Elde edilişi: 1. Kalsiyum asetatın kurukuru kurukuruya ya ısıtılmasından elde edilir:
(CH3COO)2 fi Ca CH3-CO-CH3+CaCO3 2. Ni Nişa şast sta a ih ihtitiva va ed eden en ta tahı hıllllar arın ın bi birr çe çeşi şitt ba bakt kter erii (A (A,, Fe Fern rnba bahc hc’i’in n bu buld lduğ uğu) u) va vası sıta tası sıyl yla a fermantasyonundan elde edilir. Bu fermantasyondan elde edilen karışımda altı kısım butil Alkol, üç kısım aseton ve bir kısım da etil alkol mevcuttur. 3. Sa Saff as aset etik ik Asit ısıtıl ısıtılmış mış meta metalik lik oksi oksitler tler (A12 (A12O3) O3) üze üzerind rinden en geçi geçirili rilirse, rse, aseton , Su ve Karbondioksit verecek şekilde bozunur:
2 CH3COOH (MeO) fi CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH3+CO2+H2O +CO2+H2O Isı 4. İzopropil alkolden Hidrojen çıkarmakla veya izopropil Alkolü oksitlemekle aseton elde edilir.
Örnek: İZOPROPİL ALKOL.den ASETON ÜRETİMİ C3H7OH (CH3)2O + H2
İzopropil alkol buharla ştırıldıktan sonra reaktöre gönderilmekte ve katalitik dehidrojenasyon sonucu aseton olu şmaktadır. Reaktörden ç ıkan gaz akımı (aseton, su, hidrojen, izopropil alkol) bir yo ğuşturucuya gönderilerek ak ım içerisindeki asetonun ço ğu, su ve izopropil alkol yo ğunlaştırılır. Yoğuşturucuyu terk eden gaz akımı içerisinde az miktarda aseton ve izopropil alkol bulundu ğundan bu a kım bir absorbsiyon kolonunda su ile yıkanmakta ve aseton ve alkol absorbe edilmektedir. Yıkayıcının (absorbsiyon kolonu) altından alınan ak ım ve yoğuşturucudan alınan sıvı ak ım (kondensat) birleştirilerek saf aseton elde etmek amac ıyla destilasyon kolonuna gönderilir. Destilasyon kolonunun üstünden saf aseton al ınır. Bu kolonun alt ından ise su ve izopropil alkol içeren ak ım alınarak ikinci bir destilasyon kolonuna gönderilir. 2 nolu distilasyon kolonunun üst ak ımı %91 alkol içeren azeotrop su-alkol kar ışımıdır. Bu ak ım reaktöre devir ettirilir. Reaktörde ZnO-Cu katalizör kullan ılmakta, tepkime 400-500 oC sıcaklık ve 4.5bar bas ınç altında yapılmaktadır. Proseste aseton verimi %98 dir. İzopropil alkolün reaktörden her geçi ş dönüşüm oranı % 85-90 civar ındadır. 1. Proses ak ım şemasını çiziniz. 2. Bilgi akım şemasını çiziniz. 3. Bileşenler için kütle denkliklerini kurarak matriks formda yaz ınız. 4. Prosesde mevcut bile şenler için ayr ık fraksiyon katsay ılarını belirleyeniz ve her bir bileşen için matriks formdaki kütle denkliklerini tekrar yaz ınız. Çözüm: Prosesin blok diagramlarla çizilen bir ak ım şeması ve bilgi ak ım diagramı Şekil-5 de görülebilir. Bu proses için kütle denkliklerinin kurulmasında kullanılan simgeler ise aşağıdaki şekilde verilmiştir.
〈21k 1k 〈32k 1k 2k
2k 〈43k 3k 〈54k 4k 3k 4k 5k
1 11
g20k g30k 〈42k 2k 〈15k 5k g10k 39
1 Nolu ünite için kütle denkli ği: 1k = g10k + 〈15k 5k (1) 2 Nolu ünite için kütle denkli ği: 2k = g20k + 〈21k 1k (2) 3 Nolu ünite için kütle denkli ği: 3k = g30k + 〈32k 2k (3) 4 Nolu ünite için kütle denkli ği: 4k = 〈42k 2k + 〈43k 3k (4) 5 Nolu ünite için kütle denkli ği: 5k = 〈54k 4k (5) Denklemler düzenlenerek matriks formda yaz ılırsa; 1k - 〈15k 5k = g10k - 〈21k 1k + 2k = g20k - 〈32k 2k + 3k = g30k - 〈42k 2k - 〈43k 3k + 4k = 0 - 〈54k 4k + 5k = 0 1 0 0 0 - 〈15k 1k g10k
- 〈21k 1 0 0 0 2k g20k 0 - 〈32k 1 0 0 x 3k = g30k 0 - 〈42k - 〈43k 1 0 4k 0 0 0 0 - 〈54k 1 5k 0 Fraksiyon katsayılar ının belirlenmesi: Bileşenler: k = 1-5 k=1 İzopropil alkol, k=2 Aseton, k= 3 Hidrojen, k= 4 Su Proses üniteleri: i, J 1= Reaktör, 2= Yo ğuşturucu, 3=Yıkayıcı 4= Birinci distilasyon kolonu, 5= İkinci distilasyon kolonu Tasar ımcı, fraksiyon katsay ılarını belirlemeden önce yapm ış olduğu proje çal ışmasına özgün olarak baz ı proses ve ekipman spesifikasyonlar ını belirlemelidir. Bu de ğerler, tasar ımcının istediği sonuçlara ula şabilmesi için defalarca de ğiştirebileceği değerlerdir. Diğer adıyla tasar ım değişkenleridir. Örneğin, izopropil alkolden aseton üretim prosesinde tasar ım değişkenleri için başlangıç değerleri olarak aşağıdaki veriler göz önüne al ınmıştır. 1. Reaktörden her geçi şte izopropil alkol dönü şüm oranõı %90 dır. 2. Yoğuşturucuda izopropil alkolün %90 n ı yoğuşmaktadır. 3. Yıkayıcıda izopropil alkolün %99 u absorplanarak s ıvı faza geçmektedir. 4. Üretilen aseton içerisinde safs ızlık olarak en fazla %1 oranında izopropil alkol bulunmasına izin verilmektedir. 5. Yoğuşturucuya giren ak ımdaki asetonun en az %80 nin yo ğunlaşması istenmektedir. 6. Yıkayıcıda asetonun %99 u absorplanmal ıdır. 7. Suyun yoğuşturucuda %95 i yo ğuşmaktadır. 8. Yıkayıcıya giren suyun en fazla %1 i gaz faza sürüklenmektedir. Bu saptamalara ilave olarak: Reaktöre giren ak ımda bulunan aseton, su ve hidrojenin tepkimeye girmeden reaktörü terketti ği; Hidrojenin, yoğuşturucuda yoğuşmadığı, yıkayıcıda absorplanmadığı ve dolayısıyla sürekli gaz fazda oldu ğu, distilasyon kolonuna gitme olasılığı olsa bile kolonunu tepe ürününe geçece ği; İkinci distilasyon kolonunu terkeden ve rektöre ettirilen ak ımın %91 lik alkol-su azeotrop kar ışımı olduğu taraf ımızdan bilinen olgulardır. 〈211 = 0,1 〈421 = 0,9 〈321 = 0,1 〈431 = 0,99 〈541 = 0,99 〈151 = 0,91 〈212 = 1 〈422 = 0,8 〈322 = 0,2 〈432 = 0,99 〈542 = 0,01 〈152 = 0,01 〈213 = 1 〈323 = 1,0 〈423 = 0 〈433 = 0 〈543 = 1 〈153 = 1 〈214 = 1 〈424 = 0,95 〈324 = 0,99 〈544 = 0,99 〈154 = 0,01 〈152 = 0,01 Hesaplamalarda temel olarak: Girdi= 100 kmol/st izopropil alkol al ınõırsa g101 = 100 Reaktörde aseton verimi %98 oldu ğu için g202 = 98 Reaktörde hidrojen verimi de %98 dir. g203 = 98 Fraksiyon katsayıları ve prosese d ışardan verilen ak ımlar ın sayısal değerleri aşağıdaki Çizelgede toplu olarak verilmi ştir. 〈 1234 21k -0,1 -1 -1 -1 32k -0,1 -0,2 -1 -0,05 42k -0,9 -0,8 0 -0,95 43k -0,99 -0,99 0 -0,99 54k -0,99 -0,01 -1 -0,99 15k -0,91 -0,01 -1 -0,05
g101 g202 g203 g304 Mol 100 98 98 * * Absorbsiyon kolonuna d ışardan gönderilen su miktar ı kolon tasar ımına bağlıdır. O nedenle Kolona gönderilen su miktar ı (kmol/st) = g304
Şekil.5 İzopropilalkol den aseton üretimi http://chem.eng.ankara.edu.tr/sayfa/akademik/files/flow_sheets.v1.pdf http://petrochemical.gronerth.com/plant_acetone.htm bu sitede var http://translate.google.com.tr/translate?hl=tr&sl=en&tl=tr&u=http%3A%2F %2Fwww.icis.com%2Fv2%2Fchemicals%2F9074860%2Facetone%2Fprocess.html&anno=2 http://translate.google.com.tr/translate?hl=tr&sl=en&tl=tr&u=http%3A%2F%2Fcnx.org %2Fcontent%2Fm17121%2Flatest%2FChemEngExample.ppt&anno=2