MAKALAH KIMIA ETENA, PROPENA DAN ETUNA
DI S U S U N OLEH : KELOMPOK 7
A. ADRIANTO
A. ISKANDAR
DARWAN
RIAN
SUGIANTO
SMAN 1 LAPPARIAJA Tahun Pelajaran 2016/2017
ETENA, PROPENA DAN ETUNA A. Etilena/Etena
Struktur Molekul Etena atau etilen adalah senyawa alkena paling sederhana yang terdiri dari empat atom hidrogen dan dua atom karbon yang terhubungkan oleh suatu ikatan rangkap. Karena ikatan rangkap ini, etena disebut pula hidrokarbon tak jenuh atau olefin. Etena memiliki rumus kimia C2H4.
Pada suhu kamar, molekul etena tidak dapat berputar pada ikatan rangkapnya sehingga semua atom pembentuknya berada pada bidang yang sama. Sudut yang dibentuk oleh dua ikatan karbon-hidrogen pada molekul adalah 121,3°, sangat dekat dengan sudut 120° yang diperkirakan berdasarkan hibridisasi ideal sp2.
Berikut disajikan data sifat fisis dan kimia etena. Tabel 1.Sifat Fisis dan Kimia Etena Keterangan
No
Sifat-Sifat
1. 2. 3. 4. 5.
Rumus molekul Berat molekul Kenampakan Klasifikasi (oleh Uni Eropa) NFPA 704
C2H4 28,05 g/mol Gas tidak berwarna Sangat mudah terbakar
6. 7. 8.
Massa jenis Titik lebur Titik didih
1,178 kg/m3 di 15 °C, fase gas -169,2 °C (104,0 K, -272,6 °F) -103,7 °C (169,5 K, -154,7 °F)
9. 10. 11. 12. 13.
Flash point Auto ignition temperature Kelarutan di air Kelarutan di etanol Kelarutan di dietil eter
-136 °C 542,8 °C 3,5 mg/100 ml (17 °C) 4,22 mg/L bagus
14. Keasaman (pKa)
4
Etilen/etena adalah senyawa organik yang paling banyak dihasilkan di dunia. Setiap tahunnya, produksi etilen di seluruh dunia melebihi 100 miliar ton. Etena digunakan terutama sebagai senyawa antara pada produksi senyawa kimia lain seperti plastik. Etena juga dibentuk
secara alami oleh tumbuhan dan berperan sebagai hormon. Ia diketahui terutama merangsang pematangan buah dan pembukaan kuncup bunga. Berikut adalah 4 produk petrokimia penting yang berasal dari etilen:
Gambar 4. Empat Produk Kimia Penting yang Berasal Dari Etilen Keterangan (dari kiri atas, berputar searah jarum jam): 1. Etilenetilen dikloridavinil klorida 2. Etilenetilen oksidaetilen glikol 3. Etilenetil benzenestiren 4. Etilen berbagai macam polietilen Reaksi-reaksi utama pada etilen dan produk petrokimia yang berasal dari etilen. 1. Polimerisasi Polimerisasi terjadi dengan katalis yang membentuk coordination complex. Katalis yang digunakan : Ziegler-Natta reaksi antara a-TiCl3 dengan trietilalumunium menghasilkan lima coordinate titanium (III) complex yang tersusun oktahedral. Reaksi pembentukan polietilen:
Mekanisme polimerisasi (ethylene):
B. Propena 1. Pengertian P ropena
Propena dikenal sebagai propilena atau methylethylene merupakan senyawa organik tak jenuh yang memiliki rumus kimia C3H6. Propena memiliki satu ikatan rangkap, dan merupakan anggota paling sederhana kedua kelas hidrokarbon alkena, dan juga kedua dalam kelimpahan
alam.
2. Struktur dan Sifat Propena Pada suhu kamar dan tekanan atmosfer, propena adalah gas, dan seperti alkena lainnya, juga tidak berwarna dengan bau yang lemah tapi menyenangkan. Propena memiliki kepadatan lebih tinggi dan titik didih dari etilena karena ukurannya lebih besar. Ia memiliki titik didih sedikit lebih rendah dari propana dan dengan demikian lebih tidak stabil. Ini tidak memiliki ikatan kuat kutub, namun molekul memiliki momen dipol yang kecil karena simetri direduksi (grup jalur adalah Cs). Propena memiliki rumus empiris sama seperti siklopropana tetapi atom mereka yang terhubung dalam cara yang berbeda, membuat molekul-molekul isomer struktural. Sifat Fisik Rumus molekul : C3H6 Massa molar : 42,08 g mol-1 Penampilan : tak berwarna Kepadatan :1,81 kg/m3, Gas : (1,013 bar, 15 ° C) Massa jenis : 613,9 kg/m3, cairan titik lebur- 185,2 ° C, 88 K, -301 ° F titik didih- 47,6 ° C, 226 K, -54 ° F Kelarutan dalam air 0,61 g/m3 Viskositas 8,34 μPa ° S pada 16,7 ° C Dipol momen 0,366 D (gas)
3. Penggunaan Propena adalah produk kedua yang paling penting mulai dalam industri petrokimia setelah etilena. Ini adalah bahan baku untuk berbagai produk. Produsen account polypropylene plastik untuk hampir dua pertiga dari semua permintaan. Polypropylene adalah, misalnya, diperlukan untuk produksi film, topi kemasan, dan penutupan serta untuk aplikasi lain. Pada tahun 2008 penjualan di seluruh dunia dari propena mencapai nilai lebih dari 90 miliar dolar AS. Propena dan benzene dikonversi ke aseton dan fenol melalui proses kumena. Propena juga digunakan untuk memproduksi isopropanol (propan-2-ol), akrilonitril, propilena oksida (epoxypropane) dan epiklorohidrin. 4. Reaksi Propena menyerupai alkena lain dalam hal ini mengalami reaksi tambahan yang relatif mudah pada suhu kamar. Kelemahan relatif dari ikatan rangkap (yang kurang kuat dari dua ikatan tunggal) menjelaskan kecenderungan untuk bereaksi dengan zat yang dapat mencapai transformasi ini. Reaksi alkena meliputi: 1) polimerisasi, 2) oksidasi, 3) halogenasi dan hydrohalogenation, 4) alkilasi, 5) hidrasi, 6) oligomerisasi, dan 7) hidroformilasi. 5. Keamanan Lingkungan Propena diproduksi secara alami secara vegetasi, terutama jenis pohon tertentu. Ini juga merupakan produk pembakaran, dari kebakaran hutan dan asap rokok untuk kendaraan bermotor dan knalpot pesawat. Senyawa ini juga sebagai pengotor dalam beberapa gas pemanasan.
Konsentrasi diamati telah di kisaran 0,1-4,8 bagian per miliar (ppb) di udara pedesaan, 4-10,5 ppb di perkotaan udara, dan 7-260 ppb dalam sampel udara industri. Di Amerika Serikat dan beberapa negara eropa Ambang Batas Nilai dari 500 bagian per juta (ppm) didirikan untuk kerja (8-jam waktu rata-rata tertimbang) eksposur. Hal ini dianggap senyawa organik volatil (VOC) dan emisi yang diatur oleh pemerintah, tetapi tidak terdaftar oleh US Environmental Protection Agency (EPA) sebagai polutan udara berbahaya di bawah Clean Air Act. Memiliki relatif pendek setengah-hidup di atmosfer, dan tidak diharapkan untuk bioaccumulate, berdasarkan faktor biokonsentrasi dihitung dari 13,18 menggunakan nilai log Kow dari 1,77. Propena memiliki toksisitas akut rendah dari inhalasi. Menghirup gas dapat menyebabkan efek anestesi dan konsentrasi pada sangat tinggi, tidak sadarkan diri. Namun, batas sesak napas bagi manusia adalah sekitar 10 kali lebih tinggi (23%) daripada tingkat yang lebih rendah mudah terbakar.
6. Proses Pembuatan :
Penyulingan Minyak
Propena diproduksi dari bahan bakar fosil-minyak bumi, gas alam, dan, pada tingkat yang jauh lebih rendah, batubara. Propena adalah produk sampingan dari penyulingan minyak dan pengolahan gas alam. Selama penyulingan minyak, etilen, propena, dan senyawa lain yang diproduksi oleh sebagai akibat dari retak molekul hidrokarbon yang lebih besar untuk menghasilkan hidrokarbon lebih dalam permintaan. Sebuah sumber utama dari propena yang retak dimaksudkan untuk menghasilkan etilen, tetapi juga hasil dari kilang retak memproduksi produk lainnya. Propen dapat dipisahkan dengan distilasi fraksional dari campuran hidrokarbon yang diperoleh dari proses penyulingan cracking dan lainnya;. Kilang kelas propena adalah tentang 50 sampai 70%. Sumber lain petrokimia penting dari propena adalah dehidrogenasi propana. Rute ini sangat populer di daerah, seperti Timur Tengah, di mana ada banyak propana dari operasi minyak / gas. Sumber propena kurang umum adalah proses Fischer-Tropsch, metatesis dari etilena atau campuran etilena / butena, dan konversi katalitik metanol. Propena produksi tetap statis di sekitar 35 juta ton (Eropa dan Amerika Utara saja) dari 2000 hingga 2008, tetapi telah meningkat di Asia Timur, terutama Singapura dan Cina [4] [5] Total produksi dunia propena. Saat ini sekitar setengah dari etilena.
7. I ndustri Pembuatan : Pertamina ConocoPhillips C. ALKUNA 1. Pengertian Alkuna Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini menunjukkan adanya
rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini adalah CnH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog. 2. Ciri-ciri alkuna
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif Pembuatan : CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : – Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak – Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
3. Sifat Fisika Alkuna Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas, suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat. 4. Sifat Kimia Alkuna Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran 1.
reaksi adisi pada alkuna
Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi) Reaksi alkuna dengan hidrogen halida Reaksi alkuna dengan hidrogen
5. Sumber dan kegunaannya Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (C2H2). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air. Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan oleh tukang las (las karbid). Jika diperhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang akan menghindarinya.gas Asetelin, berasal dari kata acetylene den gan rumus kimia C2H2. Gas ini memiliki kelebihan dibanding dengan gas bahan bakar lainnya, diantaranya menghasilkan temperatur nyala api yang lebih tinggi , baik bila dicampur dengan udara ataupun Oksigen.Seperti disebutkan, gas Asetilen merupakan jenis gas yang paling banyak digunakan sebagai bahan pencampuran dengan gas Oksigen. Jika gas Asetilen digunakan sebagi gas pencampur maka seringkali proses pengelasan disebut dengan las karbit. Gas Asetilen ini sebenarnya dihasilkan dari reaksi batu Kalsium KARBIDA (orang-orang menyebut karbit) dengan air. Jadi jika Kalsium Karbida ini disiram atau dicelupkan ke dalam air maka akan terbentuk gas Asetilen. Jadi penyebutan nama las karbit hanya untuk mencirikan bahwa gas yang digunakan salah satunya adalah gas Asetilen.
