SENYAWA-SENYAWA HIDROKARBON I.
Tujuan Tujuan percobaan praktikum ini adalah mengetahui sifat senyawa hidrokarbon dan mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon
II.
Landasan Teori Langkah pertama dalam menentukan struktur suatu senyawa organik adalah menentukan rumus molekulnya. Sebelum sampai pada rumus molekul, terlebih dahulu ditentukan rumus empiris di mana rumus empiris yaitu perbandingan relatif unsur-unsur penyusunnya. Untuk menentukan banyaknya karbon dan hidrogen di lakukan dengan mengoksidasi senyawa organic tersebut, dan kemudian zat hasil oksidasi tersebut di selediki. Alkana yaitu senyawa non polar sehingga gaya tarik antara molekul lemah. Alkena mudah larut dalam pelarut zat-zat organik non polar. Misalnya benzen, karbon tetra klorida, eter dan kloroform tidak larut dalam air dan zat-zat pelarut polar (Respati, 1986) Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hydrogen (H). seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hydrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hydrogen : CH 4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon : C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2n+2+). Hidrokarbon hidrokarbon
yang
yang hanya
paling
(Tim kimia organik I, 2014) sederhana adalah alkana, yaitu
mengandung
ikatan
kovalen
tunggal.
Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah
1
metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam (Wilbraham, 1992) Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari senyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air atau etanol. Sebaliknya , hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl4) atau diklorometana (CH2Cl2). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya . Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak reaktif terhadap sebagaian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh , (alkena dan alkuna ) dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi subtitusi (Anonim, 2012) Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fesenden, 1997) Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu : 1. Hidrokarbon alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu: C2H6 (etana), CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana) 2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih 3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999) Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas.
2
Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif. (Wilbraham, 1992) Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain. (Fessenden, 1997) Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon–karbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap karbon. (Petrucci, 1987) Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara. (Wilbraham, 1992) III.
Prosedur Percobaan A. Alat dan Bahan 1. Alat a. Tabung reaksi b. Pipet tetes c. Gelas ukur 2. Bahan a. Minyak paraffin b. 2-pentena c. Sikloheksana d. Toluene e. Larutan 2% Br2 dalam CCl4
3
f. Larutan KMnO4 0,5% g. Larutan Na2CO3 10% h. H2SO4 pekat B. Skema Kerja 1. Tes Brom a. Hidrokarbon jenuh atau minyak paraffin Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 mL hidrokarbon jenuh Ditambahkan 1-2 tetes larutan Br2 dalam CCl4 Diguncangkan Ditempatkan satu tabung pada tempat gelap dan tabung lainnya di bawah sinar matahari atau lampu pijar selama 5 menit Dibandingkan dan diamati hasilnya Hasil
b. Hidrokarbon tak jenuh seperti 2-pentena atau sikloheksena 1 mL hidrokarbon tak jenuh Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan 1-2 tetes larutan Br2 dalam CCl4 Diguncangkan tabung Diamati hasilnya Hasil c. Hidrokarbon aromatis seperti benzen atau toluene 1 mL hidrokarbon aromatis Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan 1-2 tetes larutan 2% Br2 dalam CCl4 Diguncangkan tabung Diamati hasilnya Hasil 2. Tes Bayer a. Hidrokarbon jenuh atau minyak paraffin Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 mL hidrokarbon jenuh Ditambahkan 1-3 tetes larutan KMnO4 0,5% dan 3 mL larutan Na2CO3 10% Diguncang dan diamati Hasil
4
b. Hidrokarbon tak jenuh seperti 2-pentena atau sikloheksena 1 mL hidrokarbon tak jenuh Dimasukkan ke dalam tabung reaksi Ditambahkan 1-3 tetes larutan KMnO4 0,5% dan 3 mL larutan Na2CO3 10% Diguncang dan diamati c. Hidrokarbon aromatis seperti benzen atau toluene Hasil Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 mL hidrokarbon aromatis Ditambahkan 1-3 tetes larutan KMnO4 0,5% dan 3 mL larutan Na2CO3 10% Diguncang dan diamati Hasil 3. Tes Asam Sulfat a. Hidrokarbon jenuh atau minyak paraffin 3 mL H2SO Dimasukkan dengan hati-hati melalui dinding 4 pekat tabung reaksi Ditambahkan 1 mL hidrokarbon jenuh Diguncang dan diamati Hasil b. Hidrokarbon tak jenuh seperti 2-pentena atau sikloheksena Dimasukkan dengan hati-hati melalui dinding 3 mL H2SO 4 pekat tabung reaksi Ditambahkan 1 mL hidrokarbon jenuh Diguncang dan diamati Hasil c. Hidrokarbon aromatis seperti benzen atau toluene 3 mL H2SO Dimasukkan dengan hati-hati melalui dinding 4 pekat tabung reaksi Ditambahkan 1 mL hidrokarbon jenuh Diguncang dan diamati IV.
Hasil dan Pembahasan Hasil A. Data Pengamatan No 1 2
Perlakuan Tes Brom Tes Bayer
Hasil Pengamatan Tidak dilakukan
5
a. 1 mL + 3 tetes KMnO4 Terdapat 2 lapisan, lapisan diatas 0,5% + 3 mL Na2CO3 terdapat 10%
gumpalan
berwarna
ungu susu dan lapisan bawah berwarna ungu bening. Setelah didiamkan
beberapa
lama,
b. 1 mL 2-pentena + 3 tetes
warnanya semakin memudar KMnO4 0,5% + 3 mL Terdapat 3 lapisan, lapisan atas Na2CO3 10%
berwarna ungu gelap, lapisan tengah berwarna bening dan
c. 1 mL toluene + 3 tetes lapisan bawah berwarna ungu KMnO4 0,5% + 3 mL cerah Terdapat 3 lapisan, lapisan atas Na2CO3 10% berwarna ungu gelap, lapisan tengah berwarna bening dan lapisan bawah berwarna ungu 3
cerah Tes Asam Sulfat a. 3 mL H2SO4 pekat + 1 Terdapat 3 lapisan, lapisan atas mL paraffin
berwarna coklat, lapisan tengah berwarna kehitaman dan lapisan
b. 3 mL H2SO4 pekat + 1 mL 2-pentena
bawah berwarna kuning Terdapat 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning dan larutan bawah berwarna kuning sangat muda Terdapat 3 lapisan, lapisan atas
c. 3 mL H2SO4 pekat + 1 mL toluena
berwarna bening, lapisan tengah berwarna putih keruh dan lapisan bawah berwarna bening
B. Pembahasan 1. Tes Brom Pada percobaan ini tidak dilakukan pengamatan, karena bahan yang akan digunakan tidak ada. Secara literatur, tes brom bertujuan agar dapat mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa
6
hidrokarbon. Reaksi pada tes brom menggunakan brom (Br 2) dalam CCl4 yang ditambahkan pada tiap sampel yang digunakan yaitu paraffin, 2-pentena dan toluena. Reaksi dengan menggunakan klor (Cl2) atau brom (Br2) disebut reaksi halogenasi atau sering disebut juga brominasi atau klorinasi. Pada tempat yang gelap reaksi yang terjadi cenderung lambat, tetapi apabila diletakkan ditempat yang terang reaksi yang terjadi akan sangat cepat sehingga mengakibatkan terbentuknya suatu molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukan. Sehingga menghasilkan HBr dan sebuah radikal bebas. 2. Tes Bayer Tes bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan parafin, 2-pentena dan toluena tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada uji bayers ini dilakukan dengan
mencampurkan
larutan
Na2CO3 10%
dan
larutan
KMnO4 0,5%. Ketika 1 mL paraffin ditambah dengan 3 tetes KMnO4 dan 3 mL Na2CO3 10%, terdapat dua lapisan. Lapisan atas terdapat gumpalan dan berwarna ungu susu, sedangkan lapisan atas berwarna ungu. Setelah didiamkan beberpa lama, warna larutan dari yang berwarna lama-kelamaan warnanya memudar (warna ungunya menghilang). Selanjutnya, ketika 1 mL 2-pentena ditambah dengan 3 tetes KMnO4 dan 3 mL Na2CO3 10%, terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna ungu pekat, lapisan tengah berwarna bening dan lapisan berwarna ungu. Dan ketika 1 mL toluena ditambah dengan 3 tetes KMnO 4 dan 3 mL Na2CO3 10%, terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna ungu sangat pekat, lapisan tengah berwarna bening dan lapisan bawah berwarna ungu pekat. Hasil yang seharusnya terjadi adalah hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan terbentuknya endapan MnO2. Pada percobaan ini yang hilang warna ungunya adalah paraffin, padahal dari ketiga sampel hidrokarbon yang digunakan, yaitu paraffin, 2-pentena, dan
7
toluena, tes ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk sampel yang memiliki ikatan rangkap. 3. Tes Asam Sulfat Tes asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Tes asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Umumnya tes ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruh Ketika 3 mL H2SO4 pekat ditambahkan denagn 1 mL paraffin, terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna coklat, lapisan tengah berwarna kehitaman dan lapisan bawah berwarna kuning. Selanjutnya ketika 3 mL H2SO4 pekat ditambahkan denagn 1 mL 2-pentena, terdapat 2 lapisan. Lapisan atas berwarna kuning dan lapisan bawah berwarna kuning sangat muda. Dan ketika 3 mL H2SO4 pekat ditambahkan denagn 1 mL toluene, terdapat 3 lapisan. Lapisan atas berwarna bening, lapisan tengah berwarna putih keruh dan lapisan atas berwarna bening. V.
Kesimpulan dan Saran A. Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan : 1. Tes brom atau halogenasi hanya terjadi dengan cepat pada tempat yang terang (tempat dengan cahaya yang cukup untuk bereaksi) dan bereaksi lambat pada tempat yang gelap 2. Hilangnya warna ungu pada percobaan ini adalah paraffin, padahal tes ini seharusnya hanya memberikan hasil positif untuk sampel yang memiliki ikatan rangkap 3. Umumnya tes asam sulfat menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruh. Pada percobaan ini yang menghasilkan warna bening adalah pada toluene B. Saran Pada percobaan ini ada percobaan yang tidak praktikan lakukan, karena bahan yang akan digunakan tidak ada. Untuk itu 8
praktikan menyarankan agar menyediakan bahan dengan lengkap agar praktikum dapat berjalan dengan efektif. VI.
Daftar Pustaka Anonim. 2012.
Identifikasi
Hidrokarbon.
http://praktikum-
organik.blogspot.com/2012/10/percobaan-3-identifikasihidrokarbo.html. diakses pada tanggal 29 april 2014 Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Jakarta: Erlangga Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Jakarta: Aksara Baru Syukri, S. 1999. KImia Dasar 3. Bandung: ITB Tim Kimia Organik I. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi: Universitas Jambi Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB
9
