Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
QFB Laboratorio de Síntesis de Fármacos y materias primas 2
Semestre 2018-2 Grupo: 2503 Equipo 2 Alumno: Rivera Ortiz Gabriel Esaú
Síntesis de 2,3 difenil quinoxalina
Introducción: En química orgánica una quinoxalina es un compuesto que contiene un anillo de benceno y un anillo heterocíclico con dos átomos de nitrógeno (anillo de pirazina). Están formadas por la ortodiaminas condensadas con 1,2 dicetonas 1 La reacción fue descubierta de forma independiente por Hinsberg (1884) y Körner (1884) . Hinsberg propuso llamarla “quinoxaline” en referencia a las sustancias de donde fue aislada, quinolinas y glioxal, [Quin ( oline) +(gli)oxal+ine)2
Ilustración 1 Síntesis de quinoxalinas,Fuente 2
Las quinoxalinas están considerada como aromática por observaciones experimentales de las longitudes de enlaces c-c c-N que tienen un valor intermedio entre enlaces sencillos y dobles característicos de este tipo. Además, son débilmente básicas, debido a la deficiencia electrónica adicional que el segundo átomo de nitrógeno ocasiona en el sistema heterocíclico 5
Objetivo: Obtener un derivo de benzopiracina (anillo de 6 miembros con dos heroatamos de nitrógeno en posición 1,4 fusionado a un anillo bencénico)
Metodología Para su elaboración se empleó el método del Vogel’s teexbook of organical chemistry 3 tanto para preparar el la 2,3-difenil quinoxalina, como sus precursores que se usaron, el bencilo y la benzoina, además se consideró el uso de catalizadores como lo sugería el articulo fuente 4, sin embargo al final no se realizó con catalizador.
Resultados
Ilustración 2 Benzoina
Ilustración 3 Bencilo
Producto Benzoina
Peso obtenido 0.57 g
Bencilo
0.477 g
2,3-difenilquinoxalina
0.707 g
Ilustración 4 2,3-difenil-quinoxalina
Rendimiento Teórico: 1g %=57 Teórico: 0.495 g %=96.36 Teórico: 0.640 g %=110.46
Punto de fusión °C Teórico: 134-138 Practico: 140-143 Teórico: 94-96 Practico: 108-112 Teórico: 124-128 Practico: 126-130
Discusión En el caso de la benzoina tuvimos un rendimiento más bajo de lo esperado debido a que una parte se perdió al momento de filtrar al vacío, una porción se filtró, lo que ocasiono que quedara tanto en el líquido filtrado como en la manguera de vacío, debido a la suciedad de la misma no se recuperó esa benzoina. En el caso del bencilo los rendimientos fueron buenos sin embargo se presentó que poseía varias impurezas, aun así, se empleó y al sintetizarse la 2,3 difenil quinoxalina fue necesario realizar lavados con agua para eliminar las impurezas. El rendimiento de más del 100 % se debe a que posiblemente no está completamente seca y aún conserva humedad
Conclusiones Se cumplió con el objetivo de la práctica, sin embargo, es recomendable mejorar la técnica dado que la descrita por la fuente 3 refiere un rendim iento del 51 % mientras que las técnicas descritas en la fuente 4, da rendimientos del 80% al solo agregar ácido clorhídrico al 1 mmol%.
Fuentes 1
Chisholm, Hugh, "Quinoxalines". Enciclopedia Británica.11 a edición.Londres: Cambridge University Press; 2011 p. 760. 2 Mamedov V. Quinoxalines, Synthesis, reactions, mechanism and Structure. Suecia: Springer; 2016. P. 1-4 3 Vogel’s teexbook of organical chemystry. 4ª edición. USA: Longman Inc; 1978 4 Tarpada V. Thummar B- Raval D. A Green protocol for the synthesis of quinoxaline derivates catalized by polymes supported. Sulphalic acid. Arabian Journal of chemistry (2017) 10, S2902-S2907 5 Paquette L. Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa, 1987
