2-Carbomethoxytropinone ( 2-CMT ) es un intermedio orgánico de uso común en la síntesis de cocaína y sus análogos . [1] Desde al menos 1999, no se ha descubierto una ruta de reacción que sintetice compuestos de tipo cocaína sin utilizar la reducción de 2-CMT. [2] La estructura de la cocaína fue descubierta por Richard Willstätter en 1898 después de que la sintetizó a partir de 2-carbometoxitropinona. [3] [4] Aunque originalmente se creía que el 2-CMT en la naturaleza se derivaba en última últ ima instancia de ornitina y ácido acético,, [5] investigaciones posteriores han indicado que existen otras vías para acético la biosíntesis de 2-CMT. [6] [7] Un β-cetoéster, 2-CMT existe en equilibrio con su tautómero ceto-enol . Síntesis Se puede sintetizar 2-CMT ( 3 ) a partir de anhídrido 1,3-acetonedicarboxilato ( 1 ) por metanolisis seguido de reacción con metilamina y succinaldehído . [8] Ver también
Tropinone
Referencias 1. Findlay, Stephen P. (1957). "Concerning 2-Carbomethoxytropinone *". The Journal of Organic Chemistry. 22 (11): 1385. doi : 10.1021 / jo01362a022 . 2. Simoni, Daniele; Roberti, Marinella; Andrisano, Vincenza; Manferdini, Monica; Rondanin, Riccardo; Invidiata, Francesco Paolo (1999). "Cocinas puente sustituidas con dos carbonos: síntesis enantioselectiva, atribución de la configuración absoluta y actividad biológica de nuevas cocaínas 6 y 7-metoxiladas". Il Farmaco. 54 (5): 275-87. doi : 10.1016 / S0014-827X (99) 00027-0 . PMID 10418122 . 3. Humphrey, Andrew J .; O'Hagan, David (2001). "Biosíntesis de alcaloides de tropano. Un problema de un siglo sin resolver". Informes I nformes de productos naturales. 18 (5): 494-502. doi : 10.1039 / b001713m . PMID 11699882 . 4. Findlay, Stephen P. (1954). "La estructura tridimensional de las cocaínas. Parte I. Cocaína y pseudococaína". Revista de la l a American Chemical Society. 76 (11): 2855. doi : 10.1021 / ja01640a001 .
5. Leete, Edward (1983). "Química de los alcaloides tropanos. 33. 2Carbometoxi-3-tropinona: un intermediario avanzado en la biosíntesis de la cocaína". Revista de la American Chemical Society. 105 (22): 6727. doi : 10.1021 / ja00360a038 . 6. Leete, Edward. Kim, Sung Hoon. (1988). "Una revisión de la hipótesis generalmente aceptada para la biosíntesis del resto tropano de la cocaína". Revista de la American Chemical Society. 110 (9): 2976. doi : 10.1021 / ja00217a051 . 7. Jirschitzka, Jan; Dolke, Franziska; d'Auria, John C. (2013). "Aumentar el ritmo de nuevos descubrimientos en la biosíntesis de alcaloides de tropano". Nueva luz sobre la biosíntesis de alcaloides y las perspectivas futuras. Avances en la investigación botánica. 68 . pag. 39. doi : 10.1016 / B978-0-12-408061-4.00002-X . ISBN 9780124080614. 8. Proc F. según Findlay
