En esta versión he incluido las respuestas a los problemas propuesto. Esta es la versión final, por la cual ustedes deberán estudiar para la tercera p...
Por óscar g. g. marambio marambio enero enero 2014 2014 Basado en Química Orgánica de John McMurry 5° ed. 2001
El benceno es aromático: un compuesto conjugado cíclico con 6 electrones . Las reacciones del benceno conducen a la retención de la base aromática. La substitución electrofílica aromática, substituye un protón en el benceno por un electrófilo.
16.1 Bromación de anillos aromáticos
Formación del producto desde el Intermediario
16.2 Otras sustituciones aromáticas Cloración e yodación aromáticas
Nitración aromáticas
Sulfonación aromáticas
16.3 Alquilación de los lo s anillos aromáticos: aromáticos : reacción de Friedel-Crafts
Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft
No hay reacción de Friedel-Craft Donde:
Tarea:
Respuestas problemas 16.4 y 16.5
16.4 Acilación de anillos aromáticos aro máticos
Luego se puede reducir el carbonilo c arbonilo a alquilo
Respuesta
FIN Primera parte
16.5 Efectos de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos
CLASIFICACIÓN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES: ORIENTADORES: Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una correlación directa con sus reactividades, es decir, los grupos desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores m e t a , mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u orientadores o r t o y para . Los halogenos son desactivadores débiles (mediana reactividad) y son directores u orientadores o r t o y y para .
16.6 Explicación de los efectos de los sustituyentes Activación y desactivación desactivación de los anillos anillos aromáticos ¿C óm o s e ac a c t i v an o s e d es a c t i v a n l o s e f e c t o s i n d u c t i v o s d e l c a r b o c a t i ón intermediario intermediari o ciclohexadienilo en su estabilidad?. estabil idad?.
La característica común de todos los grupos funcionales activantes es donar electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatión intermediario ciclohexadienilo generado de la adición electrofílica y hacen que se forme con mayor rapidez. “
”
Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcóxido y amino son activantes porque su efecto más fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, también activantes, estabilizan al carbocatión por efecto inductivo.
Tarea
Respuesta
Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para
Respuesta
Los grupos -OH y -NH 2 son activadores y son orientadores orto - para
Respuesta
Halógenos son desactivadores y son orientadores orto - para
Desactivadores y directores u orientadores meta
Respuesta
Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitución aromática
16.7 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
Respuesta
16.10 Oxidación de compuestos aromáticos
Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromático tiene un efecto drástico sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromático y son convertidos en grupos carboxilo, -COOH:
