Discusiones El grupo acetilo bloquea en posición orto al anillo por impedimento estérico y por tanto realiza una labor de protección y orientación en posición para en la nitración de la anilina. El problema radica en que si la temperatura o el pH no son cuidadosamente controlados, controlados, el anillo aromático al disponer de dos posiciones orto puede recibir el ataque electrofílico en la posición orto no impedida y provocar la síntesis de ortonitroanilina y paranitroanilina al mismo tiempo. En éste caso la coloración roiza o adobe indica eso precisamente la presencia de una cantidad mayor a la de contaminante de la ortonitroanilina unto con el compuesto que se deseaba sintetizar paranitroanilina, por lo cual se deben controlar y verificar las variantes que afectan la síntesis como el pH y la temperatura. !onclusiones. Esta práctica tuvo el obeto de aplicar los conocimientos adquiridos en teoría con la sustitución electrofílica aromática y observar como el anillo del benceno activado puede ser atacado para lograr llevar a cabo una síntesis, además de mostrar el efecto protector y orientador de un sustituyente en el anillo aromático en éste caso del grupo acetilo. Esta práctica demuestra además que no siempre el camino directo es el meor al tiempo de sintetizar un compuesto, por eemplo en el caso de "aber nitrado la anilina directamente no se "ubiera podido "aber observado un compuesto como la paranitroanilina e#clusivamente, sino una mezcla de compuestos$ por lo que fue fácil observar el efecto de la acetilación de la anilina como manera de guiar al sustituyente a la posición deseada para lograr la síntesis de un compuesto que tenga alguna aplicación o sea de nuestro interés !uestionario e#perimental
% En el inciso b de la prueba & es formación de sal de diazonio En la reacción de copulación 'prueba () debería resultar una compuesto azo en posición orto a la p*nitroanilina por que el grupo nitro bloquea la posición para en la reacción de acoplamiento o no "ay reacción +o*nitroanilinaazobenceno
CUESTIONARIO PREVIO -.* ndicar las razones por las cuales es necesario acetilar la anilina antes de nitrarla. Para bloquear la posición orto e impedir que se forme una mecla
de reacti!os " obtener la p#nitroanilina
%.* ndicar qué papel tiene el acético en la acetilación de anilina.
Es el cataliador en la reacción acido#base rompiendo el an$%drido ac&tico " permitiendo la acetilación
&.* E#plicar para qué se calienta a refluo la mezcla de anilina, an"ídrido acético y ácido acético, en la obtención de acetanilida. Para formar una disolución
con &stos componentes en el matra
(.* /eer detenidamente la parte e#perimental, completar el diagrama de fluo correspondiente. 0.* E#plicar con que fin se enfrían las mezclas de reacción en las tres etapas, durante la síntesis de p*nitroanilina. Para e!itar la nitración de la anilina en
posiciones diferentes a la posición para' " e!itar la formación de tan !ol(til compuesto
1.* En la "idrólisis de la p*nitroacetanilida, se usará ácido clor"ídrico$ indicar qué papel desempe2a este ácido. Es parte de la $idrólisis para eliminar el
)rupo acilo
3.* E#plicar para qué se calienta -0 minutos más, después de disolver la p* nitroacetanilida en H!l '&4 parte).Para efectuar una $idrólisis completa "
para ase)urarnos de que la p#nitroanilina este disuelta
5.* ndicar para qué se agrega "idro#ido de sodio al (67 después de "aber realizado la "idrólisis de la p*nitroacetanilida. Para neutraliar la solución
(cida que obtu!imos tras la $idrólisis' " re)enerar la p#nitroanilina *I*+IO,RA-.A/
