Universitatea de Medicina şi Farmacie “Gr. T. Popa” Iaşi Societatea Studenţilor Medicinişti Iaşi Societatea Studenţilor Farmacişti Iaşi Societatea Studenţilor Stomatologi Iaşi
SIMULAREA EXAMENULUI DE ADMITERE
LA UNIVERSITATEA DE MEDICINĂ ŞI FARMACIE “GR. T. POPA” IAŞI
CHIMIE ORGANICĂ - 75 întrebări -
Fiecare întrebare oferã cinci variante de rãspunsuri (a,b,c,d,e) din care este corectă una singură. Candidatul va opta pentru răspunsul corect şi îl va marca în locul corespunzător pe grilă. Marcarea se face prin înnegrirea completă a cerculeţului cu marker de culoare neagrã. Timpul destinat rezolvării grilei este de 3 ore.
1.
Se dau alcoolii: A. glicerina; B. izobutanol; C. 2-fenil-etanol; D. pentanol-1;
E
Se pot obține direct atât dintr-o aldehidă, cât și dintr-un ester: a) A și C; b) A și B; c) B și D; d) C și D; e) A, B, C și D. 2.
Care este compusul A din următoarea schemă de reacţii: C
A
a) b) c) d) e) 3.
B C D
E C6H5-CH2-NH-CH3
C6H12 ; C7H8 ; C6H6 ; C8H8 ; C7H12 .
Alcoolul etilic se poate obține prin: a) adiția apei la etenă, în prezența hidroxidului de sodiu; b) adiția apei la etină, în prezența HgSO4/H2SO4; c) fermentația alcoolică a monozaharidelor;
C
d) oxidarea acetaldehidei;
e) niciun răspuns corect. 4.
La tratarea derivaților halogenați cu cianuri alcaline se obține o clasă de compuși numită: a) nitrili; b) amine; c) amide;
d) nitroderivaţi; e) săruri de diazoniu.
A
5.
Alegeţi afirmaţia corectă: a) lizina nu prezintă izomerie optică; b) compusul C5H8 nu prezintă izomerie de catenă; c) acidul palmitic prezintă izomerie optică;
D
d) 3-metil-pentanul nu are atomi de carbon asimetrici; e) 2,3,6-trimetil-heptanul prezintă 8 enantiomeri. 6.
Alchena care prin ozonoliză formează 2 molecule de acetona este: a) 2,3-dimetil 1-butena; b) 1-butena; c) 2,3-dimetil 2-butena; d) 3-butena;
C
e) niciun răspuns corect. 7.
Prin tratarea unui ester cu o soluție apoasă de hidroxid de sodiu rezultă benzoat de sodiu și fenoxid de sodiu. Care este structura esterului respectiv? a) b) c) d)
B
C6H5-O-C6H4-OH; C6H5-CO-O-C 6H5; C6H5-H2C-O-O-C6H5; C6H5-CO-C6H5-OH;
e) nicio variantă nu este corectă. 8.
9.
Este un aminoacid monoaminomonocarboxilic: a) fenilalanina; b) lisina; c) acid asparagic; d) acidul glutamic; e) acidul glutaric.
A
Despre starea de agregare a compușilor carbonilici se poate afirma: a) cei superiori sunt gaze; b) formaldehida și acetaldehida sunt gaze;
c) formaldehida este un gaz, ceilalți compuși sunt lichizi sau solizi; d) propanona este solidă; e) nicio variantă nu este corectă
C
10. Se dă schema: B
C3H6 + Cl2 A B C D D va fi: a) divinil eterul; b) dialil eterul; c) alil, propil eterul; d) alil, 1-propenil eterul; e) alil, 2-propenil eterul. 11. În reacția de esterificare se elimină o moleculă de apă dintr-o moleculă de acid și o
moleculă de alcool. Oxigenul din molecula de apă provine de la :
C
a) alcool;
b) mediu de reacție; c) acid; d) acid sau alcool;
e) nu se cunoaşte acest lucru. 12. Nitropropanul este izomerul de funcţiune cu: a) amino acetaldehida; b) alanina; c) glicina; d) 3 amino-propanol;
B
e) niciun răspuns corect 13. Nylonul-6 se obţine din:
a) hexametilen diamină şi acid adipic; b) acid ε-amino-hexanoic; c) ε-caprolactamă; d) hexametilen adipamidă; e) acidul α-amino-hexanoic.
C
14. Reducerea cetonelor conduce la:
a) alcooli și fenoli; b) alcooli primari, secundari sau terțiari; c) alcani; d) alcooli secundari; e) enoli.
D
15. Câte un gram din compuşii de mai jos reacţionează cu reactivul Tollens. Cantitatea
cea mai mică de reactiv se consumă pentru:
E
a) metanal;
b) etină; c) propină; d) etanal; e) vinil-acetilenă. 16. Amestecul racemic: a) este un amestec dintre un izomerii cis si trans ai unei substanţe; b) este optic inactiv; n c) este format din 2 izomeri optici; d) este optic activ; e) este format numai din mezoforme. 17. Prin tratarea fenolului cu formiat de sodiu rezultă: a) fenoxid de sodiu și acid formic; b) fenoxid de sodiu și apă; c) fenoxid de sodiu și formiat de sodiu; d) fenoxid de sodiu, dioxid de carbon și apă; e) nu reacționează.
B
E
18.
Această întrebare a fost eliminată din varianta broșurii postată on-line deoarece a fost formulată greșit. 19. Câţi moli de oxigen rezultă la descompunerea a doi moli de trinitrat de glicerină? a) 2,5; b) 2,0; c) 1,5; d) 1,0; e) 0,5. 20. Prin oxidarea a 3 moli de 2-butena cu KMnO4/H2SO4 rezultă: a) 3 moli de acid acetic; b) 300g acid acetic; c) 360g acid etanoic; d) 360 g acid formic; e) 180g acid acetic.
#
E
C
21. Prin trimerizarea acetilenei la 600-800˚C rezultă: a) benzen;
A
b) cicloortotetraenă; c) naftalină; d) ciclobutan; e) ciclohexan. 22. Prin hidroliza bazică a cloroformului rezultă:
a) clorură de metil; b) clorură de metilen;
E
c) metanal; d) metanol;
e) niciun răspuns exact. 23. Prin oxidarea blândă a glicerinei se obţine: a) un monozaharid;
A
b) un dizaharid reducător; c) un dizaharid nereducător; d) o tetroză; e) o pentoză. 24.
Această întrebare a fost eliminată din varianta broșurii postată on-line deoarece a fost formulată greșit. 25. Care dintre compuşii de mai jos va hidroliza cel mai greu: a) clorura de benzoil; b) clorura de benzil; c) benzamida; d) clorura de fenil; e) benzonitrilul. 26. Trimetilamina se poate acila cu: a) acizi carboxilici; b) anhidride ale acizilor carboxilici; c) cloruri acide; d) alcooli tertiari;
e) niciun răspuns corect.
#
D
E
27. Care este denumirea corectă a izoalcanului cu următoarea structură: CH3 | CH3 — CH2 — CH — CH2 − C — CH3 | | CH2 CH3 | CH3 a) b) c) d)
A
4-etil-2,2 dimetil hexan; 3-etil-5,5 dimetil hexan; 4-etil-2,2 dimetil heptan; 3-etil-4,4 dimetil hexan;
e) niciun răspuns corect. 28. Se dau următoarele reacții: X + Cl2 → A D
D
A KCN → B E B + 2H2O → C Știind că X este o hidrocarbură saturată, aciclică și că 8 g din această substanţă reacționează cu Cl2, să se determine care este compusul C, cantitatea de produs C obținută cu un randament de 80%, ştiind că substanţa C are raportul de masă C:H:O= 6:1:8. a) acid propanoic , 24g; b) acid acetic, 30g; c) acid formic, 23g; d) acid acetic, 24g; e) acid acetic, 24,5 g. 29. Sunt solubile în apă următoarele proteine: a) colagenul, cromoproteinele, hemoglobina; b) hemoglobina, keratina, albumina; c) albumina, hemoglobina, gluteinele; d) albumina, fosfoproteinele, fibrina;
e) niciun răspuns corect.
C
30. Nu prezintă activitate optică: a) alanina; b) serina; c) acidul lactic; d) acidul acrilic; e) valina.
D
31. Compusul cu formula moleculară C4H8 are: a) 6 izomeri; b) 5 izomeri; c) 4 izomeri; d) 3 izomeri;
A
e) nu prezintă izomeri. 32. Reacţia de oxidare a glucozei în urma căreia rezultă un precipitat roșu -cărămiziu are
loc cu următorul agent oxidant: a) b) c) d) e)
A
reactiv Fehling; reactiv Tollens; enzime; KMnO4 si Na2CO3; Cu2O.
33. Plecând de la benzen se obţine acidul 2-clor-4-nitrobenzoic. Etapele reacţiei vor fi:
a) b) c) d)
alchilare, nitrare, adiţie, clorurare; alchilare, nitrare, clorurare, adiţie; alchilare, nitrare, clorurare, adiţie, oxidare; nitrare, alchilare, clorurare, adiţie;
B
e) compusul nu poate fi sintetizat din benzen. 34. Se dă schema de reacţii: A
A B C B este: a) pentena-1; b) pentena-2;
c) izopentenă; d) ciclopentenă; e) ciclopentan.
CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + H2O
35. Alcoolul izopropilic și alcoolul terț-butilic nu au ca reactant comun: a) CH3COCl; b) CH3COOH; c) K; d) soluția de K2Cr2O7 și H2SO4; e) toate variantele de mai sus sunt corecte.
D
36. Despre propionatul de etil se poate afirma:
a) b) c) d)
se obține prin esterificarea propanolului cu acid acetic; conține 5 atomi în moleculă; conține o dublă legătură, deci poate fi considerat un ester nesaturat; nu conține nici o legătură dublă;
E
e) este izomer cu acidul pentanoic. 37. Mezoformele:
a) sunt izomeri optici care rotesc planul luminii polarizate atât spre dreapta, cât şi spre stânga; b) apar la molecule care nu prezintă atomi de carbon chirali; c) apar la molecule care au 2 atomi de carbon asimetrici, în care nu există un plan
E
de simetrie;
d) apar la molecule care au un atom de carbon asimetric situat în vecinătatea unei legături duble; e) niciun răspuns corect. 38. Alegeţi afirmaţia corectă: a) lizina nu prezintă izomerie optică;
D
b) compusul C5H8 nu prezintă izomerie de catenă; c) acidul palmitic prezintă izomerie optică; d) 3-metil-pentanul nu are atomi de carbon asimetrici; e) 2,3,6-trimetil-heptanul prezintă 8 enantiomeri. 39. Zaharoza:
a) b) c) d) e)
se obţine în urma hidrolizei maltozei; hidrolizează în organism cu obţinerea de α-glucoză şi β-fructoză; are formula moleculară C12H24O12; este formată din 2 molecule de glucoză; are caracter reducător.
B
40. Care din următorii compuși este mai reactiv în reacția de adiție a acidului cinahidric? a) formaldehida; b) acetona; c) alcoolul etilic; d) acetaldehida; e) ciclopentanona. 41. Care este produsul final al următorului șir de reacții? C2H2 + H2O → * A + B + H2O
A
D
B HCN → C C + 2H2O → D NH 3 a) b) c) d) e)
amida acidului acetic; n-propil –amina; metilcinahidrina; acidul lactic; dimetilcianhidrina.
42. Reacția NaCl CH3COOH: a) nu are loc; b) are loc;
A
c) are loc doar în mediu acid; d) are loc doar în mediu bazic; e) duce la obținerea de acetat de sodiu cu randament de 80%. 43. Care sunt hidrocarburile C6H10 care nu reacţionează cu *Cu(NH 3)2]OH ? a) 1-hexină şi 2-hexină; b) 2-hexină şi 3-metil-1-pentină; c) 2-pentină şi 2-butină; d) 2-hexină şi 4-metil-2-pentină; e) 3-hexină şi 4-etil-1-butină. 44. Care din următoarele glucide au proprietăţi reducătoare? a) glucoza; b) α-fructoza; c) zaharoza; d) β-fructoză; e) niciun răspuns de mai sus.
D
A
45. 27,2 g amestec de etanol și propanol se oxidează la acizii corespunzători cu 200 mL soluție de KMnO4 2M. Raportul molar etanol : propanol este: a) 1:2; b) 1:3; c) 2:1; d) 2:3; e) 3:2. 46. Alegeţi varianta corectă: a) glucoza are caracter oxidant; b) polizaharidele au gust dulce;
D
D
c) prin oxidarea glucozei se obţine glucagonul; d) celuloza se dizolvă în reactiv Schweizer; e) fructoza este o aldohexoză. 47. Unul din compuşii următori are în structură numai atomi de carbon secundari: a) acetilena; b) ciclobutan; c) metil-ciclobutan; d) hexan; e) 3-metil-pentan.
B
48. Alcoolii :
a) sunt substanţe gazoase, lichide şi solide; b) au puncte de fierbere şi puncte de topire ridicate; c) nu pot suferi reacţii de esterificare;
B
d) au caracter acid mai puternic acizii organici;
e) niciun răspuns corect. 49. Acilarea aminelor se poate realiza prin tratarea acestora cu:
a) b) c) d) e)
clorură de benzil; clorură de benziliden; clorură de propionil; clorură de ciclopropil; niciun răspuns corect.
50. Câţi stereoizomeri are 4 clor-2 pentenă: a) 6; b) 2; c) 4; d) 3;
e) niciun răspuns corect.
C
C
51. Se consideră izomerii aromatici cu formula procentuală 78,69% C; 8,196% H; 13,114% O și NE=4. Formula moleculară a acestor izomeri este: a) C10H8O; b) C8H10O; c) C8H10O2; d) C10H8O2; e) C8H8O. 52. Cel mai tare acid organic monocarboxilic catenat este: a) acidul formic; d) acidul acetic; c) acidul valerianic: d) acidul butiric;
B
A
e) nicio variantă nu este corectă. 53. Se dau compuşii: C4H8O2(1); C2H6O2(2); C3H8O2(3); C5H10O2(4); C4H10O2(5); C6H8O2(6); C6H6O2(7); C4H6O2(8); C6H14O2(9). Sunt dioli nesaturaţi: a) 1, 3, 5, 7, 9; b) 2, 4, 5, 6, 8; c) 3, 4, 6, 8, 9; d) 2, 5, 6, 7, 8; e) 1, 4, 6, 7, 8.
E
54. 64 g monoalcool saturat conduc prin tratare cu acid sulfuric la 46 g eter. Să se
stabilească formula alcoolului și a eterului.
B
a) CH3-CH2-OH ; CH3-CH2-O-CH2-CH3; b) CH3-OH ; CH3-O-CH3; c) CH3-CH2-CH2-OH ; CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 ; d) CH3-CH-OH ; CH 3-CH-O-CH-CH 3 ; | | | CH3 CH3 CH3 e) CH3-CH-CH2-OH ; CH3-CH-CH2-O-CH2-CH-CH3 . | | | CH3 CH3 CH3 55. Denumirea științifică a pirogalolului este: a) 1,3-benzendiol; b) 1,2,3-benzentriol. c) 1,3,5-benzentriol; d) 1,2,4-benzentriol; e) 1,2-benzendiol.
B
56. Prin tratarea anilinei cu acid sulfuric diluat, la rece, se obţine: a) acid N-anilin-sulfonic; b) acid meta-amino-benzensulfonic; c) sulfat acid de fenilamoniu; d) amestec de acizi orto- si para-aminobenzensulfonici; e) sarea de diazoniu a anilinei.
C
57. Se dă schema:
butina-2 + 2Cl2
A butandiona
C
A este: a) 1,2,3,4-tetraclor-butanul; b) 1,2,3,3-tetraclorbutena; c) 2,2,3,3-tetraclorbutanul; d) 1,1,4,4-tetraclorbutanul; e) niciun răspuns corect. 58. Alcoolii se pot obţine prin hidroliza următorilor compuşi: a) acizi carboxilici; b) aldehide; c) esteri; d) nitroderivati; e) cetone. 59. Se dau următoarele reacții: Ar-CO-Cl + Ar-O-Na+ → B NaCl B + NH3 → C D C + H2O → E F
Știind că Ar- provine de la o hidrocarbură aromatică cu densitatea în raport cu aerul de 2,698 g/ml şi raportul de masă C:H= 12:1, compusul E este: a) b) c) d) e)
acid benzoic; amida acidului benzoic; acidul ortoftalic; fenol; acidul fenilacetic.
C
A
60. Adiţia acidului clorhidric la aldehidă crotonică conduce la: a) 2-clorobutanal ; b) 3-clorobutanal ; c) 4-clorobutanal ; d) 1-clorobutanal ;
B
e) reacţia nu are loc. 61. Câţi enentiomeri prezintă 4,5-dimetil-octanul? a) 0; b) 2; c) 3; d) 4; e) 6. 62. Care din următorii aminoacizi reprezintă vitamina H? a) glicina; b) fenil-alanina; c) acidul para-amino-benzoic; d) acidul asparagic; e) serina.
63. Formulei moleculare C4H8 îi corespund: a) trei alchene; b) 2 cicloalcani; c) 2 izomeri geometrici; d) 4 alchene, 2 cicloalcani;
B
C
D
e) 2 izomeri de catenă . 64. Dintre substanțele de mai jos, caracterul acid cel mai pronunțat este prezentat de: a) metanol b) etanol; c) apă;
D
d) rezorcină; e) acetilenă. 65. Câte structuri monociclice se pot scrie pentru hidrocarbura cu formula C4H6: a) 3; b) 5; c) 7; d) 4; e) 2.
D
66. La cracarea propanului se obţine un amestec de gaze ce conţine 20% propenă, 10% etenă si propan nereacţionat. Ce volum de etenă (c.n.) se obţine din 500m3 propan? a) 71,42l ; b) 7142ml ; 3 c) 166,6m ; d) 71,42m3 ; 3 e) 500m . 67. Câţi esteri există pentru formula C8H8O2? a) 5; b) 6; c) 7; d) 3; e) 1.
D
B
68. Două hidrocarburi izomere A si B formează prin adiţia apei acelaşi compus K, care
poate fi obţinut şi prin următorul şir de reacţii chimice:
D+E F
H3C-CH2-CH2-OH G
D
H
K
A şi B sunt: a) butina-1, butina-2; b) propena, ciclopropan; c) propina, propena; d) propina, propadiena;
e) alt răspuns. 69. Albastrul de Berlin are formula: a) PbS; b) [Cu(NH3)4](OH); c) Na4[Fe(CN)6]; d) Ag(NH3)2OH; e) Fe4[Fe(CN)6]3 . 70. Trioleina este : a) ester al glicerinei cu acidul oleic (3 molecule);
b) o trigliceridă mixtă; c) obținută din 3 molecule de glicerina și o moleculă de acid oleic; d) o grăsime saturată; e) un compus organic nehidrolizabil.
E
A
71. Acetanilida se poate transforma în anilină prin tratare cu: a) acid azotic; b) acid acetic;
C
c) apă; d) acid azotos; e) hidroxid de sodiu. 72. Compusul cu formula NH4NCO poate fi folosit la:
a) obţinerea aminoacizilor;
C
b) identificarea aminelor;
c) obţinerea ureei; d) reacţia Kucerov drept catalizator; e) reacţia de polimerizare în calitate de inhibitor. 73. Compusul C6H6O3 se numeşte:
a) pirocatehină; b) rezorcină;
D
c) fenol; d) pirogalol;
e) aldehida ftalică. 74. Câţi izomeri geometrici prezintă 1,3,5-hexatriena? a) 0; b) 2; c) 4; d) 6; e) 8.
B
75. Care dintre grupurile de substanţe enumerate formează la ardere numai dioxid de
carbon şi apă: a) acetonă, benzen, anilină; b) etilamină, acetilenă, benzen; c) etan, etenă, clorură de etil; d) acetilenă, metan, metilamină; e) etan, benzen, etanol.
E
