Aceites esenciales, Biosíntesis, composición química, clasificación, obtención y reconocimiento
Q.F. Bertha Jurado Teixeira
ACEITES ESENCIALES
ACEITES ESENCIALES
ACEITES ESENCIALES 1. DEFINICIÓN Sustancias Sustancias volátiles obtenidas mediante procesos físicos a partir de especies vegetales vegetales aromáticas. Los AE son mezclas mezclas complejas de hasta hasta más de 100 componentes: -compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos), -monoterpenos, -sesquiterpenos y -fenilpropanos.
RUTA A DEL ÁCIDO ÁCID O MEVALÓNICO BIOSÍNTESIS: RUT •
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En esta ruta se parte de dos unidades de acetilCoA que se condensan con una tercera unidad para dar 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA (HMGCoA) como intermediario. Luego se reduce hasta ácido mevalónico, que es un intermediario de 6 carbonos. El ácido mevalónico es fosforilado con dos grupos fosfato, descarboxilado y deshidratado para producir pr oducir isopentenil pirofosfato IPP. IPP. Esto se produce en el citosol. Por esta ruta se sintetizan sesquiterpenos, triterpenos y politerpenos.
TERPENOS
Se encuentran en vegetales con alto contenido de clorofila.
Todos tienen un origen biosíntetico común, están formados por la unión de unidades de isoprenos a través de la ruta de condensación isoprénica, o ruta del ácido mevalónico, en la que se incorporan unidades de C5.
Los isoprenoides forman parte de estructuras más complejas (ej. saponinas), o de mezclas complejas (ej. aceites esenciales).
Isoprenoides Aceites esenciales: formados por mezclas complejas de compuestos entre los que destacan los monoterpenos y sesquiterpenos. Saponinas: hay dos a)
Saponinas triterpenoidales y
b)
Saponinas esteroidales.
Heterósidos cardiotónicos: tienen una estructura formada por un azúcar y un aglicón esteroídico. Isoprenoides de origen mixto: ej: cannabinoides.
2. CLASIFICACIÓN De acuerdo con su
consistencia:
Las Esencias fluídas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los Bálsamos Las Oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada, líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas
De acuerdo a su origen : Los naturales Los artificiales Los sintéticos
Desde el punto de vista químico: aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.). aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, anís, etc.).
Clasificación de los isoprenoides 1.- Hemiterpenos: C5 de escaso interés farmacológico. 2.- Monoterpenos: C10 (dos unidades de isopreno). 2.1.- Regulares: aceites esenciales y oleorresinas. 2.2.- Irregulares: iridoides, secoiridoides y piretrinas. 3.- Sesquiterpenos: C15, se encuentran libres, se encuentran formando parte de aceites esenciales o como lactonas sesquiterpénicas. 4.- Diterpenos: C20 a más. 5.- Triterpenos: C30 + 6.- Tetraterpenos: C
Terpenos Monoterpenos: C10
Sesquiterpenos: C15 Valeriana Árnica
Iridoides: Valeriana, harpagofito Secoiridoides: genciana Piretrinas
Diterpenos: C20 Tejo
Triterpenos: C30 + Lanolina, levadura
Tetraterpenos: C40+ Carotenos
Poliisoprenoides: (C5)n+ Caucho
3. DISTRIBUCIÓN NATURAL Los AE se encuentran en 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas, Labiadas, Lauráceas, Mirtáceas, Pináceas, Rosáceas, Rutáceas, Umbelíferas, etc.
Se encuentran en diferentes partes de la planta: • hojas ( albahaca, eucalipto, hierbabuena) • raíces ( jengibre, sándalo, valeriana, etc.) • pericarpio del fruto (limón, mandarina, naranja) • semillas (anís, hinojo, comino, etc.) • tallo (canela, caparrapí, etc.) • flores (árnica, lavanda, manzanilla • frutos (nuez moscada, pimienta, etc.).
MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS DEFINICIÓN Y CLASIFICACIÓN Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 átomos de carbonos derivados biosintéticamente de geranilpirofosfato (GPP) y farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente.
Monoterpenos
Figura 7. Ejemplos de sesquiterpenos
FENILPROPANOS DEFINICIÓN Los fenilpropanos son sustancias naturales ampliamente distribuidas en los vegetales caracterizadas por un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos y derivados biosintéticamente del ácido shikímico.
Figura 11. Ejemplos de fenilpropanos naturales presentes en aceites esenciales
FUNCIONES •
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Dan coloración a los órganos vegetales y participan en la síntesis de las vitaminas A, K y E. Participan en la polinización por los insectos. Participan en la defensa de los vegetales. Se utilizan en Botánica Sistemática para establecer relaciones de parentesco entre taxones de organismos. Los aceites esenciales son característicos de Magnoliáceas, Lauráceas, Piperáceas así como también en Myrtáceas, Rutáceas, Lamiáceas, Verbenáceas y Asteráceas.
FUNCIONES •
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Las piretrinas que son una mezcla de compuestos orgánicos se encuentran en las flores del género Chrysanthemun. Las lactonas sesquiterpénicas son características de las Asteráceas pero también se encuentran en Apiáceas, Magnoliáceas y Lauráceas. Las saponinas triterpénicas se encuentran en Apiáceas y Pittosporáceas. Los cardenólidos son glicósidos de esteroides y se encuentran en Ranunculáceas, Euforbiáceas, Apocynáceas, Liliáceas y Plantagináceas. Los iridoides son derivados de monoterperos y se encuentran como glicósidos. Están presentes en Asteráceas, Gentaniáceas.
ACCIÓN FAMACOLÓGICA DE LOS Aceites Esenciales * Limoneno y derivados hidroxilados han mostrado potencial uso en la quimioterapia del cáncer mamario. * El nerolidol posee actividad anticaries, el ßcariofileno es antiinflamatorio y citoprotector gástrico. • El caparratrieno aislado del aceite de la especie colombiana Lauraceae, Ocotea caparrapi , presenta actividad contra células de leucemia CEM.
• Los aceites esenciales de varias especies de Sideritis sp., Lamiaceae, presentan actividad antimicótica (hongos patógenos al hombre), y en menor grado presentan actividad antimicrobiana. • Se reporta una "arnica" como Heterotheca inuloides, Asteráceas, cuyas flores contienen ßcariofileno y otros terpenos con propiedades antioxidantes y citotóxicas, lo que sugiere su uso potencial para el tratamiento del cáncer.
• Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo componente principal es el trans-anetol y presenta actividad insecticida. También se ha reportado actividad antimicótica.
Acciones farmacológicas de Mono-, Sesqui- y Diterpenos 1. Actividad antimicrobiana. los AE inhiben con más facilidad a los microorganismos G (+) que a los G (-) tales como: ajedrea, canela, clavo, lavanda, hinojo, etc. Destacan por su actividad antimicrobiana los derivados terpénicos oxidados, derivados fenólicos, timol y carvacrol conduce a la modificación de su permeabilidad y origina la muerte de la bacteria. Los derivados alcohólicos y cetónicos. tales como linalol, geraniol, citral, alcanfor.
Acciones farmacológicas de Mono-, Sesqui- y Diterpenos
2.
Actividad espasmolítica. Son abundantes. muestran eficaces en la disminución o supresión de los espasmos gastrointestinales, su capacidad de estimular las secreciones gástricas, hace que se las denomine digestivas y estomáquicas. Entre los AE con actividad espasmolítica, destacan los de tomillo, melisa, manzanilla, mema, angélica y romero. Para este último está demostrado que produce relajación del esfínter de Oddi, favoreciendo la salida de bilis.
Acciones farmacológicas Diterpenos 3. Acción irritante.
de
Mono-,
Sesqui-
y
Por vía externa, provocan un efecto repulsivo: el AE de trementina produce un incremento de la microcirculación, rubefacción importante acompañada de sensación de calor y en casos concretos, una ligera acción anestésica local. Son muchas las pomadas, cremas o geles en cuya formulación entran a formar parte AE con propiedades irritantes y cuyo objetivo es aliviar esguinces, agujetas, distensiones y otras algias musculares o articulares. Mediante administración por vía externa, se utilizan como descongestionantes en casos de procesos catarrales o gripales.
Sobre el aparato respiratorio, determinados AE. como los de eucalipto, tomillo, niauli, etc.. estimulan las células secretoras de mucus y aumentan los movimientos del epitelio ciliado del árbol bronquial. Tanto el AE de eucalipto como su principal componente. el eucaliptol (1,8-cineol), incrementan las secreciones al activar directamente las células del epitelio bronquial, al tiempo que disminuyen la tensión superficial entre el agua y él aire a nivel alveolar, comportándose como expectorantes. A dosis bajas el eucalipto! incrementa la capacidad
4. Otras acciones.
* colesterol por los mono-terpenos acíclicos presentes en el AE de melisa sobre la hidroximmetilglutaril CoA reductasa. enzima que actúa en los primeros pasos de la biosíntesis del colesterol. * Los AE de clavo y nuez moscada son potentes inhibidores de la agregación plaquetaria, por eugenol y isoeugenol, inhibidores de la síntesis de tromboxanos y de prostaglandinas (PG), hecho este último que determina su actividad antiinflamatoria. * El AE de manzanilla presenta propiedades antiinflamatorias. debidas a la presencia en el mismo de dos derivados sesquiterpénicos: camazuleno y a-bisaholol, cuya actividad antiinflamatoria es consecuencia de la inhibición de la síntesis de leucotrienos. el a-bisabolol poseen un efecto protector frente a la ulceración gástrica inducida por distintos agentes (indometacina, estrés o alcohol).
OTROS USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES
Las esencias naturales son sustancias muy potentes que se utilizan siguiendo unas indicaciones muy precisas. Las vías de aplicación son esencialmente dos: la vía interna, es decir, la ingestión oral, y la vía externa, por inhalación, baños, etc.
COMBINACIONES DE LOS ACEITES
(Estimulan y reaniman) ALBAHACA: (Bergamoto, Geranio, Hisopo) AMARO: (Cedro, Cítricos, Enebro, Geranio, Jazmín, Lavanda, Olíbamo, Sándalo) ÁRBOL DEL TÉ: (Ciprés, Jazmín, Lavanda, Naranja) BERGAMOTO: (Ciprés, Jazmín, Lavanda, Naranja) CAJEPUT: (Romerro, Enebro) COMINO: (Orégano, Anís, Eucalipto) CORIANDRO: (Romero, Anís, Hierba luisa) EUCALIPTO: (Benjuí, Lavanda, Pino) LEMONGRAS: (Geranio, Jazmín, Lavanda) LIMÓN: (Lavanda, Naranja) NARANJO AMARGO: (Tomillo) NIAOULÍ: (Lavanda, Salvia, Eucalipto) SALVIA: (Bergamoto, Hisopo, Lavanda, Limón, Romero)
AROMATERAPIA ¿QUE ES LA AROMATERAPIA? La Aromaterapia es una disciplina terapéutica que deriva de la Fitoterapia y aprovecha las propiedades de los Aceites Esenciales 100% puros extraídos de las plantas aromáticas, para beneficio de la salud y la belleza. Los Aceites Esenciales son el “alma” de las plantas. Una sola gota posee todas las propiedades de la planta. Sus componentes activos penetran el cuerpo a través de la piel, ayudando a restaurar, así, la salud física mental y emocional.
LA AROMATERAPIA EN LAS ENFERMEDADES ARTRITIS Benjui Manzanilla Romero Salvia
REUMATISMOS Eucalipto Enebro Mejorana Romero
ARTICULACIONES Benjuí Lavanda Romero Caléndula
BRONQUITIS Eucalipto Hisopo Sándalo
LA AROMATERAPIA EN LAS ENFERMEDADES CALAMBRES Albahaca Mejorana Lemongras CATARROS Y RESFRIADOS Benjuí Pimienta negra Eucalipto DOLORES MUSCULARES Eucalipto Romero Salvia
PSICOAROMATERAPIA · Relajantes: amaro, ciprés, clavel, enebro, gálbano, ylang-ylang, cedro, mandarina, manzanilla, mejorana, mirra, nerolí, rosa, sándalo y vetiver. · Equilibradores: albahaca, bergamota, geranio, incienso y lavanda. · Estimulantes: angélica, canela, cardamomo, clavo, elemí, eucalipto, hinojo, jengibre, lima, menta, naranja, palmarosa, petit grain, pimienta negra, pino, pomelo y romero. · Antidepresivos: albahaca, amaro, bergamota, clavel, geranio, Ylang-ylang, incienso, jazmín, lavanda, lima, limón, mandarina, manzanilla, naranja, nerolí, pachuli, palmarosa, petit grain, pomelo, rosa y sándalo. · Afrodisíacos: amaro, angélica, canela, · Estimulantes de la mente: albahaca, cardamomo, cilantro, eucalipto, menta, pino y romero. l
ACEITES ESENCIALES PELIGROSOS AJENJO: Tóxico ALBAHACA EXÓTICA O DE COMORO ALCANFOR MARRÓN O AMARILLO:. ALMENDRAS AMARGAS: Mucho cuidado pues contiene ácidoprúsico, o sea, cianuro. ANIS: Tóxico ARTEMISA: El aceite esencial es peligroso y no se debe usar. BOLDO: (Hojas) Muy tóxico. CLAVO(YEMA, TALLO Y HOJA): rrita la piel y las mucosas. COMINO: Es fototóxico. Puede causar dermatitis si después de aplicarlo se expone la piel al sol. HIERBA LUISA: Irritante. No untar ni utilizar en el agua de baño. •
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HINOJO AMARGO: Irritante. Produce ataques epilépticos. No deben usarlo las mujeres embarazadas. •
LIMÓN: Irritante. No untar ni utilizar en el agua de baño.
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MENTA PIPERITA: Irrita la piel. No hay que untarlo ni usarlo en el agua de baño. •
ORÉGANO: Irritante. No hay que untarlo ni usarlo en el agua del baño.
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RUDA: Peligroso. ¡No se debe utilizar en absoluto!.
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SALVIA: Tóxico. Produce ataques epilépticos. No lo uses si tienes la tensión alta. •
TOMILLO: Es un aceite esencial peligroso y tóxico. Irrita la piel. No se debe usar en absoluto!. •
TORONJIL: Irritante. No untar ni utilizar en el agua del baño.
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Fig. 5: Salvia (Salvia offic in .)
Fig. 6: Tomillo (T h y m u s
v u l g a r is )
3. EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales mediante varios métodos como son: • Expresión • Destilación con vapor de agua Extracción con solventes volátiles • Enfleurage • Fluídos supercríticos. •
Equipo de Hidrodestilación
Determinación aceites esenciales (Clevenger) pesar 30g D. Seca 500ml H20 destilar 4h Decantar AE+H2O Secar con Na2SO4
filtra en baño 40 grados C eavaporar
Leer volumen columna, lavar con eter.
Proceso Industrial por Flujo Supercrítico - Extractores
