PROPUESTA DE UNIFICACIÓN DE PROGRAMAS US-UMA 1. INFORMACIÓN GENERAL/DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA Asignatura: Química Orgánica Titulación: Grado en Bioquímica por la Universidad de Sevilla y Universidad de Málaga Nº de Créditos ECTS: 6 Carácter o tipo de asignatura: Formación básica Departamento: Química Orgánica Unidad temporal: 1º Semestre, curso 2012-13 2. COMPETENCIAS: Competencias trasversales/genéricas: - Capacidad de análisis y síntesis - Capacidad de organizar y planificar - Conocimientos generales básicos - Comunicación oral en la lengua nativa - Comunicación escrita en la lengua nativa - Habilidades elementales en informática - Resolución de problemas - Capacidad de crítica y autocrítica - Trabajo en equipo - Habilidades en las relaciones interpersonales interpersonales - Habilidades para trabajar en grupo - Capacidad para aplicar la teoría a la práctica - Capacidad de aprender - Liderazgo - Habilidad para trabajar de forma autónoma - Planificar y dirigir
Competencias específicas: Cognitivas (Saber) - Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. - Principios de esteroquímica y espectroscopia. - Estructura de las principales clases de biomoléculas. - Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de los hechos, conceptos, principios y teorías esenciales relacionadas con los contenidos de la asignatura. - Capacidad para aplicar tales conocimientos a la comprensión y la solución de problemas del entorno cotidiano. Procedimentales / Instrumentales (Saber hacer) - Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química Orgánica - Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos - Resolución de problemas según modelos previamente desarrollados - Las principales rutas de síntesis en Química Orgánica en relación con la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Actitudinales (Ser) - Mejorar la capacidad de síntesis y análisis - Mantener una actitud de aprendizaje y mejora continua - Confianza - Cooperación - Actitud de curiosidad permanente con el conocimiento y los conocimientos de otros - Decisión - Disciplina - Evaluación - Habilidad para realizar preguntas y aprender a aprender - Iniciativa - Mentalidad creativa - Participación - Respeto a los demás
- Responsabilidad
3. CONTENIDOS (Temario): A) BLOQUES TEMÁTICOS 1. Estructura de las moléculas orgánicas 2. Estereoquímica 3. Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural 4. Espectroscopia de IR y espectrometría de masas 5. Espectroscopia de RMN 6. Reacciones y mecanismos 7. Introducción general a polímeros 8. Síntesis de polímeros de interés biológico. Química combinatoria 9. Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas B) TEMAS - Tema 1: Estructura de las moléculas orgánicas.- Representación de las moléculas orgánicas. Desarrollada, semidesarrollada, de esqueleto, modelos moleculares. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas; grupos funcionales y series homólogas. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Haluros de alquilo. Alcoholes, éteres, tioles, sulfuros y disulfuros. Aldehidos y cetonas. Ácidos carboxílicos y derivados: haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas, y nitrilos. Aminas y sales de amonio. Formulación. (8 horas de teoría y 2 horas de problemas) - Tema 2: Estereoquímica.- Estereoisomería: concepto y tipos. Quiralidad y Actividad óptica. Notaciones R y S (de centros estereogénicos). Enantiómeros y diastereoisómeros. Proyección de Fischer. Isomería geométrica en alquenos y cicloalcanos. Notaciones E, Z. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas) - Tema 3: Introducción a los métodos espectroscópicos de elucidación estructural.- Consideraciones iniciales: obtención de la fórmula molecular y número de insaturaciones. El espectro electromagnético. Espectroscopias de UV vis. Obtención de un espectro de UV. Ley de Lambert-Beer. (1 hora de teoría) - Tema 4: Espectroscopia de IR y espectrometría de masas.- Espectroscopia de IR: modos de vibración. Interpretación de espectros. Espectrometría de masas: ionización y separación de iones de masas diferentes. El espectro de masas. (3 horas de teoría y 1 hora de problemas) - Tema 5: Espectroscopia de RMN.- Principios básicos. Efectos pantalla. Acoplamiento spin-spin. Intercambio químico. Espectrómetro de RMN. Interpretación de espectros de 1H-RMN. Introducción a la RMN de 13C. Interpretación de espectro de 13C desacoplado.- Interpretación de espectros de doble dimensión homo y heteronuclear. (4 horas de teoría y 4 horas de problemas) - Tema 6: Reacciones y mecanismos.- Efectos estructurales que influyen en la reactividad. Formas de rotura del enlace covalente. Intermedios de reacción. Electrófilos y nucleófilos. Reacciones de los compuestos orgánicos como ácidos y como bases. Tipos de reacciones orgánicas. Mecanismos de reacción. Reacciones de sustitución. Reacciones de adición a dobles o triples enlaces. Reacciones de eliminación. Transposiciones. Oxidaciones y reducciones. Combinación de las anteriores. (14 horas de teoría y 4 horas de problemas) - Tema 7: Introducción general a polímeros.- Definición de polímero. Clasificaciones y tipos de polímeros. Propiedades físicoquímicas. Niveles estructurales en polímeros de interés biológico: polisacáridos, proteínas y ácidos nucleicos. (2 horas de teoría) - Tema 8: Síntesis de polímeros de interés biológico.- Síntesis química de péptidos: síntesis en disolución y en fase sólida. Concepto de grupo protector y activador. Automatización del proceso. Métodos semisintéticos para la obtención de proteínas. Síntesis química de oligonucleótidos: grupos protectores y activación. Automatización. (2 horas de teoría) - Tema 9: Papel de los metales en la estructura y función de biomoléculas.- Coordinación de iones metálicos a biomoléculas: aspectos estructurales y funciones biológicas. Vitamina B12. Metaloproteínas: proteínas transportadoras (hemoglobina) y enzimas. (1 hora de teoría)
4. ACTIVIDADES FORMATIVAS (Metodología docente): A) METODOLOGÍA DOCENTE Esta asignatura es considerada de formación básica con un gran contenido teórico. La metodología docente se basa en la exposición del contenido de la asignatura en clases teóricas apoyada en presentaciones por ordenador (tipo PowerPoint, videos y otros contenidos multimedia) y complementadas con el uso de la pizarra. Toda la información de la asignatura estará disponible en la plataforma educativa (WebCT o Moodle según la Universidad), no sólo para depositar y estructurar los contenidos, sino también para la gestión académica y el trabajo autónomo del alumno. La asignatura se estructura para su impartición en tor no a cinco sesiones teóricas presenciales a la semana. Éstas incluirán la realización de ejercicios tipo al final de cada bloque temático y en ellas se emplearán metodologías activas. Se impartirán 3 horas de seminario para tratar aspectos relacionados con tópicos de una m ayor dificultad para los alumnos, tales como: - Nomenclatura. - Esteroquímica y Análisis Conformacional. - Espectroscopía. En ellos se orientará de manera general y acerca de los procedimientos sobre los distintos medios que los estudiantes pueden utilizar para la mejor comprensión de los tópicos tratados y se discutirán casos prácticos. Además, se emplearán otras 2 horas de clases de informática para enseñarles a manejar el ChemDraw y el uso de bases de datos como el SciFinder. Durante las clases de problemas, el profesor pondrá a disposición de los estudiantes una colección de problemas
de cada bloque temático, que deberá ser trabajado individualmente o en grupo por los alumnos. El profesor seleccionará algunos de los problemas de la colección para que le sean entregados. Éstos serán resueltos en la pizarra por los estudiantes, discutidos y evaluados en las clases de problemas, puntuándose de 0 a 10. Las técnicas de Evaluación que se van a utilizar son: 1. Basadas en el trabajo del estudiante: a) Informes. b) Pruebas a libro abierto. 2. Basadas en la observación: a) Valoración del trabajo del alumno en las clases de problemas. 3. Pruebas escritas: a) Cuestiones de ensayo. b) Cuestiones de respuesta breve. c) Pruebas objetivas. d) Resolución de problemas. B) ACTIVIDADES FORMATIVAS Clases teóricas Horas presenciales: 50,0 Horas no presenciales: 76,0 Competencias que desarrolla: Conocimientos generales básicos de Química Orgánica aplicados a los procesos biológicos - Resolución de problemas. - Conocimientos generales básicos. - Adquirir la capacidad de razonamiento crítico y autocrítico. - Tener capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo. - Saber aplicar los principios del método científico. - Capacidad de análisis y síntesis. Metodología de enseñanza-aprendizaje: Clases expositivas apoyadas en elementos multimedia (presentaciones tipo Powerpoint, videos, páginas web) y otro tipo de material docente como series de problemas. Exposiciones y Seminarios Horas presenciales: 5,0 Horas no presenciales: 14,0 Competencias que desarrolla: - Tener capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo. - Relacionar conceptos teóricos y prácticos. - Capacidad de análisis y síntesis. - Saber aplicar los principios del método científico. - Capacidad de exposición oral y defensa. - Trabajo en grupo (capacidad de liderazgo) Metodología de enseñanza-aprendizaje: Los seminarios tienen una duración de una hora y consisten en actividades dinámicas en las que el profesor actúa como moderador y el alumno expone y resuelve ejercicios previamente propuestos relacionados con procesos biológicos donde se profundizará en los conocimientos básicos orgánicos previamente estudiados en teoría. Se pueden completar con la entrega de trabajos por parte del alumno. Prácticas de Informática Horas presenciales: 2,0 Horas no presenciales: 0,0 Competencias que desarrolla: - Tener capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo - Uso de diversas herramientas informáticas (programas y bases de datos) Metodología de enseñanza-aprendizaje: Uso del programa informático ChemDraw y acceso a la base de datos SciFinder. Se les entregará un ejercicio para que hagan uso de esas dos herramientas informáticas y demuestren sus habilidades. Grupos para realizar las actividades docentes: La asignatura Química General se desarrolla a lo largo de 15 semanas durante el primer cuatrimestre con una dedicación de 5 horas semanales. Las clases de teoría se impartirán mediante clases magistrales dirigidas al total de alumnos en un Grupo Grande (G). Las clases de resolución de problemas se impartirán a dos Grupos Reducidos (G/2) en el caso de la Universidad de Málaga; este desdoblamiento no es posible en la Universidad de Sevilla. Las clases de seminarios constarán de cinco sesiones y serán dirigidas a dos Grupos Reducidos (G/2). Las clases de informática constaran de 2 horas que se impartirán en las aulas de informática de cada Universidad y serán dirigidas a dos Grupos Reducidos (G/2). Horarios de realización de las actividades docentes (para cada grupo). El horario establecido en la Universidad de Sevilla para el Grado en Bioquímica, primer curso, ubica la Química Orgánica en horario de mañana 13.00 a 14.00 de lunes a jueves en el Aula 1.03 del Edificio Rojo de la Facultad de Biología y los jueves de 10.00 a 11.00 h en la misma aula. Este horario se mantiene durante las 15 semanas lectivas del primer cuatrimestre con un periodo sin docencia entre 21 de diciembre 2012 y 8 enero 2013. Las clases de seminarios se impartirán los jueves correspondientes en la misma aula de 10.00 a 11.00 y de 13.00 a 14.00 horas. Las prácticas de informática tendrán lugar en el Aula B.03 de la Facultad de Biología el día 19 de octubre de 2012 de 10.00 a 12.00 y de 12.00 a 14.00 horas. El horario establecido en la Universidad de Málaga es de 12.30 – 13.30 de lunes a miércoles y 12.30-14.30 los jueves en el Aulario Severo Ochoa, aula 4. Las clases teóricas tendrán lugar lunes, martes, jueves de 12.30 a
13.30 y jueves de 13.30-14.30 en el aula indicada. Las clases de seminarios y problemas se impartirán los miércoles de 12.30 - 13.30 en aulas diferentes del Aulario Severo Ochoa aún por determinar.
5. SISTEMA DE EVALUACIÓN La evaluación y consiguiente calificación se llevará a cabo mediante el sistema de evaluación continua que consta de los siguientes procedimientos: 1) La superación de la parte teórica de la asignatura mediante un examen escrito (E) al final del semestre en el que se evaluará el temario estudiado. Los exámenes escritos versarán sobre los contenidos impartidos en las clases presenciales. Contendrá cuestiones de respuesta múltiple, cuestiones breves y /o de desarrollo medio, teniendo el alumno que razonar, relacionar y justificar distintos aspectos contenidos en el temario. Además, contendrá cuestiones y ejercicios análogos a los recogidos en las colecciones de problemas, y el alumno tendrá que aplicar a situaciones concretas los conocimientos teóricos adquiridos. En el ejercicio se indicará la valoración de las distintas cuestiones. Este examen supondrá el 80% de la calificación. 2) La evaluación continua a través de ejercicios, seminarios y preparación de trabajos representa el 20% de la nota final. La nota promedio de esta actividad (S) incluye la resolución y entrega de los problemas seleccionados así como la asistencia y participación en seminarios y / o presentación de trabajos. La calificación de las convocatorias ordinarias se obtendrá: Calificación final = 0,8 E + 0,2 S. La asignatura se superará con una calificación de 5 aunque la nota mínima requerida en el examen escrito será de 4.5. En el caso de las convocatorias extraordinarias el alumno se examinará obligatoriamente de un único examen de la parte teórica y práctica de la asignatura.
6. BIBLIOGRAFIA A) BIBLIOGRAFÍA GENERAL -
Karen C. Timberlake, Química General Orgánica y Biológica , 10ª ed., Pearson, 2011. ISBN: 9788483227435. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica , 7ª ed. Volumen 1, Pearson, 2011. ISBN: 9786073207904. L. G. Wade, Jr. Química Orgánica , 7ª ed. Volumen 2, Pearson, 2011. ISBN: 9786073207935. J. Crowe and T. Bradshaw, Chemistry for the biosciences. The essential concepts , 2ª ed., Oxford University Press, 2010. ISBN: 9780199570874. A. Burrows, J. Holman, A. Parsons, G. Pilling and G. Price, Chemistry3, introducing inorganic, organic and physical ª chemistry , 1 ed., Oxford University Press, 2009, ISBN: 978-0-19-927789-6. V. Soler Martínez, M. E. González Rosende, Química orgánica para ciencias de la salud , Ed. Síntesis, 2008. ISBN: 97884-975657-8-3. F. A. Carey, Química Orgánica , 6ª ed., Mc Graw Hill, 2006. ISBN: 970-10-5610-8. L. G. Wade, Química Orgánica , 5ª ed., Prentice-Hall, 2004. ISBN: 8420541028. S. Ege, Química Orgánica. Estructura y Reactividad , 3ª ed., Reverté, S.A., 2000. ISBN: 84-291-7065-0
A) BIBLIOGRAFÍA ESPECÍFICA -
J. A. Dobado Jimenez, F. García Calvo-Flores, J. Isac García, Química Orgánica. Ejercicios comentados , Garceta grupo editorial, 2012. ISBN: 978-84-1545-220-1. T. Forrest, J.-P. Rabine, M. Rouillard, Organic Spectroscopy Workbook, John Wiley & Sons, 2011. ISBN: 978-1-11999379-7. F. García Calvo-Flores y J. A. Doblado Jiménez, Problemas resueltos de Química Orgánica Paso a Paso , Paraninfo, S. A., 2007. ISBN: 8497324587. E. Quínoa y R. Riguera, Nomenclatura y Representación de compuestos orgánicos , 2ª ed. McGraw-Hill, 2005. ISBN: 8448102703. E. Quiñoá y R. Riguera, Cuestiones y Ejercicios de Química. Orgánica, 2ª ed., McGraw-Hill / Interamericana de España, S.A., 2004. ISBN: 844814015X.
C) OTROS RECURSOS Contenido digital generado por el profesor disponible a través de la plataforma Virtual de la correspondiente Universidad.
