Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos constitu í ídos dos exclusivamente por áá tomos tomos de carbono e de hidrog é énio nio
1
Alcanos Uma s é érie r ie de compostos em que cada um deles difere do anterior de uma quantidade constante, denomina - -se s e s é érie rie hom ó óloga loga ; os membros da s é érie r ie dizem - -se s e hom ó ólogos logos .
Nome = Prefixo Prefixo ++ Sufixo Prefixo: Indica o n º º de º de carbonos Sufixo: Fam í ília lia Neste caso temos a fam í ília lia dos alcanos o que implica o sufixo ano Introdu ç à Nomenclatura ção ão à à Nomenclatura dos Compostos Orgânicos, Augusto Tom é é, Escolar Editora, 2010
Fórmula (CnH(2n+2)) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C11H24 C12H26 C13H30 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42
Nome (prefixo prefixo+ano +ano)) Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Undecano Dodecano Tridecano Tetradec ano Pentadec ano Hexadec ano Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano 2
Alcanos Metano
Etano
Propano
Butano
3
Alcanos
C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
butano
isobutano
CH3
C5H12
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
pentano
isopentano
CH3CCH3 CH3
neopentano
Compostos diferentes que têm a mesma f ó rmula ómeros meros rmula molecular, dizem - -se s e is ó 4
Alcanos
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
n
hexano
nº de isómeros
4 5 6 7 8 9 10
iso-hexano
CH3 CH3
2 3 5 9 18 35 75 …
CH3CCH2CH3
15
CH3
4347 …
20
Mas também.....
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CHCHCH3
CH3
CH3CH3
366319
Um composto pode ter v á ários r ios nomes, mas um nome deve ser espec í ífico fico de um s ó composto ó composto 5
Nomenclatura dos compostos orgânicos O grande n ú úmero mero de substâncias orgânicas torna dif í cil c il conhecer os seus
nomes triviais.
Nomes triviais: Não obedecem a qualquer regra sistemá sistem ática, ática, derivam frequentemente do nome do organismo de onde foi isolado, do cheiro caracter caracterí ístico, etc… ístico, etc … um nome a Nomenclatura: Conjunto de regras sistematizadas para atribuir um cada composto falem uma “ “linguagem única entend ível Permite que os quí qu ímicos ímicos “linguagem úú nica” nica ” entendí entend ível por todos Permite identificar a estrutura do composto a partir do nome
Nomenclatura sistem á ática tica ou nomenclatura IUPAC ( (I I nternational nternational U Union of nion nion of P Pure and ure ure and A pplied C pplied C Chemistry hemistry ) )) 6
Alcanos Grupos alquilo: são obtidos a partir dos alcanos por remo ç ção ão de um á tomo tomo de hidrog é énio n io
metilo
propilo
etilo
butilo
Tipos de carbonos primário
primário
butilo
terciário
secundário
Isobutilo (2-metilpropilo)
terc-butilo (1,1-dimetiletilo)
sec-butilo (1-metilpropilo)
7
Alcanos 1. Identificação da cadeia mais longa e identificação dos substituintes 8
7
6
5
4 3
1
2
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 metilo CH3
8 7 6 5 4 etilo CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
4 3
2 1
5
7
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 propilo CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
3
2
1
octano 4-etiloctano
4-metiloctano
6
8
4-propiloctano
2. Numerar a cadeia a partir do extremo que conferir numeração mais baixa ao substituinte
2
4
5 1 3 2-metilpentano
E não 5
4
23
32
1
O nome do substituinte é adicionado como prefixo mas perde o “ o” final, ou seja o grupo alquilo fica alquil
8
Alcanos 3. Substituintes da cadeia, ordenados por ordem alfabética 45
36
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3
5-etil-3-metiloctano
CH2CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3
2,4-dimetil-hexano
CH3 CH3 CH3CH2CH2C
Utilize os prefixos di , tri , tetra , etc… para indicar o nº de vezes que um substituinte surge. Estes prefixos não contam para a ordem alfabética.
CCH2CH3 3,3,4,4-tetrametil-heptano
CH3 CH3 CH2CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCHCH2CH2CH3
3,3,6-trietil-7-metildecano 9
CH2CH3 CH2CH3
Alcanos Os prefixos iso , neo e ciclo contam para a ordem alfabética
5-isopropil-3-metil-octano
4. Escolher o substituinte seguinte e atribuir-lhe o menor número CH3
CH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
CH3
10
Alcanos 5. Atribuir o menor número ao primeiro substituinte, de acordo com a ordem alfabética CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3
3-etil-5-metil-heptano
6. Escolher a cadeia que apresente maior número de substituintes
3-metil-4-propil-heptano
11
Alcanos 1-metiletilo ou isopropilo 2 1 13 3 9 1 11 5 6 7 8 2 10 12 4 1 2 3 4 1,2-dimetilbutilo 5-(?)-6-(?)tridecano 5-(1-metiletil)-6-(??)tridecano 5-(1-metiletil)-6-(1,2-dimetilbutil)tridecano 6-(1,2-dimetilbutil)-5-(1-metiletil)tridecano
12
Cicloalcanos O nome dos hidrocarbonetos saturados monocíclicos (sem cadeias laterais) forma-se juntando o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto saturado não cíclico com o mesmo número de átomos de carbono.
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclo-hexano
A numeração da estrutura cíclica é efectuada segundo as regras dos alcanos. 1
1
3
2 1-etil-2-metilciclopentano
3-isopropil-1,1-dimetilciclo-hexano
13
Grupo substituinte cicloalquilo 2 1 ciclopropilo
2-metilciclopropilo
Ciclo-hexilo
3
1
3-metilciclo-hexilo
14
Haletos de alquilo No sistema de nomenclatura IUPAC, os haletos de alquilo são designados como alcanos substitu í ídos dos . CH3CH2F
CH3Cl
clorometano
CH3CH2CHBr
CH3CHCH3
fluoroetano
I
CH3
2-iodopropano
2-bromobutano
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
Br
2-bromo-5-metil-heptano
Br
Cl Cl
3-bromo-2,3-dicloro-2-metilpentano Cl Br
CH3
4-bromo-2-cloro-1-metilciclo-hexano 15
Alcenos CaracterizamCaracterizam-se pela existência de ligaç ligações duplas C=C (hidrocarbonetos insaturados ). ).
Nome dos alcenos Substituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo eno
H
H
Eteno (ou etileno)
C C H
Numeração da Cadeia:
H
Baseada nas regras referidas para os alcanos, sendo necessário: a) Indicar a posição da dupla ligação. b) Atribuir o número mais baixo possível à dupla ligação.
1
2
3
4
5
6
2,4-dimetil-hex-2-eno
1
2
3
4
5
6
2,4-dimetil-hexa-2,4-dieno
(Regras aplicáveis à numeração dos grupos funcionais de todos os compostos que 16 serão estudados nos pontos seguintes).
Alcenos
A que tiver maior número de ligações múltiplas. 17
Como grupo substituinte Como grupo substituinte Triviais:
2-(1(1-metilpropil)butmetilpropil)but-2-enen-1-ilo 18
Cicloalcenos HC
C H2 CH2
HC
CH2
ciclopenteno
2 HC
3 CH2CH3 CH CH2
HC 1
CH2
3-etilciclopenteno
19
Nome dos alcinos Substituição do sufixo ano dos alcanos pelo sufixo ino.
Alcinos
A nomenclatura obedece às mesmas regras dos alcenos:
20
Cicloalcinos
Alcinos como grupo substituinte
21
Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos aromá arom áticos áticos CH
CH3
CH3
CH2
CH3
benzeno
tolueno
estireno
m-?????
Derivados di-substituídos do Benzeno Indicação da posição relativa pelos prefixos: orto ( o) ou 1,2 meta ( m) ou 1,3 para ( p) ou 1,4-
CH2CH2CH3 1 2
m-xileno
CH3
CH3 CH2CH3
CH2 CH 4
CH3 3
2 1 CH2CH3
3 CH CH CH 2 2 3 1,3-dipropilbenzeno
1-etil-2-metilbenzeno
(ou m-dipropilbenzeno)
(ou o-etilmetilbenzeno)
1-etil-4-(1-metilpropil)benzeno 22
Grupos substituintes CH2
CH2CH3 fenilo
benzilo
3-etilfenilo (ou m -etilfenilo)
Exemplos: 1
2
3
CH2 CH2 CH
CH2
4CH2 5 CH3
difenilmetano
1,3-difenilpentano
23
Á lcoois lcoois 1. Identificar a cadeia carbonada mais longa que cont é cont é ém o grupo o grupo hidroxilo e hidroxilo e substituir no nome do alcano correspondente alcano correspondente o “ “o o ” final ”” final pelo sufixo “ “ol ol ” . ”” . 2. Numerar a cadeia úmero mero ao grupo funcional . funcional . cadeia de modo a atribuir o menor n ú 1
2 3 4
CH3CHCH2CH3
5
4
3
2 1
CH3CH2CH2CHCH2OH
OH
HOCH 2CH 2CH 2Br
CH2CH3
butan-2-ol
3-bromopropan-1-ol
2-etilpentan-1-ol
CH3 CH3CCH2CHCH3
3
2
1
HOCH 2CH2CH2OH
CH3 OH
4,4-dimetilpentan-2-ol
propano-1,3-diol 24
Grupos substituintes alquiloxi
Para grupos alquilo com 4 ou menos átomos de carbono pode-se usar a forma contraída. Exemplos:
25
É teres teres O nome dos éteres pode ser formado por dois mé métodos distintos: distintos: a) substitutivo: substitutivo : nome do tipo alcoxialcano b) nome de classe funcional: nome do tipo éter dialquí dialquílico ou éter alquilalquí alfabéética ) alquilalquílico (grupos por ordem alfab
26
Aminas A designaç designação aminas aplicaaplica -se aos compostos do tipo: RNH2 (aminas primá primárias), R1R2NH (aminas secundárias), R1R2R3N (aminas terciárias)
As aminas podem ainda ser divididas em: a) Alquilaminas RNH2 (R é um grupo alquilo) alquilo) e arilo,, por exemplo o fenilo) b) Arilaminas (ArNH2 ) (Ar é um grupo arilo fenilo)
27
Aminas a) Alquilaminas primá primárias (RNH2 )
Podem ser designadas como alquilaminas ou como alcanaminas O nome destes compostos forma forma--se adicionando o sufixo amina ao nome do grupo substituinte R ou ao nome do hidrocarboneto RH, RH, com eliminaç eliminação da vogal final.
Nº 1 !!!
28
b) Arilaminas primá primárias (ArNH2) Designadas como derivados da anilina
NH2
anilina
CH3O
4
CH3
1
NH2
4-metilanilina
2
3 1
CH3 1
NH2
NH2
5 5-cloro-2-metilanilina
Cl
3-metoxianilina
29
c) Aminas
secundá secundárias (R1R2NH) e terci árias (R1R2R3N)
Aminas
Substituintes iguais: dialquil aminas e trialquil aminas H3C
N
H3C
CH3
CH3
CH3
H dimetilamina
N
trimetilamina
Substituintes diferentes: identifica-se a cadeia principal; identificam-se os grupos substituintes; os substituintes ligados ao azoto são precedidos pela letra N-
30
Alde í ídos dos e Cetonas Caracterizam- Caracterizam -se -se por terem um grupo carbonilo (C=O) Aldeí Alde ídos ídos: dos : grupo carbonilo está est á na extremidade da cadeia Cetonas: Cetonas : grupo carbonilo não está est á na extremidade extremidade da da cadeia O nome dos aldeí alde ídos: ídos: 1. Numerar a cadeia principal a partir partir da da funç fun ção alde ído; fun ção aldeí ído; 2. Substituir no nome nome do alcano alcano correspondente correspondente o “ “o o ” final pelo sufixo “ “al” al al ” ”.
O
O
O H O
pentanal
H
H
H
O H
hexanodial
2-butilpentanodial 31
Alde í ídos dos CH3 H3C
CH
CH
O CH2 CH2 C
1
Br
H
5-bromo-4-metil-hexanal
Os aldeí aldeí dos dos com um único grupo -CHO ligado directamente a um anel benzé benzénico designamdesignam-se como derivados do benzaldeí benzaldeí do: do: CHO
CHO
1 Br benzaldeído
3-bromobenzaldeído
32
Cetonas O nome das cetonas :
atribuir o localizador mais localizador mais baixo poss í ível vel ao grupo carbonilo substituir no nome do alcano correspondente alcano correspondente o “ “o o ” final ”” final pelo sufixo “ “ona ona ” ” indicar a posi a posi ç ção ão do grupo carbonilo
As cetonas podem também ser designadas pelo nome de classe funcional. Nesse caso, o nome de uma cetona R1-CO-R2 forma-se citando os nomes dos grupos R 1 e R2, por ordem alfabética, e adicionando o sufixo “-ílica”.
33
Á Ácidos cidos carbox í ílicos licos a) nome do alcano correspondente, substituindo o “ o” final pelo sufixo sufixo “óico” ico”; precedido pela palavra ácido. 4 5
2 3
1 CO2H
ácido pentanóico
6 7
4 5 Cl
3
2 1 CO2H
ácido 5-cloro-4-metil-heptanóico
b) quando o grupo carbox carboxíílico est estáá ligado a um anel usa usausa-se o sufixo “carboxí lico””. carbox ílico Nota: exceptuamexceptuam- se desta regra o á o á cido benz óico óico e seus derivados! CH2CH3 CO2H ácido ciclopentanocarboxílico
CO2H ácido 2-etil-ciclo-hexanocarboxílico
34
Á Ácidos cidos carbox í ílicos licos c) nomes triviais
(ácido metanó metanóico) ico)
(ácido propanó propanóico) ico)
(ácido etanó etanóico) ico)
(ácido octadecanó octadecanóico) ico)
Poliá Poliácidos HO2C
CO2H
HO2C CH2 CO2H
ácido etanodióico (ácido oxálico)
HO2C CH CO2H CH2CH2CH3
ácido propanodióico (ácido malónico)
ácido 2-propilpropanodióico
35
Sais de á ácidos cidos carbox í ílicos licos Substitui - Substitui - -se se o sufixo “ “ó ó ico ico ” ” por por “ “oato oato ” ”, seguido do seguido do nome do nome do catião : : -
+
CO2- K+
CH3CO2 Na
etanoato de sódio (acetato de sódio)
butanoato de potássio (butirato de potássio)
6 7
2
4 5 Cl
3
1 + CO2 Na
5-cloro-4-metil-heptanoato de sódio
36
Derivados de Ácidos Carbox ílicos: É Ésteres steres
Anidridos Haletos de Haletos de acilo
Amidas 37
É Ésteres steres São designados como “ “sais sais de alquilo ” ” Importante
óico” por “ oato” Identificar o ácido que deu origem ao éster e substituir a terminação “ Eliminar a palavra “ácido” Indicar o grupo alquilo ligado ao átomo de oxigénio
O
O O
O
butanoato de etilo O
etanoato de butilo (acetato de butilo)
O O
etanoato de etilo (ou acetato de etilo)
O 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo
38
Haletos de acilo Designa ç ção ão : Muito importante
óico ” por á cido que deu origem ao ao grupo grupo acilo acilo e substituir a termina termina ç ão “ Identificar o Identificar o á que deu origem e substituir a óico” “ oí oí lo” lo” ( nome correspondente ao grupo acilo ). palavra á á cido Eliminar a Eliminar a palavra nome correspondente ao anião do halog é nio. Adicionar o Adicionar o nome do halogé O
O
7 Cl
6
8
cloreto de etanoílo (cloreto de acetilo)
5
4
3
Cl
2
1 Br
brometo de 4-cloro-3-metil-5-propiloctanoílo
Grupos acilo: são obtidos por el iminação dos grupos hidroxilo dos grupos carboxilo. Exemplos: etanoílo, propanoílo, butanoílo, pentanoílo, hexanoílo, etc.
39
Anidridos a) Sim é étricos: tricos: Muito Muito importante Identificar o Identificar o á ácido que cido cido que deu que deu origem deu origem ao origem ao anidrido ao anidrido Substituir a palavra “á cido ” por por “ “anidrido anidrido ” ” cido ”
O
O O
anidrido butanóico
O
O O
anidrido ciclopentanocarboxílico
O Cl
O O
Cl
anidrido 3-clorobenzóico
40
Anidridos b) Mistos – anidrido” Mistos – usausa- se a palavra “ anidrido” seguida seguida do nome dos dois á dois á cidos que lhe deram origem, por ordem alfabé alfabé tica: O
O
O
O O
O anidrido butanóico-etanóico (anidrido acético-butírico)
anidrido benzóico-propanóico
O
O O
anidrido 2-metilbutanóico-3-metilbutanóico
41
Amidas Dois tipos de designa ç ção, ão, dependendo do nome do á ácido cido correspondente: a) á ácido cido .....ó .....ó óico ico ....amida b) á ácido cido ....carbox í ílico lico ....carboxamida ....carboxamida O
O
NH2
OH
pentanamida
ácido pentanóico
O
O
NH2
OH
ácido benzóico
RCONH2
benzamida O
O OH
ácido ciclo-hexanocarboxílico
NH2
ciclo-hexanocarboxamida
42
Amidas Conselho: identificar 1º o nome do ácido que deu origem à amida!
7 8
5 6
3 4
(1)
2 1
O
(2)
Cl (3) (4)
2-(3-cloro-1-metilbutil)octanamida
NH2
43
Amidas N -substituídas:
Amidas
RCONHR1
RCONR1R2
Se houver dois substituintes diferentes ligados ao átomo de azoto estes são indicados por ordem alfab alfabéética.
44
Compostos insaturados com um grupo funcional
45
Compostos insaturados com um grupo funcional
5
O
2
4 3
2
OH 1
2
he pta -2, 6-diena l
8 7
5
octa-1,5-dien-4-ona
1 CHO
3 6
3
1
penta-2,4-dien-1-ol
7
6 4
9
7
5
3
CO2H 1
ácid o nona-3 ,5,7 -trie nói co
46
Designaç Designação dos compostos polifuncionais 1- Determinaprioridade Determina-se qual o grupo funcional de maior prior idade dá o "nome de famí família" ao composto. 2- DeterminaDetermina-se qual a cadeia principal que conté contém o grupo de maior prioridade. 3- NumeraNumera-se a cadeia principal. O grupo prioritá prioritário deve ficar com o menor localizador possí possível. 4- FormaForma-se o nome do composto indicando todos os substituintes, por ordem ordem alfabé alfabética, seguidos do nome da cadeia principal e do nome de famí família do grupo prioritá prioritário. Exemplo: grupo de maior prioridade cadeia principal cadeia principal com grupo prioritário substituintes
C=O C-C-C-C-C-C
-ona hexano O
C-C(=O)-C-C-C-C -Cl -OH -CH3 -OCH3
hexan-2-ona cloro hidroxi metil metoxi
1
2
CH3 3
4
Cl
5
6 OH
OCH3
Nome do composto: 3-cloro-6-hidroxi-4-metil-5-metoxi-hexan-2-ona 47
Tabela 1- Classes de compostos cujos grupos característicos têm prioridade decrescente para serem citados como grupo principal 1- Catiões 2- Ácidos: pela ordem carboxílicos, sulfónicos, sulfínicos, etc. 3- Derivados de ácidos: pela ordem anidridos, ésteres, haletos de acilo, amidas, etc. 4- Nitrilos (R-C≡N) e depois isonitrilos (R-N=C) 5- Aldeídos e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados 6- Cetonas e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se; depois os seus derivados 7- Álcoois e fenóis, e depois sucessivamente os seus análogos com S e Se 8- Hidroperóxidos (R-O-OH) 9- Aminas, depois iminas, hidrazinas, etc. 10- Éteres, e depois sucessivamente os seus análogos co m S e Se 11- Peróxidos (R-O-O-R’)
48
Tabela 2- Nomes de alguns grupos funcionais quando são designados como substituintes CLASSE
FÓRMULA
NOME
ácido carboxílico ácido sulfónico ésteres haletos de acilo amidas aldeídos
-CO2H -SO3H -CO2R -CO-halogénio -CO-NH2 -CHO -(C)HO * >(C)O * -OH -OH -SH -NH2 =NH -C≡N
carboxisulfoR-oxicarbonilhalocarbonilcarbamoilformiloxooxohidroxihidroxisulfanilaminoiminociano-
cetonas álcoois fenóis tióis aminas iminas nitrilos
* Os átomos de carbono entre parêntesis estão incluídos no nome da cadeia principal e não no nome do grupo substituinte.
49
Compostos polifuncionais O
O
OH
OH O
OH ácido láctico
ácido pirúvico
ácido 2-hidroxipropanóico
ácido 2-oxopropanóico
O
O
HO
H
HO
OH
OH NH2
gliceraldeído
serina
2,3-di-hidroxipropanal
ácido 2-amino-3-hidroxipropanóico
O H2N
3 4
O 2
glutamina OH
ácido 2-amino-4-carbamoilbutanóico
NH2
50
